Ethyl 2-(benzylideneamino)pent-4-enoate | 119933-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-(benzylideneamino)pent-4-enoate
• CAS: 119933-90-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: JQXAXIVXWUZCTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(benzylideneamino)pent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 生成 DL-2-氨基-4-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛亚胺的烷基化和亲核加成固相转移催化合成α-氨基酸

  摘要：

  研究了在固-液相转移催化条件下，通过烷基化，迈克尔加成和羰基加成以及甘氨酸和丙氨酸酯衍生的亚胺与苯甲醛环加成，合成短而温和高效的α-氨基酸的路线。固液相转移催化反应的关键是为各种反应物选择碱。产量取决于所用的碱。讨论了使用KOH，K 2 CO 3和Na 2 CO 3获得的结果。研究了固液PTC苄基化反应的动力学，我们提出了一种可能的固液PTC机理作为界面自动催化程序。介绍了一些α-氨基酸合成的细节。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86041-5
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 1-苯基丁-3-烯-1-基胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Ethyl 2-(benzylideneamino)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Development of a 2-Aza-Cope-[3 + 2] Dipolar Cycloaddition Strategy for the Synthesis of Quaternary Proline Scaffolds

  摘要：

  A one-pot multicomponent procedure for the synthesis of highly functionalized pyrrolidine rings through a domino 2-aza-Cope-[3 + 2] dipolar cycloaddition sequence has been demonstrated. This protocol was found to be both high-yielding and stereoselective for the endo cycloadduct.

  DOI：

  10.1021/ol101606v