Methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α,β-D-glucopyranoside | 96744-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-acetamido-2-deoxy-α,β-D-glucopyranoside；1,3,4,6-tetra-O-methyl-N-acetyl-D-glucosamine
• CAS: 96744-17-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: MBYDRERGCKIMDW-PRFVCTMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  75.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α,β-D-glucopyranoside 生成 methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-β-D-glucopyranoside 、 methyl 2-(acetylmethylamino)-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  还原裂解法分析2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖基残基中的连接位置

  摘要：

  甲基化的2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖基残基在还原裂解条件下的命运是通过使用甲基2-（乙酰甲基氨基）-2-脱氧-3,4,6-三-O-甲基-β- D-吡喃葡萄糖苷（1），其α端基异构体（8）和完全甲基化的乳酸-N-四醇作为测试化合物。在二氯甲烷中用三乙基硅烷和三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理1产生（1,2-二脱氧-3,4,6-三-O-甲基-α-D-吡喃吡喃）-2,3-二甲基-[2,1- d] -2-三唑甲烷三氟甲磺酸盐。通过加入碳酸氢钠水溶液淬灭反应导致恶唑啉鎓盐的水解。化合物8对还原裂解条件是完全稳定的。因此，要发生糖苷碳-氧键裂解，必须要有2-乙酰氨基基团的参与。在还原裂解条件下处理甲基2-脱氧-2-（乙基甲基氨基）-3,4,6-三-O-甲基-α，β-D-葡萄糖吡喃糖苷会导致一些异构化反应，但不会水解或还原裂解如所预期的，观察到糖苷碳-氧键。完全甲基化的乳酸-N-四醇的还原裂解得到

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85064-9
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-D-glucosamine hydrochloride 、 硫酸二甲酯 以51%的产率得到Methyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-methyl-α,β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Development of Highly PotentD-Glucosamine-Based Chiral Fluorescent Labeling Reagents and a Microwave-Assisted β-Selective Glycosidation of a Methyl Glycoside Reagent

  摘要：

  我们合成了新的手性荧光标记试剂，这些试剂具有2,3-蒽二羧酰亚胺基，通过D-氨基葡萄糖可以在试剂的亚糖位引入目标醇，并具有β选择性，采用糖苷化反应。特别地，可以使用甲基糖苷试剂作为糖基供体，结合路易斯酸和微波辐射，使反应选择性生成β-糖苷，而未使用微波辐射的反应则生成α-和β-混合糖苷。这些试剂表现出非常高的手性辨别能力，使得在衍生化后可以通过高效液相色谱分离出4,8,12,16-四甲基庚醇的八种立体异构体。

  DOI：

  10.1271/bbb.69.1054

文献信息

• Preparation of 2-amino-2-deoxy-3,4,5,6-tetra-O-methyl-d-gluconic acid hydrochloride, an intermediate in the preparation of polypeptide-type polyamides
  作者：María de Gracia、García Martin、María Violante de Paz Báñez、Juan A. Galbis Pérez

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84193-a

  日期：1993.2