3-methyl-8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole-1-carboxaldehyde | 143508-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-methyl-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole-1-carboxaldehyde；3-methyl-3,7,8,9-tetrahydro-pyrano[3,2-e]indole-1-carboxaldehyde；3-methyl-8,9-dihydro-7H-pyrano[3,2-e]indole-1-carbaldehyde
• CAS: 143508-81-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: SDMHROAWCALAPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole-1-carboxaldehyde 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 CP 132484-42
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚：一种神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类类似物，对5-羟色胺（5-HT2-型）受体具有选择性。

  摘要：

  合成了一系列神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物，其中5-羟吲哚的5-羟吲哚部分被二氢吡喃[3,2-e]-吲哚（1、3、4和5）和二氢吡喃[2]取代。 ，3-f]吲哚（2）。已经研究了这些化合物的受体结合特征并将其与天然底物血清素进行了比较。二氢吡喃并[3,2-e]吲哚衍生物（1、3、4和5）对5-HT1受体的亲和力较低，但对5-HT2受体的亲和力相同或更高。像血清素一样，这些化合物剂量依赖性地刺激大鼠脑切片中的磷脂酰肌醇转换。此外，对1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃[3,2-]吲哚（5，CP-132,484）和1-（2-氨基乙基）-8,9-二氢吡喃的响应[3，2-e]吲哚（4）被5-HT2受体拮抗剂选择性拮抗，确立了这些色胺为选择性5-HT2受体激动剂。5对5-HT2受体的高亲和力和效力表明，5-羟色胺中的C5-羟基可作为5-HT2受体中的氢键受体，其相互作用的方向向下且

  DOI：

  10.1021/jm00098a005
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.25h， 生成 3-methyl-8,9-dihydropyrano<3,2-e>indole-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃并[3,2-e]吲哚：一种神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类类似物，对5-羟色胺（5-HT2-型）受体具有选择性。

  摘要：

  合成了一系列神经递质5-羟色胺的旋转受限酚类似物，其中5-羟吲哚的5-羟吲哚部分被二氢吡喃[3,2-e]-吲哚（1、3、4和5）和二氢吡喃[2]取代。 ，3-f]吲哚（2）。已经研究了这些化合物的受体结合特征并将其与天然底物血清素进行了比较。二氢吡喃并[3,2-e]吲哚衍生物（1、3、4和5）对5-HT1受体的亲和力较低，但对5-HT2受体的亲和力相同或更高。像血清素一样，这些化合物剂量依赖性地刺激大鼠脑切片中的磷脂酰肌醇转换。此外，对1-（2-氨基乙基）-3-甲基-8,9-二氢吡喃[3,2-]吲哚（5，CP-132,484）和1-（2-氨基乙基）-8,9-二氢吡喃的响应[3，2-e]吲哚（4）被5-HT2受体拮抗剂选择性拮抗，确立了这些色胺为选择性5-HT2受体激动剂。5对5-HT2受体的高亲和力和效力表明，5-羟色胺中的C5-羟基可作为5-HT2受体中的氢键受体，其相互作用的方向向下且

  DOI：

  10.1021/jm00098a005

文献信息

• Pyranoindoles for treating glaucoma
  申请人：Alcon, Inc.

  公开号：US07012090B1

  公开（公告）日：2006-03-14

  Substituted pyranoindoles useful for lowering and controlling IOP and glaucoma are disclosed.

  本发明揭示了用于降低和控制眼压和青光眼的取代吡喃吲哚。
• PYRANOINDOLES FOR TREATING GLAUCOMA
  申请人：Alcon Universal, Ltd.

  公开号：EP1268482A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• A Novel and Selective 5-HT₂ Receptor Agonist with Ocular Hypotensive Activity:  (<i>S</i>)-(+)-1-(2-Aminopropyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-<i>e</i>]indole
  作者：Jesse A. May、Hwang-Hsing Chen、Andrew Rusinko、Vincent M. Lynch、Najam A. Sharif、Marsha A. McLaughlin

  DOI：10.1021/jm030205t

  日期：2003.9.1

  Serotonin 5-HT2 receptor agonists have recently been shown to be effective, in lowering intraocular pressure in nonhuman primates and represent a potential new class of antiglaucoma agents. As part of an effort to identify new selective agonists at this receptor, we have found that (S)-(+)-l-(2-aminopropyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole (AL-37350A, 11) has high affinity and selectivity (> 1000-fold) for the 5-HT2 receptor relative to other 5-HT receptors. More specifically, 11 is a potent agonist at the 5-HT2A receptor (EC50 = 28.6 nM, E-max = 103%) that is comparable to serotonin. Evaluation of 11 in conscious ocular hypertensive cynomolgus monkeys showed this compound to be efficacious in reducing intraocular pressure (13.1 mmHg, -37%). Thus, 11 is a potent full agonist with selectivity for the 5-HT2 receptor and is anticipated to serve as a useful tool in exploring the role of the 5-HT2 receptor and its effector system in controlling intraocular pressure.
• US7012090B1
  申请人：——

  公开号：US7012090B1

  公开（公告）日：2006-03-14
• [EN] PYRANOINDOLES FOR TREATING GLAUCOMA<br/>[FR] PYRANO-INDOLES DESTINES AU TRAITEMENT DU GLAUCOME
  申请人：ALCON UNIVERSAL LTD

  公开号：WO2001070745A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Substituted pyranoindoles useful for lowering and controlling IOP and treating glaucoma are disclosed.