N'-[(1S,2E,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene]benzohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N'-[(1S,2E,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene]benzohydrazide
• 英文别名: (E)-N'-(1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ylidene)benzohydrazide；N-[(E)-[(1S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene]amino]benzamide
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O
• 分子量: 270.374
• InChiKey: FOWJXEQPTLNNRI-KCZSXFGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-camphor hydrazone 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到N'-[(1S,2E,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  d-(+)-樟脑基 N-酰基腙的合成及其抗病毒活性†

  摘要：

  介绍了一系列对牛痘和流感病毒具有抑制活性的新型D -(+)-樟脑N-酰基腙的设计和合成。已经开发了一种获得基于樟脑的N-酰基腙的简单途径，该途径在其结构中含有脂肪族、芳香族和杂环药效团支架。通过一整套光谱表征技术，包括二维核磁共振光谱、质谱和 X 射线衍射分析，对合成的腙的构象和构型进行了彻底的表征。对获得的化合物进行了针对牛痘病毒(VV)和流感H1N1病毒的体外活性筛选。结果表明，导出的N对于最有希望的化合物，-酰基腙表现出显着的抗病毒活性，对 VV 的选择性指数 > 280。

  DOI：

  10.1039/c8md00442k

文献信息

• Stereoselective, solvent free, highly efficient synthesis of aldo- and keto-N-acylhydrazones applying grindstone chemistry
  作者：José Maurício dos Santos Filho、Savio Moita Pinheiro

  DOI：10.1039/c7gc00730b

  日期：——

  A mild and efficient synthesis of N-acylhydrazones has been developed, applying a simple grindstone procedure, leading to a library of 51 examples exhibiting a broad variety of structural features, 21 of them described for the first time in this paper. This methodology works without any organic solvent under the catalysis of acetic acid at room temperature, promotes the formation of essentially pure

  已经开发出了温和而有效的N-酰基hydr酮合成方法，该方法采用了简单的磨石程序，从而产生了51个实例，这些实例均显示出多种结构特征，其中21个实例首次在本文中进行了描述。该方法在室温下在乙酸催化下无需任何有机溶剂即可工作，可促进形成基本纯净的粗产物，并避免繁琐的后处理和有害溶剂的使用以及能耗。另外，如NMR分析所支持的，其导致N-酰基hydr的立体选择性形成。
• Mild, Stereoselective, and Highly Efficient Synthesis of<i>N</i>-Acylhydrazones Mediated by CeCl₃·7H₂O in a Broad Range of Solvents
  作者：José Maurício dos Santos Filho

  DOI：10.1002/ejoc.201402609

  日期：2014.10

  This method uses a minimal catalytic amount of cerium(III), is stereoselective, and offers several unique features, such as compatibility with aryl, heterocyclic, alkenyl, and sensitive functional groups as well as the ability to prepare N-acylhydrazones from highly hindered substrates. More strikingly, cerium(III) efficiently mediated the reaction with less reactive substrates such as diaryl and alkyl

  在一种温和而实用的方法中，酰肼和醛在氯化铈 (III) 介导下发生缩合反应，迅速转化为 N-酰基腙。该方法使用最低催化量的铈 (III)，具有立体选择性，并提供了几个独特的功能，例如与芳基、杂环、烯基和敏感官能团的相容性以及从高度受阻的底物制备 N-酰基腙的能力. 更引人注目的是，当没有催化剂的经典方案无效时，铈 (III) 可以有效地介导与反应性较低的底物（如二芳基和烷基芳基酮）的反应。该方法能够合成结构多样的 N-酰基腙库，这些库在合成和药物化学中具有应用。
• Synthesis of<scp>d</scp>-(+)-camphor-based<i>N</i>-acylhydrazones and their antiviral activity
  作者：Kseniya S. Kovaleva、Fedor I. Zubkov、Nikolay I. Bormotov、Roman A. Novikov、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Yuriy V. Gatilov、Vladimir V. Zarubaev、Olga I. Yarovaya、Larisa N. Shishkina、Nariman F. Salakhutdinov

  DOI：10.1039/c8md00442k

  日期：——

  including 2D NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray diffraction analysis. In vitro screening for activity against vaccinia virus (VV) and influenza H1N1 virus was carried out for the obtained compounds. It was revealed that the derived N-acylhydrazones exhibited significant antiviral activity with a selectivity index >280 against VV for the most promising compound.

  介绍了一系列对牛痘和流感病毒具有抑制活性的新型D -(+)-樟脑N-酰基腙的设计和合成。已经开发了一种获得基于樟脑的N-酰基腙的简单途径，该途径在其结构中含有脂肪族、芳香族和杂环药效团支架。通过一整套光谱表征技术，包括二维核磁共振光谱、质谱和 X 射线衍射分析，对合成的腙的构象和构型进行了彻底的表征。对获得的化合物进行了针对牛痘病毒(VV)和流感H1N1病毒的体外活性筛选。结果表明，导出的N对于最有希望的化合物，-酰基腙表现出显着的抗病毒活性，对 VV 的选择性指数 > 280。