(S)-2-ethylhexan-1-ol | 128821-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-ethylhexan-1-ol
• 英文别名: (S)-2-ethylhexanol；(S)-2-ethyl-1-hexanol；(2S)-ethylhexanol；(2S)-2-ethylhexan-1-ol
• CAS: 128821-84-1
• 化学式: C₈H₁₈O
• 分子量: 130.23
• InChiKey: YIWUKEYIRIRTPP-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.6±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.821±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.721 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-ethylhexan-1-ol 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 bis<(S)ethyl-2-hexyl> sodium sulfosuccinate
  参考文献：
  名称：

  光学活性表面活性剂-I-双[（（S）]乙基-2-己基]磺基琥珀酸钠（“芳香族”）的首次合成和性能

  摘要：

  首次从（S）乙基-2-己酸制备光学纯的（S）乙基-2-己-1-醇（S）4。在[[（S）乙基-2-己基]乙基]马来酸双[亚硫酸氢钠]上进行亲核加成，生成两种光学活性的[[（S）乙基-2-己基]]磺基琥珀酸二钠非对映异构体的等摩尔混合物。这些新型旋光表面活性剂的临界胶束浓度与众所周知的外消旋ĺdAerosolOTŕd的临界胶束浓度几乎相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88470-2
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethyl-2-hexenal 在 baker's yeast 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-2-ethylhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  面包酵母介导（S）-2-乙基己-1-醇的简便方法

  摘要：

  面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）介导的2-乙基己-2-烯醛（1）的不对称生物还原反应在温和条件下平稳进行，并提供高产率的（S）-2-乙基己-1-醇（2a），具有出色的对映选择性在双相系统中。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.063

文献信息

• Widely Applicable Synthesis of Enantiomerically Pure Tertiary Alkyl-Containing 1-Alkanols by Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes and Palladium- or Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Shiqing Xu、Ching-Tien Lee、Guangwei Wang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/asia.201300311

  日期：2013.8

  for the synthesis of various chiral 2‐alkyl‐1‐alkanols, especially those of feeble chirality, has been developed. It consists of zirconium‐catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA), lipase‐catalyzed acetylation, and palladium‐ or copper‐catalyzed cross‐coupling. By virtue of the high selectivity factor (E) associated with iodine, either (S)‐ or (R)‐enantiomer of 3‐iodo‐2‐alkyl‐1‐alkanols

  已经开发了一种高对映选择性和广泛适用的方法，用于合成各种手性 2-烷基-1-烷醇，尤其是手性弱的那些。它由锆催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）、脂肪酶催化的乙酰化和钯或铜催化的交叉偶联组成。凭借与碘相关的高选择性因子 ( E )，通过烯丙醇的 ZACA 反应制备的 3-碘-2-烷基-1-烷醇 ( 1 ) 的( S )-或 ( R )-对映体可以易于纯化至 ≥ 99 % ee的水平通过脂肪酶催化的乙酰化。多种手性含叔烷基醇，包括那些原本难以制备的醇，现在可以通过 Pd-或 Cu 催化的(S)-1或(R)-2交叉偶联以高对映体纯度合成用于引入各种一级、二级和三级碳基团，同时保留所有碳骨架特征。这些手性含叔烷基的醇可以进一步转化为相应的酸，并完全保留立体化学。该方法的效用的合成已经在高度对映体选择性（≥99％被证明EE）和（高效合成- [R）-2-甲基-1-丁醇和（- [R ） -和（小号)-金黄酸。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 1-ALCANOLS CHIRAUX
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015106045A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过锆催化的不对称烯烃碳铝化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160332940A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过Zr催化的不对称烯烃碳硼烷化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• Novel Synthesis of Optically Active 2‐Ethylhexanoic Acid, 2‐Ethylhexanol, and 2‐Ethylhexylamine via the Asymmetric Favorskii Rearrangement
  作者：Motofumi Miura、Masaharu Toriyama、Shigeyasu Motohashi

  DOI：10.1080/00397910500374740

  日期：2006.1

  Abstract The asymmetric Favorskii rearrangement of optically active α‐haloketones, which are easily prepared from chiral menthyl‐4‐toluenesulfoxide in several steps using primary or secondary amines, yields their corresponding secondary or tertiary chiral amides. The secondary chiral amides were converted to acids or amines using acylation followed by hydrolysis or reduction. In addition, the tertiary

  摘要 旋光性 α-卤代酮的不对称 Favorskii 重排很容易从手性薄荷基-4-甲苯亚砜中使用伯胺或仲胺通过几个步骤制备，产生相应的仲或叔手性酰胺。使用酰化随后水解或还原将仲手性酰胺转化为酸或胺。此外，叔酰胺用 Super-Hydride® 直接还原为醇。
• Synthesis and biochemical evaluation of highly enantiomerically pure (R,R)- and (S,S)-alexidine
  作者：Corinna Gröst、Martin Gräber、Michael Hell、Thorsten Berg

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.09.057

  日期：2013.12

  alexidine’s known biological targets are chiral, the biological activity of any of its chiral stereoisomers could be significantly higher than that of the mixture of stereoisomers. This makes a synthetic methodology for obtaining the individual enantiomers of the chiral diastereoisomer highly desirable. Here, we describe the first synthesis of both enantiomers of alexidine in high enantiomeric purity

  阿来西丁在人类中日常用作口腔消毒剂和隐形眼镜消毒剂。它用作立体异构体的混合物。由于a啶胺酮的所有已知生物学靶标都是手性的，因此其手性立体异构体中任何一种的生物活性都可能显着高于立体异构体混合物的生物活性。这使得非常需要获得手性非对映异构体的单个对映体的合成方法。在这里，我们描述了具有高对映体纯度的两种lex啶啶对映体的首次合成，并证明了它们对抗凋亡蛋白Bcl-x L和促凋亡蛋白Bak之间的蛋白-蛋白相互作用的活性。