N-methyl-4-(4-(3-phenylthioureido)phenoxy)picolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-4-(4-(3-phenylthioureido)phenoxy)picolinamide
• 英文别名: N-methyl-4-[4-(phenylcarbamothioylamino)phenoxy]pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 378.455
• InChiKey: DCCMMLYMCIGGLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氨基苯氧基)-N-甲基-2-吡啶甲酰胺 、 硫代异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N-methyl-4-(4-(3-phenylthioureido)phenoxy)picolinamide
  参考文献：
  名称：

  新型硫脲衍生物作为抗肿瘤和抗血管生成剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新型硫脲衍生物，并通过生物学活性对其进行了评估。其中，在末端硫脲处含有3,5-双（三氟甲基）苯基部分（R 1）在酰基末端具有苯氨基（R 2）的化合物10e对7种癌细胞系（NCI-H460， Colo-205，HCT116，MDA-MB-231，MCF-7，HepG2，PLC / PRF / 5）和HUVEC。此外，化合物10e适度抑制各种RTK，例如VEGFR2，VEGFR3和PDGFRβ。值得注意的是，在相同浓度下，10e对肿瘤形成和抗血管生成活性的抑制作用比索拉非尼和Regorafenib好得多。进一步的对接研究表明10e 可以作为癌症治疗的潜在候选人。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152366

文献信息

• Synthesis and evaluation of new thiourea derivatives as antitumor and antiangiogenic agents
  作者：Wenjing Bai、Jianxin Ji、Qiang Huang、Wei Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152366

  日期：2020.10

  A series of novel thiourea derivatives were synthesized and evaluated by biological activities. Among them, compound 10e containing 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl moiety (R1) at the terminal thiourea and phenylamino (R2) at the terminal acyl position showed the best cytotoxic activities against seven cancer cell lines (NCI-H460, Colo-205, HCT116, MDA-MB-231, MCF-7, HepG2, PLC/PRF/5) and HUVECs. Moreover

  合成了一系列新型硫脲衍生物，并通过生物学活性对其进行了评估。其中，在末端硫脲处含有3,5-双（三氟甲基）苯基部分（R 1）在酰基末端具有苯氨基（R 2）的化合物10e对7种癌细胞系（NCI-H460， Colo-205，HCT116，MDA-MB-231，MCF-7，HepG2，PLC / PRF / 5）和HUVEC。此外，化合物10e适度抑制各种RTK，例如VEGFR2，VEGFR3和PDGFRβ。值得注意的是，在相同浓度下，10e对肿瘤形成和抗血管生成活性的抑制作用比索拉非尼和Regorafenib好得多。进一步的对接研究表明10e 可以作为癌症治疗的潜在候选人。