1'-benzyl-5'-hydroxymethyl-6-methoxy-[2,3']bipyridinyl-1'-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1'-benzyl-5'-hydroxymethyl-6-methoxy-[2,3']bipyridinyl-1'-ium bromide
• 英文别名: [1-Benzyl-5-(6-methoxypyridin-2-yl)pyridin-1-ium-3-yl]methanol;bromide
• 化学式: Br*C₁₉H₁₉N₂O₂
• 分子量: 387.276
• InChiKey: SBUJGKVPHIYOCI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-benzyl-5'-hydroxymethyl-6-methoxy-[2,3']bipyridinyl-1'-ium bromide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-benzyl cytisine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0067538
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1'-benzyl-5'-hydroxymethyl-6-methoxy-[2,3']bipyridinyl-1'-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0067538

文献信息

• Construction of functionalized/substituted bipyridines by means of Negishi cross-coupling reactions. Formal synthesis of (±)-cytisine
  作者：Prosper Nshimyumukiza、Dominique Cahard、Jacques Rouden、Marie-Claire Lasne、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01664-1

  日期：2001.10

  The use of Negishi cross-coupling reaction allows the construction of various substituted and functionalized bipyridines. The efficiency of the method permits to obtain in high yield a direct precursor of racemic cytisine. (C), 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.