十氫菲 | 5743-97-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 十氫菲
• 中文别名: 全氫菲
• 英文名称: dihydrophenanthrene
• 英文别名: Perhydrophenanthren；perhydrophenanthrene；tetradecahydrophenanthrene；1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydrophenanthrene
• CAS: 5743-97-5
• 化学式: C₁₄H₂₄
• mdl: MFCD00153965
• 分子量: 192.345
• InChiKey: GNMCGMFNBARSIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -3°C
• 沸点：
  263.35°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9440
• 保留指数：
  1514;1519;1514;1539;1517;1539;1566;1534;1554;1578;1560;1581;1510;1528;1509;1528;1556;1559;1581;1543;1567;1493;1515;1513;1538;1537;1563;1552;1575

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十氫菲 生成 菲
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Aromatics in the Presence of Dehydrogenation Catalysts. I. Action of Chromia—Alumina on Benzene, Toluene, Butylbenzenes and Bibenzyl

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01217a030
• 作为产物：
  描述：

  菲 在 nickel(II) oxide 、 aluminum oxide 、 镍 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 250.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 十氫菲
  参考文献：
  名称：

  过氢ac和过氢菲的蒸气压和液体热容

  摘要：

  在比较压力范围（8至100）kPa的条件下，通过比较电化学法，在约（305至335）K的温度范围内，通过热传导量热法，测量了液体全氢ph烯和全氢菲的饱和蒸气压和液体热容量。蒸汽压和热容量的结果分别在实验不确定性范围内由Antoine和Cox方程以及由经验多项式方程表示，并与文献中的数据进行了比较。

  DOI：

  10.1021/je000130n

文献信息

• The solvent determines the product in the hydrogenation of aromatic ketones using unligated RhCl₃ as catalyst precursor
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Nils Rockstroh、Stephan Bartling、Henrik Lund、Bernd H. Müller、Paul C. J. Kamer、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/d1cy01504d

  日期：——

  Alkyl cyclohexanes were synthesized in high selectivity via a combined hydrogenation/hydrodeoxygenation of aromatic ketones using ligand-free RhCl3 as pre-catalyst in trifluoroethanol as solvent. The true catalyst consists of rhodium nanoparticles (Rh NPs), generated in situ during the reaction. A range of conjugated as well as non-conjugated aromatic ketones were directly hydrodeoxygenated to the corresponding

  烷基环己烷被以高选择性合成通过使用无配体的RhCl芳族酮的组合加氢/加氢脱氧3如三氟乙醇作为溶剂的预催化剂。真正的催化剂由反应过程中原位生成的铑纳米颗粒 (Rh NPs) 组成。在相对温和的条件下，一系列共轭和非共轭芳族酮被直接加氢脱氧成相应的饱和环己烷衍生物。发现溶剂是改变酮氢化选择性的决定因素。环己基烷基醇是以水为溶剂的产物。
• 一种芳族化合物氢化及氢化脱氧的方法及其应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN112851454B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明属于医药技术领域，公开了一种在温和条件下芳族化合物氢化及氢化脱氧的方法以及该方法在芳族化合物及相关混合物氢化及氢化脱氧反应中的应用。具体而言，所述的方法为在合适的温度条件下使所述的芳族化合物或含有芳族化合物的混合物在溶剂中与催化剂及合适压力的氢气接触，使所述的氢、溶剂和芳族化合物在催化剂的作用下反应得到相应的氢化产物或/和脱除含氧取代基的氢化脱氧产物。本发明还公开了该方法的具体实施条件以及该方法适用的芳族化合物结构类型。本发明所用氢化及氢化脱氧反应方法反应条件温和，氢化脱氧效率高，底物适用性广泛，后处理方便，有良好的实验室和工业应用前景。
• Preferential catalytic hydrogenation of aromatic compounds versus ketones with a palladium substituted polyoxometalate as pre-catalyst
  作者：Vladimir Kogan、Zeev Aizenshtat、Ronny Neumann

  DOI：10.1039/b110937p

  日期：2002.3.11

  finding that arenes could be selectively reduced in the presence of distal ketone groups under similar conditions, 30 bar H2 and 200°C. For example, 1-phenyl-2-propanone yielded 1-cyclohexyl-2-propanone with no reduction of the ketone moiety. Additionally, aromatic compounds with vicinal (conjugated) ketone moieties underwent complete hydrogenation to saturated hydrocarbons and catalytic McMurry coupling

  一种 钯负载在γ-氧化铝或活性炭上的具有Keggin结构的取代多金属氧酸盐用作 催化剂 催化前体 氢化。催化剂系统快速启用氢化 的 竞技场在30 bar H 2和230 °C下。最有趣的是发现竞技场在30 bar H 2和200 °C的类似条件下，如果存在远端酮基，则可以选择性地还原H 2 O 3。例如，1-苯基-2-丙酮 屈服 1-环己基-2-丙酮 没有 减少酮部分的基团。此外，芳香族化合物与邻近 （结合）酮 部分完成 氢化 饱和 碳氢化合物 并观察到催化McMurry偶合 脂族醛。
• HYDROLIQUEFACTION OF COAL AND HYDROGENATION OF PHENANTHRENE WITH IRON CATALYSTS ACTIVATED BY NEW METHOD
  作者：Eisuke Ogata、Kazuya Hatakeyama、Yoshio Kamiya

  DOI：10.1246/cl.1985.1913

  日期：1985.12.5

  Iron catalysts obtained by the CO pretreatment of iron oxide and iron ore suspended in hydrocarbon solvents presented high catalytic activities for the hydroliquefaction of coal and hydrogenation of phenanthrene.

  通过CO预处理悬浮在烃溶剂中的氧化铁和铁矿石获得的铁催化剂对煤的加氢液化和菲的加氢具有很高的催化活性。
• Method of microwave bond cleavage of a hydrocarbon compound in a liquid
  申请人：Battelle Memorial Institute

  公开号：US06106675A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  The method of the present invention is a microwave bond cleavage of a first hydrocarbon compound, the first hydrocarbon compound in a liquid phase and substantially non-aqueous, to a second compound having a shorter carbon chain than the first hydrocarbon compound. The method has the steps of exposing a combination of the first hydrocarbon compound with a supported catalyst having a carrier of a non-metallic amorphous solid with at least one catalytic metal dispersed therein to microwave energy thereby converting the first hydrocarbon compound into the second hydrocarbon compound, and recovering the second hydrocarbon compound. Advantages of the present invention include use of a low cost supported catalyst at ambient temperature and pressure.

  本发明的方法是将第一烃化合物通过微波键合裂解，第一烃化合物处于液相且基本不含水，转化为比第一烃化合物碳链更短的第二化合物。该方法包括以下步骤：将第一烃化合物与具有非金属非晶固体载体和至少一种分散在其中的催化金属的支撑催化剂组合，暴露于微波能量中，从而将第一烃化合物转化为第二烃化合物，并回收第二烃化合物。本发明的优点包括在常温常压下使用低成本的支撑催化剂。

表征谱图