[(1S,6S,7S,8R,8aR)-1,7,8-三羟基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6-基] 苯甲酸酯 | 121104-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(1S,6S,7S,8R,8aR)-1,7,8-三羟基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6-基] 苯甲酸酯
• 中文别名: [(1S,6S,7S,8R,8aR)-1,7,8-三羟基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6-基]苯甲酸酯
• 英文名称: 6-O-benzoylcastanospermine
• 英文别名: [1S-(1α,6β,7α,8β,8aβ)]-octahydro-1,6,7,8-indolizinetetrol 6-benzoate；Benzoic acid, (1S,6S,7S,8R,8aR)-octahydro-1,7,8-trihydroxy-6-indolizinyl ester；[(1S,6S,7S,8R,8aR)-1,7,8-trihydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-6-yl] benzoate
• CAS: 121104-76-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: DWBDMLGCCJIACZ-ODXJTPSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,6S,7S,8R,8aR)-1,7,8-三羟基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6-基] 苯甲酸酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇
  参考文献：
  名称：

  粟精胺的化学，第一部分：C-6的合成修饰

  摘要：

  概述了粟精胺的选择性功能化的方法学，该方法学允许合成许多在C-6处选择性修饰的类似物。还从粟精胺合成了Australine和一些australine类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85075-4
• 作为产物：
  描述：

  1,8-O-isopropylidenylcastanospermine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [(1S,6S,7S,8R,8aR)-1,7,8-三羟基-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-6-基] 苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent anti-HIV agents: Esters of castanospermine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80159-j

文献信息

• A facile selective acylation of castanospermine
  作者：Wayne K. Anderson、Robert A. Coburn、Ariamala Gopalsamy、Trevor J. Howe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94361-2

  日期：1990.1

  A facile selective acylation on the 6-hydroxyl group of the polyhydroxylated indolizidine alkaloid castanospermine, (1), has been achieved by the in situ use of a preformed dibutyl organotin derivative.

  通过原位使用预先形成的二丁基有机锡衍生物，已实现了对多羟基化吲哚并立生物碱粟精胺（1）的6-羟基基团的轻松选择性酰化。
• Esters of castanospermine in the treatment of cerebral malaria
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0423728A2

  公开（公告）日：1991-04-24

  Red blood cells which are infected with the parasite P. falciparum cause the cells to become sticky and less deformable. This results in a build-up of cells on the vascular wall and creates occulsions to blood flow which are thought to cause the cerebral, renal and liver complications of P. falciparum infections. Certain esters of castanospermine prevent or reduce the adhesion of falciparum infected blood cells to the vascular endothelial wall and are a useful adjunct in the treatment of malaria.

  感染了恶性疟原虫寄生虫的红细胞会使细胞变得粘稠，不易变形。这导致细胞在血管壁上堆积，造成血流闭塞，据认为这是恶性疟原虫感染引起脑、肾和肝并发症的原因。某些蓖麻油酯可防止或减少受恶性疟原虫感染的血细胞粘附在血管内皮壁上，是治疗疟疾的有效辅助药物。
• Anti-herpes castanospermine esters
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0492841A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  Castanospermine esters are active in the treatment of herpes viral infections.

  蓖麻油酯在治疗疱疹病毒感染方面具有活性。
• PROCESS FOR PREPARING 6-O-MONOESTERS OF CASTANOSPERMINE
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0983270B1

  公开（公告）日：2004-02-18
• The Chemistry of Castanospermine, Part IV1: Synthetic Modifications at C-8
  作者：Richard H Furneaux、Graeme J Gainsford、Jennifer M Mason、Peter C Tyler、Oliver Hartley、Bryan G Winchester

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00803-g

  日期：1995.11

  New methods for the selective functionalisation of castanospermine has enabled the synthesis of analogues and derivatives selectively modified at C-8.