R-(+)-2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'-dicarbonsaeure-di-N,N'-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-amido-ethan | 104819-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: R-(+)-2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'-dicarbonsaeure-di-N,N'-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-amido-ethan
• 英文别名: N-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]-2-[2-[[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyethyl]carbamoyl]-6-nitrophenyl]-3-nitrobenzamide
• CAS: 104819-57-0；104873-30-5；104873-31-6
• 化学式: C₃₀H₂₆N₄O₁₂
• 分子量: 634.556
• InChiKey: MAMSBPWVNFADFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C (decomp)
• 沸点：
  974.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.571±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  265.86
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-(+)-2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'-dicarbonsaeure-di-N,N'-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-amido-ethan 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以51.4%的产率得到去甲肾上腺素
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硝基联苯-6,6'-对映体对映体，可逆的schutzgruppen-I：合成的Zur立体异构体，s-（+）-和r-（-）-去甲肾上腺素和肾上腺素

  摘要：

  通过将1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-氨基乙炔和1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-甲基氨基乙酰胺酰化，合成具有空间上相当固定的手性羰基部分的二氨基乙酮衍生物。 S-（-）-或R-（+）-1,1'-联苯-2,2'-二硝基-6,6'-二碳酸（2,2'-二硝基-6,6'-二苯甲酸） 。还原后，获得具有手性中心的类似的二酰胺基酮衍生物。除去保护基产生了去甲肾上腺素和肾上腺素不同比例的对映体。讨论了该部分立体特异性与固定构象的2,2'-二硝基-6，6'-二苯二酸-二mid杂酮的联系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87372-5
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3',4'-二羟基苯乙酮盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 R-(+)-2,2'-dinitrobiphenyl-6,6'-dicarbonsaeure-di-N,N'-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-hydroxy-2-amido-ethan
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二硝基联苯-6,6'-对映体对映体，可逆的schutzgruppen-I：合成的Zur立体异构体，s-（+）-和r-（-）-去甲肾上腺素和肾上腺素

  摘要：

  通过将1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-氨基乙炔和1-（3,4-二羟基苯基）-1-氧代-2-甲基氨基乙酰胺酰化，合成具有空间上相当固定的手性羰基部分的二氨基乙酮衍生物。 S-（-）-或R-（+）-1,1'-联苯-2,2'-二硝基-6,6'-二碳酸（2,2'-二硝基-6,6'-二苯甲酸） 。还原后，获得具有手性中心的类似的二酰胺基酮衍生物。除去保护基产生了去甲肾上腺素和肾上腺素不同比例的对映体。讨论了该部分立体特异性与固定构象的2,2'-二硝基-6，6'-二苯二酸-二mid杂酮的联系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87372-5

文献信息

• MUELLER, H. K.;KEIL, L.;GERHARD, W., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 5, 1529-1532
  作者：MUELLER, H. K.、KEIL, L.、GERHARD, W.

  DOI：——

  日期：——