(2R,3S)-3-Benzoyloxy-2-((S)-1,3-diacetoxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester | 403984-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-Benzoyloxy-2-((S)-1,3-diacetoxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2R,3S)-3-benzoyloxy-2-[(1S)-1,3-diacetyloxypropyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 403984-61-2
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₈
• 分子量: 495.529
• InChiKey: KKRLTTYOCKUSEU-SDHOMARFSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-Benzoyloxy-2-((S)-1,3-diacetoxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 甲基磺酰胺 、 10% palladium on active carbon 、 potassium carbonate Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-[(1S)-1,3-dihydroxypropyl]piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-6-二十二碳精胺的新型不对称全合成

  摘要：

  利用丙烯酸呋喃酯的Sharpless不对称氨基羟基化和α-糠胺衍生物17的氧化，已经开发了一种有效的基于非碳水化合物的对映体选择性合成（+）-6-二十二碳精胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01258-9
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S)-3-Cyano-1-furan-2-yl-2-trimethylsilanyloxy-propyl)-carbamic acid benzyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 cerium(III) chloride 、 甲基叔丁基醚 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3S)-3-Benzoyloxy-2-((S)-1,3-diacetoxy-propyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-6-二十二碳精胺的新型不对称全合成

  摘要：

  利用丙烯酸呋喃酯的Sharpless不对称氨基羟基化和α-糠胺衍生物17的氧化，已经开发了一种有效的基于非碳水化合物的对映体选择性合成（+）-6-二十二碳精胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01258-9