permethylated pallidol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: permethylated pallidol
• 英文别名: (4bS,5S,9bS,10S)-1,3,6,8-tetramethoxy-5,10-bis(4-methoxyphenyl)-4b,5,9b,10-tetrahydroindeno[2,1-a]indene
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: ALNNHJRIIZWLOQ-XITCCLNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  permethylated pallidol 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到pallidol
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的脱羧化和氧化赫克反应全合成基于白藜芦醇的天然产物

  摘要：

  新颖的模块化概念提供了对基于白藜芦醇的天然产品的可控使用权。大规模容易获得的通用构件是通过Pd催化的脱羧芳基化和氧化Heck反应以良好的收率和高的立体选择性引入结构上重要的芳基的起始材料。三种基于外消旋白藜芦醇的天然产物（四rangularin A，ampelopsin D和pallidol）的成功合成令人信服地证明了该模块化方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201310676
• 作为产物：
  描述：

  3,5,4'-trimethoxystilbene 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以8%的产率得到permethylated pallidol
  参考文献：
  名称：

  氯化铁生成的Stilbene阳离子自由基的转化 芳香取代的作用及其与阳极氧化的比较

  摘要：

  对FeCl 3诱导的1,2-二芳基烯烃的氧化进行了系统研究，重点是产物类型随芳族取代的变化，并比较了通过Fe III生成的二苯乙烯阳离子自由基的反应性阳极氧化产生的氧化。发现芳族取代基可分为三大类，即产生四氢萘和/或脱氢四氢萘的取代基，产生具有pallidol和ampelopsin F型碳骨架的产品，最后产生三聚体产物茚满的取代基。和脱氢四氢萘/四氢萘。后者是在一个环中具有对甲氧基取代基和对或间‐EWG（CF 3，NO 2，Cl，F）在另一个位置，与阳极氧化条件下相同苯乙烯的行为相比，代表了最突出的偏离。提出了合理化不同产物形成的反应途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201500488

文献信息

• Total Synthesis of Resveratrol-Based Natural Products Using a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Arylation and an Oxidative Heck Reaction
  作者：Felix Klotter、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201310676

  日期：2014.2.24

  Controlled access to resveratrol‐based natural products is offered by a novel, modular concept. A common building block readily available on a large scale serves as the starting material for the introduction of structurally important aryl groups by a Pd‐catalyzed decarboxylative arylation and an oxidative Heck reaction with good yields and high stereoselectivity. The modular approach is convincingly

  新颖的模块化概念提供了对基于白藜芦醇的天然产品的可控使用权。大规模容易获得的通用构件是通过Pd催化的脱羧芳基化和氧化Heck反应以良好的收率和高的立体选择性引入结构上重要的芳基的起始材料。三种基于外消旋白藜芦醇的天然产物（四rangularin A，ampelopsin D和pallidol）的成功合成令人信服地证明了该模块化方法。
• Regioselective reactions for programmable resveratrol oligomer synthesis
  作者：Scott A. Snyder、Andreas Gollner、Maria I. Chiriac

  DOI：10.1038/nature10197

  日期：2011.6

  oligomers of resveratrol have been largely ignored despite their high biological activity. Challenges in achieving their isolation in sufficient quantity from natural sources, coupled with an inability to prepare them easily synthetically, are seen as the main obstacles. Here we report a programmable, controlled and potentially scalable synthesis of the resveratrol family via a three-stage design. The synthetic

  尽管白藜芦醇是一种由植物产生的独特多酚，并被认为可能导致“法国悖论”——即法国人的冠心病发病率相对较低，尽管他们的饮食中含有大量的饱和脂肪——白藜芦醇的低聚物尽管具有很高的生物活性，但在很大程度上被忽视了。从天然来源中实现足够数量的分离，加上无法轻松合成制备，被视为主要障碍。在这里，我们通过三阶段设计报告了白藜芦醇家族的可编程、可控和潜在可扩展的合成。合成方法需要策略和试剂引导的化学功能化，以区分具有相同或相似反应性的多个位点的两个不同核心，最终产生五种更高阶的天然产物。这项工作表明，在生物合成研究表明的情况下，复杂材料的具有挑战性的、位置选择性的功能化是可能的，它提供了材料和工具来释放这一系列天然产物的全部生化潜力，并提供了一个智力框架，在其中其他可以潜在地访问寡聚家族。
• Total Synthesis of Resveratrol-Based Natural Products: A Chemoselective Solution
  作者：Scott A. Snyder、Alexandros L. Zografos、Yunqing Lin

  DOI：10.1002/anie.200703333

  日期：2007.11.5
• Synthesis and biological evaluation of novel neuroprotective agents for paraquat-induced apoptosis in human neuronal SH-SY5Y cells
  作者：Chen Zhong、Xin-Hua Liu、Xiao-Dong Hao、Jun Chang、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.037

  日期：2013.4

  Three types of resveratrol analogues were designed, synthesized and evaluated in vitro against paraquat-induced apoptosis in SH-SY5Y cells. The results showed that some compounds, especially those containing an indene core, exhibit good activities. Analogue 3'a showed a potent neuroprotective effect at a low concentration (10 mu M). Further investigation showed that compound 3'a could attenuate paraquat-induced nuclear morphological changes, significantly decrease paraquat-induced ROS (reactive oxygen species) generation in SH-SY5Y cells and elevate the expression of SOD (Superoxide Dismutase) and GPx (glutathione peroxidase) in a dose-dependent manner. Furthermore, analogue 3'a could decrease Bax protein levels in a concentration-dependent manner and increase Bcl-2 protein expression, which was accompanied by increasing chances of cell survival. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Concise total syntheses of (±)isopaucifloral F, (±)quadrangularin A, and (±)pallidol
  作者：Chen Zhong、Jun Zhu、Jun Chang、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.002

  日期：2011.6

  Concise total syntheses of (+/-)isopaucifloral F. (+/-)quadrangularin A, and (+/-)pallidol, starting from commercially available 3,5-dimethoxybenzoic acid, have been achieved by a sequential process. The overall synthetic strategy involves Nazarov cyclization, Ramberg-Backlund olefination, and Friedel-Crafts alkylation. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.