1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-(4-(甲硫基)苯基)乙酮 | 221615-72-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-(4-(甲硫基)苯基)乙酮
• 中文别名: 1-(6-甲基-3-吡啶)-2-[4-(甲巯基)苯基]-乙酮；依托考昔杂质27
• 英文名称: 1-(6-methyl-3-pyridinyl)-2-[4-(methyl sulfide)phenyl]ethanone
• 英文别名: 1-(6-methyl-3-pyridinyl)-2[4-(methylthio)phenyl]ethanone；1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-(4-methylthiophenyl)ethanone；1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-methylthiophenyl]ethanone；1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-(methylsulfanyl)phenyl]ethanone；1-(6-methyl-3-pyridinyl)-2-[4-(methylthio)phenyl]ethanone；3-[2-(4-(methylthio)phenyl)acetyl] (6-methyl)pyridine；1-(6-Methylpyridin-3-yl)-2-(4-(methylthio)phenyl)ethanone；1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)ethanone
• CAS: 221615-72-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NOS
• 分子量: 257.356
• InChiKey: QCTITLPDUACHDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113℃
• 沸点：
  426.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-(4-(甲硫基)苯基)乙酮 在 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 uranyl(VI) acetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二甲苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 依托考昔
  参考文献：
  名称：

  铀酰光催化作用的基态氧对硫化物的选择性后期加氧。

  摘要：

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906080
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基烟酸甲酯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-(4-(甲硫基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  制备1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-[4-甲硫基-苯基] 乙酮的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-[4-甲硫基-苯基]乙酮的新方法，该方法是将包括式(Ⅱ)的格氏试剂与式(Ⅲ)的异恶唑烷-2-基-(6-甲基吡啶-3-基)-甲酮在-20℃至0℃之间反应制得式(Ⅰ)的1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-[4-甲硫基-苯基]乙酮产品。与现有技术相比，本发明具有降低了反应体系易爆炸的危险等优点。

  公开号：

  CN103664754B

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING 1-(6-METHYLPYRIDIN-3-YL)-2-[4-(METHYLSULFONYL)PHENYL]ETHANONE, AN INTERMEDIATE OF ETORICOXIB
  申请人：Castellin Andrea

  公开号：US20120232281A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-(methyl sulfonyl)phenyl]ethanone, an intermediate of the synthesis of Etoricoxib. The synthesis of the intermediates useful for such preparation is also described.

  制备依托考昔的中间体1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-[4-(甲磺基)苯基]乙酮的方法。还描述了用于此类制备的中间体的合成。
• A general method for the synthesis of aryl [11C]methylsulfones: Potential PET probes for imaging cyclooxygenase-2 expression
  作者：Vattoly J. Majo、Jaya Prabhakaran、Norman R. Simpson、Ronald L. Van Heertum、J. John Mann、J.S. Dileep Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.080

  日期：2005.10

  methylsulfone group. The potential of this methodology has been demonstrated by the successful radiosynthesis of carbon-11 analogues of several highly selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors such as Rofecoxib, Etoricoxib, and 3-(4-methylsulfonylphenyl)-4-phenyl-5-trifluoromethyl isoxazole in high yield. The chemical and radiochemical purities obtained for the 11C-labeled COX-2 inhibitors are >99%

  已经开发了一种通用的一锅法，用于将被掩蔽为丁酸酯的芳基硫醇部分转化为相应的11C-标记的甲基砜基团。这种方法的潜力已通过成功放射性合成几种高选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂（如罗非考昔，依托昔布和3-（4-甲基磺酰基苯基）-4-苯基-5）的11碳类似物得到了证明。 -三氟甲基异恶唑，收率高。11C标记的COX-2抑制剂获得的化学和放射化学纯度> 99％，比活度> 1000 Ci / mmol。
• Process for making diaryl pyridines useful as cox-2 inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06369275B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The invention encompasses a process for making compounds of Formula I useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases.

  这项发明涵盖了一种制备公式I化合物的过程，用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。
• A General [3 + 2 + 1] Annulation Strategy for the Preparation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Ian W. Davies、Jean-François Marcoux、Paul J. Reider

  DOI：10.1021/ol006831r

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Stabilized ketone, aldehyde, and ester enolates react with vinamidinium hexafluorophosphate salts and hydroxylamine hydrochloride to give access to the corresponding pyridine N-oxides. The annulation reactions proceed in good to excellent yields with vinamidinium salts with a range of beta-substituents (R3 = halo, aryl, nitro, trifluoromethyl).

  稳定的酮，醛和酯烯酸酯与六氟磷酸乙烯胺盐和羟胺盐酸盐反应，可得到相应的吡啶N-氧化物。用具有一系列β-取代基（R3 =卤素，芳基，硝基，三氟甲基）的钒胺盐，环化反应以良好的产率进行，收率很好。
• Process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethanone
  申请人：——

  公开号：US20030088107A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A five-step process for preparing 1-(6-methylpyridin-3-yl)-2-[(4-(methylsulphonyl)phenyl]-ethanone of the formula 1 starting from 4-(methylthio)benzyl alcohol is described. The compound of the formula I is an intermediate for preparing COX-2 inhibitors, pharmaceutically active compounds having analgesic and antiinflammatory action.

  描述了从4-(甲硫基)苄醇开始制备化学式I的1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-[(4-(甲磺基)苯基)-乙酮的五步制备过程。化合物I是制备COX-2抑制剂、具有镇痛和抗炎作用的药用活性化合物的中间体。