3,5,7-trihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl-2,5,6-D3)-4H-1-benzopyran-4-one-6,8-D2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,7-trihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl-2,5,6-D3)-4H-1-benzopyran-4-one-6,8-D2
• 英文别名: [6,8,2',5',6'-D5]-quercetin；Quercetin D5；6,8-dideuterio-3,5,7-trihydroxy-2-(2,3,6-trideuterio-4,5-dihydroxyphenyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₅H₁₀O₇
• 分子量: 307.201
• InChiKey: REFJWTPEDVJJIY-RALIUCGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,7-trihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl-2,5,6-D3)-4H-1-benzopyran-4-one-6,8-D2 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以72%的产率得到3,5,7-trihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl-2,5,6-D3)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Deuterium Labeled Polyhydroxy Flavones and 3-Flavonols

  摘要：

  Syntheses are described for seven new deuterium labeled flavones, [3,6,8,3',5'-D-5]-apigenin 5, [3,3',5'-D-3]-apigenin 6, [3,6,8,2',5',6'-D-6]-luteolin 7, [3,2',5',6'-D-4]-luteolin 8, [6,8,2',5',6'-D-5]-quercetin 9, [2',5',6'-D-3]-quercetin 10 and [8,2',5',6'-D-4]-fisetin 11, using D3PO4. BF3/D2O as a deuteration reagent. The products were characterized by NMR and mass spectrometry. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01085-6
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 sodium hydroxide 、 platinum on activated charcoal 、 重水 、 甲酸 作用下， 反应 10.0h， 以63%的产率得到3,5,7-trihydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl-2,5,6-D3)-4H-1-benzopyran-4-one-6,8-D2
  参考文献：
  名称：

  氘代黄酮类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种氘代黄酮类化合物及其制备方法，包括以下步骤：将黄酮类化合物、碱和重水混合，在惰性气体环境中于90℃以上条件下反应得到氘代黄酮类化合物钠盐，然后加入有机酸酸化，得到氘代黄酮类化合物；其中，黄酮类化合物为黄芩素、黄芩苷、木犀草素、芹菜素、槲皮素、山奈酚、异鼠李素、橙皮素、葛根素和大豆苷元中的至少一种，碱为氘氧化钠和/或氢氧化钠。本发明提供的上述合成方法简单高效，该合成方法在90℃以上条件下即可反应，条件较为温和，同时产率较高，至少可达40％，操作过程简单，催化剂易于获得，生产成本低，可用于大规模的工业化生产。

  公开号：

  CN109879847B

文献信息

• 氘代黄酮类化合物及其制备方法
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN109879847B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明涉及一种氘代黄酮类化合物及其制备方法，包括以下步骤：将黄酮类化合物、碱和重水混合，在惰性气体环境中于90℃以上条件下反应得到氘代黄酮类化合物钠盐，然后加入有机酸酸化，得到氘代黄酮类化合物；其中，黄酮类化合物为黄芩素、黄芩苷、木犀草素、芹菜素、槲皮素、山奈酚、异鼠李素、橙皮素、葛根素和大豆苷元中的至少一种，碱为氘氧化钠和/或氢氧化钠。本发明提供的上述合成方法简单高效，该合成方法在90℃以上条件下即可反应，条件较为温和，同时产率较高，至少可达40％，操作过程简单，催化剂易于获得，生产成本低，可用于大规模的工业化生产。
• Synthesis of Deuterium Labeled Polyhydroxy Flavones and 3-Flavonols
  作者：Sirpa Rasku、Kristiina Wähälä

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01085-6

  日期：2000.2

  Syntheses are described for seven new deuterium labeled flavones, [3,6,8,3',5'-D-5]-apigenin 5, [3,3',5'-D-3]-apigenin 6, [3,6,8,2',5',6'-D-6]-luteolin 7, [3,2',5',6'-D-4]-luteolin 8, [6,8,2',5',6'-D-5]-quercetin 9, [2',5',6'-D-3]-quercetin 10 and [8,2',5',6'-D-4]-fisetin 11, using D3PO4. BF3/D2O as a deuteration reagent. The products were characterized by NMR and mass spectrometry. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.