[2,2-Difluoro-1-oxo-1-[propan-2-yl(propan-2-ylcarbamoyl)amino]heptan-3-yl] methanesulfonate | 1224468-31-8

• 英文名称: [2,2-Difluoro-1-oxo-1-[propan-2-yl(propan-2-ylcarbamoyl)amino]heptan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1224468-31-8
• 化学式: C₁₅H₂₈F₂N₂O₅S
• 分子量: 386.461
• InChiKey: VOKZMEQNNZZWJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Difluoro-3-methylsulfonyloxyheptanoic acid 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到[2,2-Difluoro-1-oxo-1-[propan-2-yl(propan-2-ylcarbamoyl)amino]heptan-3-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Mild, Efficient Synthesis of gem-Difluorodihydrouracils

  摘要：

  碳二亚胺与β-芳基/烷基-β-羟基-α,α-二氟羧酸有效反应，通过两步反应序列提供大量完全取代的宝石-二氟二氢尿嘧啶。在第一步中，两种反应物之间的缩合在大多数情况下导致形成所需二氢尿嘧啶和N-酰基脲联产物的混合物。然而，后者可以很容易地回收并有效地转化为目标化合物。该序列在非常温和的条件（CH2Cl2，20°C）下运行良好，并且当使用不对称碳二亚胺时，反应具有完全的区域选择性。当 N-酰基脲衍生物对于分离来说不够稳定时，该过程可以以一锅法完成，从而直接形成所需的二氢尿嘧啶，尽管产率较低。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218587