1-(6-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone | 20281-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(6-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-hydroxy-biphenyl-3-yl)-ethanone；1-(6-Hydroxy-biphenyl-3-yl)-aethanon；3-phenyl-4-hydroxy-acetophenone；2-phenyl-4-acetyl-phenol；4-Hydroxi-3-phenylacetophenon；4-Hydroxy-3-phenylacetophenon；3-Phenyl-4-hydroxyacetophenone；1-(4-hydroxy-3-phenylphenyl)ethanone
• CAS: 20281-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: AMFTZOWKUIPGMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone 在 盐酸 、 amalgamated zinc 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-乙基-2-联苯醇
  参考文献：
  名称：

  The Kolbe Synthesis with Alkyl-o-xenols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01865a087
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(6-hydroxy-[1,1'-biphenyl]-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  The Kolbe Synthesis with Alkyl-o-xenols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01865a087

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential C(<i>sp</i> ² )-H Alkynylation/Annulation of 2-Phenylphenols with Haloalkynes Using Phenolic Hydroxyl as the Traceless Directing Group
  作者：Guangbin Jiang、Songjia Fang、Weigao Hu、Jianxiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800138

  日期：2018.6.15

  An efficient, palladium(II)‐catalyzed, C(sp2)‐H alkynylation/annulation of 2‐phenylphenols with haloalkynes for the synthesis of substituted 6‐methylene‐6H‐dibenzo[b,d]pyrans is reported. This protocol features a traceless directing group strategy, unique regioselectivity and mild reaction conditions. Significantly, preliminary mechanistic studies suggest that the sequential C(sp2)‐H alkynylation and

  报道了一种高效的钯（II）催化的2-苯基苯酚与卤代炔烃的C（sp 2）-H烷基化/环化反应，用于合成取代的6-亚甲基-6 H-二苯并[ b，d ]吡喃。该协议具有无痕导向组策略，独特的区域选择性和温和的反应条件。重要的是，初步的机理研究表明，连续的C（sp 2）-H炔基化和环化反应可能与转化过程有关。
• Titanium Salan Catalysts for the Asymmetric Epoxidation of Alkenes: Steric and Electronic Factors Governing the Activity and Enantioselectivity
  作者：Evgenii P. Talsi、Denis G. Samsonenko、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/chem.201404157

  日期：2014.10.27

  A new insight into the highly enantioselective (up to >99.5 % ee) epoxidation of olefins in the presence of chiral titanium(IV) salan complexes is reported. A series of 14 chiral ligands with varying steric and electronic properties have been designed, and it was found that electronic effects modulate the catalytic activity (without affecting the enantioselectivity), whereas the steric properties account

  报道了在手性钛（IV）salan络合物存在下烯烃的高度对映选择性（高达> 99.5％ee）环氧化的新见解。已经设计了一系列具有变化的空间和电子性质的14种手性配体，并且发现电子效应调节催化活性（不影响对映选择性），而空间性质解释了环氧化的对映选择性。对位取代苯乙烯的竞争性氧化揭示了氧转移活性物质的亲电子性质，哈米特ρ值为-0.51；对映选择性不受p的给电子（或撤离）能力的影响取代基。机理研究提供了有利于逐步反应机理的证据：在第一阶段（速率确定），烯烃最有可能与活性物质配位，然后进行分子内对映选择性氧转移。对映选择性随温度降低而增加。经修饰的Eyring曲线为苯乙烯的环氧化和（Ž）-β -甲基苯乙烯是线性的，表示立体选择性的一个单一的，焓控制机构，用ΔΔ ħ ≠ = -6.6千焦耳摩尔-1和-5.4千焦耳摩尔-1，分别。
• CYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20090124668A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了 MCP-1 的调节剂，其化学式为 (I) 或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Peroy

  公开号：US20070032526A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  本申请描述了公式（I）的MCP-1调节剂，或其药学上可接受的盐形式，适用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉硬化和哮喘。
• Process for producing aromatic diols and their ester and ether derivatives
  申请人：CELANESE CORPORATION

  公开号：EP0178929A1

  公开（公告）日：1986-04-23

  Carboxylate esters of aromatic diols, e.g., the monoacetate aster of hydroquinone, and carboxylate esters of monoalkyl ethers of aromatic diols, e.g, p-methoxyphenyl acetate, are produced by subjecting an aromatic ketone containing a hydroxy, alkoxy or acyloxy radical on the aromatic ring, e.g.4-hydroxyacetophenone, to a Baeyer-Villiger oxidation using peracetic acid as oxidant under conditions such that the reaction mass contains no more than about 0.1 wt.% of sulfuric acid based on the weight of the initially added pure peracetic acid. The carboxylic esters may be hydrolyzed to the aromatic diols, e.g., hydroquinone, or to the monoalkyl ethers of the aromatic diols, e.g. the monomethyl ether of hydroquinone.

  芳香族二元醇的羧酸酯（如对苯二酚的单乙酸酯）和芳香族二元醇的单烷基醚的羧酸酯（如对甲氧基苯基乙酸酯）是通过将芳香环上含有羟基、烷氧基或酰氧基基团的芳香族酮（如 4-羟基苯乙酮，以过氧乙酸为氧化剂进行拜耳-维里格氧化反应，条件是反应物中硫酸的含量不超过最初加入的纯过氧乙酸重量的约 0.1%。羧酸酯可水解成芳香族二元醇，例如对苯二酚，或芳香族二元醇的单烷基醚，例如对苯二酚的单甲醚。