2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 英文别名: trans-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one；(±)-trans-permethylisopauciflorol F；methylated (+/-)-isopaucifloral F；trans-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；(2S,3S)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₂₆H₂₆O₆
• 分子量: 434.489
• InChiKey: SSTLSWMLUWHTLJ-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one 在 indium(III) triflate 、 四氯化碳 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 C₂₈H₂₂O₆
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of (±)isopaucifloral F, (±)quadrangularin A, and (±)pallidol

  摘要：

  Concise total syntheses of (+/-)isopaucifloral F. (+/-)quadrangularin A, and (+/-)pallidol, starting from commercially available 3,5-dimethoxybenzoic acid, have been achieved by a sequential process. The overall synthetic strategy involves Nazarov cyclization, Ramberg-Backlund olefination, and Friedel-Crafts alkylation. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.002
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲酸 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-(3,5-dimethoxyphenyl)-4,6-dimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Concise total syntheses of (±)isopaucifloral F, (±)quadrangularin A, and (±)pallidol

  摘要：

  Concise total syntheses of (+/-)isopaucifloral F. (+/-)quadrangularin A, and (+/-)pallidol, starting from commercially available 3,5-dimethoxybenzoic acid, have been achieved by a sequential process. The overall synthetic strategy involves Nazarov cyclization, Ramberg-Backlund olefination, and Friedel-Crafts alkylation. Crown Copyright (C) 2011 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.002

文献信息

• Catalytic Efficient Nazarov Reaction of Unactivated Aryl Vinyl Ketones via a Bidentate Diiron Lewis Acid Activation Strategy
  作者：Xin Zhou、Yukun Zhao、Yang Cao、Lirong He

  DOI：10.1002/adsc.201700820

  日期：2017.10.4

  has been accomplished by employing aryl boric acid/Fe(OTf)3. Significant progress was obtained in utilizing an extremely broad substrate scope, giving indanones in high yields with high regioselectivities and diastereoselectivities. The mechanistic investigation supports a bidentate diiron Lewis acid catalysis, and the strong double electrophilic activation of aryl vinyl ketones via simultaneous coordination

  通过使用芳基硼酸/ Fe（OTf）3可以完成未活化的芳基乙烯基酮的高效催化Nazarov反应。在利用极其广泛的底物范围方面获得了重大进展，从而以高产率获得了茚满酮，并具有较高的区域选择性和非对映选择性。机理研究支持双齿二铁路易斯酸的催化，芳基乙烯基酮通过同时配位的强双亲电活化在实现高反应效率方面起着关键作用。
• Synthesis of Indanones and Spiroindanones by Diastereoselective Annulation Based on a Hydrogen Autotransfer Strategy
  作者：Yate Chen、Zhengtian Ding、Yiming Wang、Wenfeng Liu、Wangqing Kong

  DOI：10.1002/anie.202013792

  日期：2021.3

  significant indanones and spiroindanone pyrrolidine derivatives in good yields with excellent regio‐ and diastereoselectivity. Preliminary mechanistic studies have shown that indanones are formed by the cyclization of o‐bromoaryl aldehydes and alkynes to form indenol intermediates, followed by hydrogen autotransfer.

  描述了前所未有的镍催化炔和邻溴代芳基醛的多米诺还原环化反应。该反应具有广泛的底物范围，可耐受各种官能团，可直接获得具有生物学意义的茚满酮和螺并茚满酮吡咯烷衍生物，并具有良好的收率和优异的区域选择性和非对映选择性。初步的机理研究表明，茚满酮是由邻溴代芳基醛和炔烃环化形成茚满中间体而形成的，然后氢自动转移。
• Toward the Synthesis of Caraphenol C: Substituent Effect on the Nazarov ­Cyclization of 2-Arylchalcones
  作者：Xun Sun、Jun Zhu、Chen Zhong、Hong-Fu Lu、Guang-Yu Li

  DOI：10.1055/s-2008-1032065

  日期：2008.2

  A mild and versatile synthesis of cis-2,3-diarylindanones using a Nazarov cyclization strategy was reported. The substituent effect on the stereochemistry of the cyclization was discussed.

  报道了一种温和而多用途的合成cis-2,3-二芳基茚酮的方法，采用了Nazarov环化策略。讨论了取代基对环化立体化学的影响。
• Sulfoxide-Based Enantioselective Nazarov Cyclization: Divergent Syntheses of (+)-Isopaucifloral F, (+)-Quadrangularin A, and (+)-Pallidol
  作者：Mei-Lin Tang、Peng Peng、Zheng-Yu Liu、Jian Zhang、Jian-Ming Yu、Xun Sun

  DOI：10.1002/chem.201603664

  日期：2016.10.4

  The synthesis of enantiomerically pure 3‐aryl substituted indanones is developed using an enantioselective sulfoxide‐based Knoevenagel condensation/Nazarov cyclization procedure. After the reductive desulfonation of the methyl para‐tolyl sulfoxide‐containing chiral auxiliary under mild conditions, selected enantiomerically pure indanone is used for the divergent total syntheses of three resveratrol

  对映体纯的3-芳基取代的茚满酮的合成是使用基于对映选择性亚砜的Knoevenagel缩合/ Nazarov环化程序进行的。在温和的条件下对甲基对甲苯基亚砜的手性助剂进行还原脱硫后，所选对映体纯的茚满酮用于三种白藜芦醇天然产物（+）-异古风化的F，（+）-四环素A和（+）-pallidol。
• Electrochemically Mediated Oxidation of Sensitive Propargylic Benzylic Alcohols
  作者：Chad E. Hatch、Maxwell I. Martin、Philip H. Gilmartin、Lu Xiong、Danielle J. Beam、Glenn P. A. Yap、Matthew J. Von Bargen、Joel Rosenthal、William J. Chain

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03860

  日期：2022.2.25

  The electrochemical oxidation of sensitive propargylic benzylic alcohols having varying substituents is reported. We describe the preparation and characterization of N-hydroxytetrafluorophthalimide (TFNHPI) and pseudo-high-throughput development of a green electrochemical oxidation protocol for sensitive propargylic benzylic alcohols that employs TFNHPI as a stable electrochemical mediator. The electrochemical

  报道了具有不同取代基的敏感炔丙基苯甲醇的电化学氧化。我们描述了N-羟基四氟邻苯二甲酰亚胺 (TFNHPI) 的制备和表征，以及使用 TFNHPI 作为稳定电化学介质的敏感炔丙基苯甲醇的绿色电化学氧化方案的伪高通量开发。利用炔丙苯甲醇的电化学氧化来开发短合成途径，用于制备克量的白藜芦醇天然产物，例如少花醇。