2-乙基亚磺酰基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 | 139268-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙基亚磺酰基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
• 英文名称: 2-Ethanesulfinyl-1-(4-methoxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 2-(Ethanesulfinyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one；2-ethylsulfinyl-1-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 139268-81-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: AFFQUOKEJPRIQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基溴化硒 、 2-乙基亚磺酰基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  4'-取代的 2-(苯基硒基)-2-(乙基亚磺酰基)-苯乙酮的立体化学和电子相互作用研究

  摘要：

  摘要 以 B3LYP/6-31 + G(d,p) 和单点 PCM 计算为支持的红外羰基谱带分析、自然键轨道 (NBO) 分析和 X 射线衍射 (XRD) 对 a 的非对映异构体进行了分析。选择带有取代基 NO2 1a、Br 2a、H 3a、Me 4a 和 OMe 5a 的 4'-取代的 2-(苯基硒基)-2-(乙基亚磺酰基)-苯乙酮作为 CRSR/CSSS 对映体对和 Br 2b 和 Me 4b CRSS/CSSR 对。理论数据表明，CRSR 系列存在三种稳定构象，CRSS 系列存在两种稳定构象。对于这两个系列，单点 PCM 计算表明，气相中较不稳定的构象异构体的相对丰度随着介质介电常数的增加而逐渐增加。对于化合物 1a-5a，静电和轨道相互作用之间的平衡控制计算的稳定性，以及 νCO 频率顺序。相反，2b 和 4b 化合物中更稳定的构象异构体主要通过额外的轨道相互作用 LP(S) → σ*C-Se、LPO(SO)

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.077
• 作为产物：
  描述：

  ω-ethythio-p-methoxyacetophenone 在 sodium periodate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-乙基亚磺酰基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  一些 2-乙硫基-4'-取代的苯乙酮及其单和二氧化衍生物的碳 13 核磁共振谱

  摘要：

  指定了一些 2-乙硫基-、2-乙基亚磺酰基-和 2-乙基磺酰基-4'-取代的苯乙酮的 13C NMR 信号。羰基碳在从酮硫化物到酮亚砜和酮砜的过程中表现出渐进的高场转移。与相应的计算值相比，三类化合物的 α-亚甲基碳被屏蔽的量几乎相同。芳环碳的化学位移与使用取代基化学位移计算的那些非常一致。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260300116

文献信息

• Stereochemical and electronic interaction studies of 4′-substituted 2-(phenylselanyl)-2-(ethylsulfinyl)-acetophenones
  作者：Carlos R. Cerqueira、Paulo R. Olivato、Daniel N.S. Rodrigues、Julio Zukerman-Schpector、Edward R.T. Tiekink、Maurizio Dal Colle

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.077

  日期：2017.4

  Abstract Infrared carbonyl band analysis, supported by B3LYP/6-31 + G(d,p) and single-point PCM calculations, natural bond orbital (NBO) analysis and X-ray diffraction (XRD) were carried out for the diastereoisomers of a selection of 4′-substituted 2-(phenylselanyl)-2-(ethylsulfinyl)-acetophenones bearing the substituents NO2 1a, Br 2a, H 3a, Me 4a and OMe 5a for the CRSR/CSSS enantiomeric pair and

  摘要 以 B3LYP/6-31 + G(d,p) 和单点 PCM 计算为支持的红外羰基谱带分析、自然键轨道 (NBO) 分析和 X 射线衍射 (XRD) 对 a 的非对映异构体进行了分析。选择带有取代基 NO2 1a、Br 2a、H 3a、Me 4a 和 OMe 5a 的 4'-取代的 2-(苯基硒基)-2-(乙基亚磺酰基)-苯乙酮作为 CRSR/CSSS 对映体对和 Br 2b 和 Me 4b CRSS/CSSR 对。理论数据表明，CRSR 系列存在三种稳定构象，CRSS 系列存在两种稳定构象。对于这两个系列，单点 PCM 计算表明，气相中较不稳定的构象异构体的相对丰度随着介质介电常数的增加而逐渐增加。对于化合物 1a-5a，静电和轨道相互作用之间的平衡控制计算的稳定性，以及 νCO 频率顺序。相反，2b 和 4b 化合物中更稳定的构象异构体主要通过额外的轨道相互作用 LP(S) → σ*C-Se、LPO(SO)
• Carbon-13 NMR spectra of some 2- ethylthio-4′-substituted acetophenones and their mono- and di-oxygenated derivatives
  作者：Paulo Roberto Olivato、Élida Bonfada、Roberto Rittner

  DOI：10.1002/mrc.1260300116

  日期：1992.1

  The 13C NMR signals for some 2‐ethylthio‐, 2‐ethylsulphinyl‐ and 2‐ethylsulphonyl‐4′‐substituted acetophenones were assigned. The carbonyl carbons exhibit a progressive upfield shift on going from the ketosulphides to the ketosulphoxides and to the ketosulphones. The α‐methylene carbons fro the three classes of compounds are shielded by almost the same amount in relation to the corresponding calculated

  指定了一些 2-乙硫基-、2-乙基亚磺酰基-和 2-乙基磺酰基-4'-取代的苯乙酮的 13C NMR 信号。羰基碳在从酮硫化物到酮亚砜和酮砜的过程中表现出渐进的高场转移。与相应的计算值相比，三类化合物的 α-亚甲基碳被屏蔽的量几乎相同。芳环碳的化学位移与使用取代基化学位移计算的那些非常一致。