(1S,2S)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,2-dihydroindene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,2-dihydroindene
• 化学式: C₃₄H₃₄O₆
• 分子量: 538.64
• InChiKey: NWLQBPMURULYRR-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,2-dihydroindene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.33h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于亚砜的对映选择性Nazarov环化：（+）-异二十碳体F，（+）-四rangularin A和（+）-Pallidol的不同合成

  摘要：

  对映体纯的3-芳基取代的茚满酮的合成是使用基于对映选择性亚砜的Knoevenagel缩合/ Nazarov环化程序进行的。在温和的条件下对甲基对甲苯基亚砜的手性助剂进行还原脱硫后，所选对映体纯的茚满酮用于三种白藜芦醇天然产物（+）-异古风化的F，（+）-四环素A和（+）-pallidol。

  DOI：

  10.1002/chem.201603664
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 哌啶 、 N-甲基吡咯烷酮 、 aluminum (III) chloride 、 potassium fluoride 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 iron(III)-acetylacetonate 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 丙酸 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 57.17h， 生成 (1S,2S)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-5,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,2-dihydroindene
  参考文献：
  名称：

  基于亚砜的对映选择性Nazarov环化：（+）-异二十碳体F，（+）-四rangularin A和（+）-Pallidol的不同合成

  摘要：

  对映体纯的3-芳基取代的茚满酮的合成是使用基于对映选择性亚砜的Knoevenagel缩合/ Nazarov环化程序进行的。在温和的条件下对甲基对甲苯基亚砜的手性助剂进行还原脱硫后，所选对映体纯的茚满酮用于三种白藜芦醇天然产物（+）-异古风化的F，（+）-四环素A和（+）-pallidol。

  DOI：

  10.1002/chem.201603664

文献信息

• Sulfoxide-Based Enantioselective Nazarov Cyclization: Divergent Syntheses of (+)-Isopaucifloral F, (+)-Quadrangularin A, and (+)-Pallidol
  作者：Mei-Lin Tang、Peng Peng、Zheng-Yu Liu、Jian Zhang、Jian-Ming Yu、Xun Sun

  DOI：10.1002/chem.201603664

  日期：2016.10.4

  The synthesis of enantiomerically pure 3‐aryl substituted indanones is developed using an enantioselective sulfoxide‐based Knoevenagel condensation/Nazarov cyclization procedure. After the reductive desulfonation of the methyl para‐tolyl sulfoxide‐containing chiral auxiliary under mild conditions, selected enantiomerically pure indanone is used for the divergent total syntheses of three resveratrol

  对映体纯的3-芳基取代的茚满酮的合成是使用基于对映选择性亚砜的Knoevenagel缩合/ Nazarov环化程序进行的。在温和的条件下对甲基对甲苯基亚砜的手性助剂进行还原脱硫后，所选对映体纯的茚满酮用于三种白藜芦醇天然产物（+）-异古风化的F，（+）-四环素A和（+）-pallidol。