4-(4-(3-nitrophenyl)phenyl)-4-oxobutanoic acid | 39241-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-(3-nitrophenyl)phenyl)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-(3'-nitro-4-biphenylyl)-4-oxo-butyric acid；4-[4-(3-Nitrophenyl)phenyl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 39241-11-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₅
• 分子量: 299.283
• InChiKey: UYNNOZMIMGSGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(3-nitrophenyl)phenyl)-4-oxobutanoic acid 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到6-{3-nitro(biphenyl-4-yl)}-2,3,4,5-tetrahydropyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  二/三取代哒嗪酮衍生物的合成，分子对接和潜在的抗氧化活性

  摘要：

  分别以良好至中等的产率合成了许多分别在第4位和第6位带有取代亚苄基和杂环/芳环的哒嗪酮衍生物，并筛选了其抗氧化活性。吡嗪酮衍生物的抗氧化活性通过几种体外自由基清除方法进行了评估，例如1,1-二苯基吡咯并肼（DPPH），过氧化氢（H 2 O 2），一氧化氮（NO），还原能力和金属螯合测定等。使用Molegro虚拟docker软件来研究标题化合物与黄嘌呤氧化还原酶的结合亲和力。在测试的化合物中，5a，5d，5g和5j被发现具有与阳性对照抗坏血酸同等的优异抗氧化活性。这些化合物的分子对接研究显示了与黄嘌呤氧化还原酶受体的良好选择性。对结构-活性关系的初步研究表明，哒嗪酮核上存在吸电子基团和杂环与最佳效能和选择性有关。可能提出黄嘌呤氧化还原酶受体可能参与了带有芳香环和亚苄基取代基的哒嗪酮衍生物的抗氧化活性，因此合成的化合物值得进一步探索。

  DOI：

  10.1002/jccs.201600051
• 作为产物：
  描述：

  芬布芬 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以54%的产率得到4-(4-(3-nitrophenyl)phenyl)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  二/三取代哒嗪酮衍生物的合成，分子对接和潜在的抗氧化活性

  摘要：

  分别以良好至中等的产率合成了许多分别在第4位和第6位带有取代亚苄基和杂环/芳环的哒嗪酮衍生物，并筛选了其抗氧化活性。吡嗪酮衍生物的抗氧化活性通过几种体外自由基清除方法进行了评估，例如1,1-二苯基吡咯并肼（DPPH），过氧化氢（H 2 O 2），一氧化氮（NO），还原能力和金属螯合测定等。使用Molegro虚拟docker软件来研究标题化合物与黄嘌呤氧化还原酶的结合亲和力。在测试的化合物中，5a，5d，5g和5j被发现具有与阳性对照抗坏血酸同等的优异抗氧化活性。这些化合物的分子对接研究显示了与黄嘌呤氧化还原酶受体的良好选择性。对结构-活性关系的初步研究表明，哒嗪酮核上存在吸电子基团和杂环与最佳效能和选择性有关。可能提出黄嘌呤氧化还原酶受体可能参与了带有芳香环和亚苄基取代基的哒嗪酮衍生物的抗氧化活性，因此合成的化合物值得进一步探索。

  DOI：

  10.1002/jccs.201600051

文献信息

• Derivatives of 4-(4-biphenylyl)-butyric acid
  申请人：Boehringer Ingelheim GmbH

  公开号：US04021479A1

  公开（公告）日：1977-05-03

  Compounds of the formulas ##STR1## and ##STR2## wherein A is --CH.sub.2 -- or --CH(OH)--, R.sub.1 is hydrogen, halogen or, when R.sub.2 and R.sub.3 are other than both hydrogen, also methyl, R.sub.2 is hydrogen, halogen, cyano, nitro, amino or (alkanoyl of 1 to 4 carbon atoms)-amino, R.sub.3 is hydrogen or halogen, Provided, however, that at least one of R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 is other than hydrogen, and R.sub.4 is hydrogen or alkyl of 1 to 4 carbon atoms, and non-toxic salts of the free acids (R.sub.4 = H) formed with inorganic or organic bases; the compounds as well as their salts are useful as antiphlogistics and antiproliferatives.

  ##STR1##和##STR2##的化合物，其中A为--CH.sub.2--或--CH(OH)--，R.sub.1为氢、卤素或者当R.sub.2和R.sub.3不同时为氢时，也可以是甲基，R.sub.2为氢、卤素、氰基、硝基、氨基或(1到4个碳原子的酰基)-氨基，R.sub.3为氢或卤素，但至少R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3中的一个不是氢，R.sub.4为氢或1到4个碳原子的烷基，以及与无机或有机碱形成的游离酸(R.sub.4 = H)的无毒盐；这些化合物及其盐可用作抗炎和抗增殖剂。
• US4021479A
  申请人：——

  公开号：US4021479A

  公开（公告）日：1977-05-03