(-)-N-benzyl-decahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one | 798570-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (-)-N-benzyl-decahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
• CAS: 798570-05-5
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: NNZFACJGWAYVEO-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-benzyl-decahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到(+)-N-benzyl-decahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  前手性膦硼烷去对称化中的新手性胺配体

  摘要：

  可以使用s -BuLi·（-）-sparteine配合物通过前手性膦硼烷的不对称化来制备P-手性膦配体。然而，该方法的局限性在于不容易获得（+）-天冬氨酸。在本文中，我们显示了另一种生物碱（-）-胱氨酸的衍生物在前手性苯基-，环己基-和叔丁基二甲基膦硼烷的去对称化中，对于（+）-天冬氨酸是有用的替代物，最多可生成手性膦硼烷92％ee。还测试了其他手性二胺，但对映选择性不如（-）-胱氨酸衍生物高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.023
• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (-)-N-benzyl-decahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  前手性膦硼烷去对称化中的新手性胺配体

  摘要：

  可以使用s -BuLi·（-）-sparteine配合物通过前手性膦硼烷的不对称化来制备P-手性膦配体。然而，该方法的局限性在于不容易获得（+）-天冬氨酸。在本文中，我们显示了另一种生物碱（-）-胱氨酸的衍生物在前手性苯基-，环己基-和叔丁基二甲基膦硼烷的去对称化中，对于（+）-天冬氨酸是有用的替代物，最多可生成手性膦硼烷92％ee。还测试了其他手性二胺，但对映选择性不如（-）-胱氨酸衍生物高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.09.023

文献信息

• Parallel solid-phase synthesis of novel 3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives starting from natural alkaloid cytisine
  作者：Yu. B. Sandulenko、A. V. Ivashchenko、D. V. Kravchenko、S. E. Tkachenko、V. Yu. Vvedensky

  DOI：10.1007/s11172-008-0269-3

  日期：2008.9

  A parallel solid-phase synthesis of combinatorial library of 436 amides of 4-(3,7-diorganyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)butanoic acid has been accomplished starting from natural alcaloid (−)-cytisine. A five-step liquid-phase synthesis resulted in the conversion of cytisine to 7-benzyl-3-[(9H-fluoren-9-yl)methyl]-substituted acids, which were further diversified with the use of solid-phase technology

  4-(3,7-diorganyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-2-yl)butanoic acid 的 436 个酰胺的组合库的平行固相合成已从天然碱 (-) -胞嘧啶。五步液相合成导致胞嘧啶转化为 7-苄基-3-[(9H-芴-9-基)甲基]-取代的酸，随着固相技术的使用进一步多样化酸敏感胺树脂。获得的组合文库旨在发现新的生理活性化合物。