4-allyl-2-butoxy-1-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-allyl-2-butoxy-1-methoxybenzene
• 英文别名: 3-(3-n-Butoxy-4-methoxyphenyl)-1-propene；2-butoxy-1-methoxy-4-prop-2-enylbenzene
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: LHWLYRSXEKMGQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyl-2-butoxy-1-methoxybenzene 在 iron(II) triflate 、 sodium azide 、 O-新戊酰羟铵三氟甲磺酸盐 、 三甲基膦 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-(3-丁氧基-4-甲氧基苯基)咪唑啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的双官能化反应从烯烃直接合成未保护的 2-叠氮胺

  摘要：

  未受保护的初级 2-叠氮胺是邻二胺的通用前体，邻二胺是生物活性化合物中最常见的基序之一。在此，我们通过铁催化的烯烃双官能化报告了它们在操作上的简单合成。可以耐受多种烯烃底物，包括复杂的类药物分子和三肽。叠氮胺基团的轻松衍生证明了这种掩蔽二胺基序在化学选择性正交转化中的多功能性。该方法在 RO 20-1724 的简明合成以及 (±)-hamacanthin B 和 (±)-quinagolide 的正式全合成中的应用进一步证明了这种高官能团耐受反应的广泛合成潜力.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11025
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯酚 在 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-allyl-2-butoxy-1-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的双官能化反应从烯烃直接合成未保护的 2-叠氮胺

  摘要：

  未受保护的初级 2-叠氮胺是邻二胺的通用前体，邻二胺是生物活性化合物中最常见的基序之一。在此，我们通过铁催化的烯烃双官能化报告了它们在操作上的简单合成。可以耐受多种烯烃底物，包括复杂的类药物分子和三肽。叠氮胺基团的轻松衍生证明了这种掩蔽二胺基序在化学选择性正交转化中的多功能性。该方法在 RO 20-1724 的简明合成以及 (±)-hamacanthin B 和 (±)-quinagolide 的正式全合成中的应用进一步证明了这种高官能团耐受反应的广泛合成潜力.

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11025

文献信息

• Direct Synthesis of Unprotected 2-Azidoamines from Alkenes via an Iron-Catalyzed Difunctionalization Reaction
  作者：Szabolcs Makai、Eric Falk、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.0c11025

  日期：2020.12.23

  Unprotected, primary 2-azidoamines are versatile precursors to vicinal diamines, which are among the most common motifs in biologically active compounds. Herein, we report their operationally simple synthesis through an iron-catalyzed difunctionalization of alkenes. A wide array of alkene substrates are tolerated, including complex drug-like molecules and a tripeptide. Facile derivatizations of the

  未受保护的初级 2-叠氮胺是邻二胺的通用前体，邻二胺是生物活性化合物中最常见的基序之一。在此，我们通过铁催化的烯烃双官能化报告了它们在操作上的简单合成。可以耐受多种烯烃底物，包括复杂的类药物分子和三肽。叠氮胺基团的轻松衍生证明了这种掩蔽二胺基序在化学选择性正交转化中的多功能性。该方法在 RO 20-1724 的简明合成以及 (±)-hamacanthin B 和 (±)-quinagolide 的正式全合成中的应用进一步证明了这种高官能团耐受反应的广泛合成潜力.