3,3'-二硫代二丙酸二甲酯 | 15441-06-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-二硫代二丙酸二甲酯
• 中文别名: 3,3＇-二硫代二丙酸二甲酯；3,3’-二硫代二丙酸二甲酯；3,3"-二硫代二丙酸二甲酯；3,3'二硫代二丙酸二甲酯；3,3-二硫代二丙酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 3,3'-dithiodipropionate
• 英文别名: dimethyl 3,3'-disulfanediyldipropionate；dimethyl 3,3'-disulfanediyldipropanoate；3,3'-dithiopropionic acid dimethyl ester；methyl 3-[(3-methoxy-3-oxopropyl)disulfanyl]propanoate
• CAS: 15441-06-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄S₂
• mdl: MFCD00128218
• 分子量: 238.329
• InChiKey: OSZKBWPMEPEYFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C / 3mmHg
• 密度：
  1,22 g/cm3
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2930909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

SDS

3,3'-二硫代二丙酸二甲酯 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl 3,3'-Dithiodipropionate
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3,3'-二硫代二丙酸二甲酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 15441-06-2
俗名： 3,3'-Dithiodipropionic Acid Dimethyl Ester
分子式： C8H14O4S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
3,3'-二硫代二丙酸二甲酯 修改号码：2

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 125 °C/0.4kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.22
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
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模块 10. 稳定性和反应性
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于医药中间体及其他化学品的制备。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-二硫代二丙酸二甲酯 在 ammonium hydroxide 、 硫化氢 、 sodium sulfite 作用下， 50.0~65.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 生成 3-巯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  管道式连续化生产硫代丙酸酯系列化合物的方法及其装置

  摘要：

  本发明公开了一种管道式连续化生产硫代丙酸酯系列化合物的方法及其装置，可同时或分别制备硫代二丙酸酯类化合物、二硫代二丙酸酯类化合物和巯基酯类化合物。本发明操作简单，成本低，产率高，适宜于工业化生产。

  公开号：

  CN113698326A
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 硫化氢 、 氨 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,3'-二硫代二丙酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种一锅法合成N,N′-二烃基-3,3′-二硫代二丙酰胺的方法

  摘要：

  本发明提供了一种一锅法合成N,N'‑二烃基‑3,3'‑二硫代二丙酰胺的方法，属于杀菌剂制备技术领域。本发明的合成方法是以丙烯酸甲酯、硫磺和硫化氢等为起始原料，通过一锅法反应即可得到N,N'‑二烃基‑3,3'‑二硫代二丙酰胺。本发明的制备方法简单高效，易操作，便于工业化生产。同时本发明的制备方法三废排放少，大部分废弃物可回收利用，整个合成过程绿色环保。

  公开号：

  CN115838346A
• 作为试剂：
  描述：

  3-((3-(3-formylbenzyloxy)-5-vinylbenzyl)disulfanyl)propanoic acid 在 1,4-dithio-D,L-threitol 、 3,3'-二硫代二丙酸二甲酯 、 [1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolidin-2-ylidene][2-isopropoxy-5-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzylidene]ruthenium(II) dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-{3-[(2Z,18E)-6-(3-formylbenzyloxy)-16-oxo-10,11-dithia-17,18-diazatricyclo[18.3.1.1(4,8)]pentacosa-1(24),2,4(25),5,7,18,20,22-octaen-22-yloxymethyl]benzyldisulfanyl}propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分子行进器沿分子轨道在任何方向上的光驱动传输

  摘要：

  走这边！助行器单元能够沿着四个立足点的分子轨道沿任一方向行走，这取决于四种外部刺激的施加顺序：酸，碱，紫外线和在有碘的情况下可见光（见图）。分子轨道中二苯乙烯部分的异构化是通过布朗棘轮机制实现定向转运的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201004779

文献信息

• Green Aerobic Oxidation of Thiols to Disulfides by Flavin–Iodine Coupled Organocatalysis
  作者：Hiroki Iida、Marina Oka、Ryo Kozako

  DOI：10.1055/a-1520-9916

  日期：2021.7

  molecular iodine successfully promoted the aerobic oxidation of thiols to disulfides under metal-free mild conditions. The activation of molecular oxygen occurred smoothly at room temperature through the transfer of electrons from the iodine catalyst to the biomimetic flavin catalyst, forming the basis for a green oxidative synthesis of disulfides from thiols.

  使用核黄素衍生的有机催化剂和分子碘的耦合催化成功地促进了硫醇在无金属温和条件下有氧氧化成二硫化物。通过将电子从碘催化剂转移到仿生黄素催化剂，分子氧的活化在室温下顺利发生，形成了硫醇绿色氧化合成二硫化物的基础。
• Forging C−S(Se) Bonds by Nickel‐catalyzed Decarbonylation of Carboxylic Acid and Cleavage of Aryl Dichalcogenides
  作者：Jing‐Ya Zhou、Yong‐Ming Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.202100115

  日期：2021.5.7

  A practical protocol is developed for the one‐pot construction of C−S(Se) bonds through nickel‐catalyzed decarbonylation of carboxylic acid and aryl dichalcogenides. This approach featured broad substrate scope and good functional group tolerance.

  通过镍催化的羧酸和芳基二卤化碳的羰基脱羰反应，为一锅法建立C-S（Se）键开发了一种实用的协议。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Electrochemically selective double C(sp²)–X (X = S/Se, N) bond formation of isocyanides
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Yankai Yang、Yanlong Liu、Siyuan Wang、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Hesham Alhumade、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1sc04475c

  日期：——

  The construction of C(sp2)–X (X = B, N, O, Si, P, S, Se, etc.) bonds has drawn growing attention since heteroatomic compounds play a prominent role from biological to pharmaceutical sciences. The current study demonstrates the C(sp2)–S/Se and C(sp2)–N bond formation of one carbon of isocyanides with thiophenols or disulfides or diselenides and azazoles simultaneously. The reported findings could provide

  C(sp 2 )–X (X = B、N、O、Si、P、S、Se等) 键的构建引起了越来越多的关注，因为杂原子化合物在从生物学到制药科学中发挥着重要作用。目前的研究表明 C(sp 2 )–S/Se 和 C(sp 2)–异氰化物的一个碳与苯硫酚或二硫化物或二硒化物和氮唑同时形成N键。报告的发现可以提供新的多种异硫脲，尤其是迄今为止很少报道的硒脲。该协议显示出良好的原子经济性和阶梯经济性，仅析氢和理论计算解释了产品的立体选择性。重要的是，无论是否存在敏感的自由基受体，如广泛的芳烃和炔基部分，甚至烯基部分，电化学反应都可能只发生在异氰基部分。
• Cyclic telluride reagents with remarkable glutathione peroxidase-like activity for purification-free synthesis of highly pure organodisulfides
  作者：Kenta Arai、Yuui Osaka、Masahiro Haneda、Yuumi Sato

  DOI：10.1039/c9cy00562e

  日期：——

  Monoamino cyclic tellurides with a five- or six-membered ring structure and their derivatives were developed as a new class of catalyst for the oxidation of organothiols to organodisulfides in a glutathione peroxidase-like catalytic reaction. Quantitative conversion and high reaction rate were achieved by performing the reaction in an organic–aqueous segmented microflow system. Importantly, the process

  具有五元或六元环结构的单氨基环状碲化物及其衍生物被开发为一类新的催化剂，用于在谷胱甘肽过氧化物酶样催化反应中将有机硫醇氧化为有机二硫化物。通过在有机-水分段微流系统中进行反应，可以实现定量转化和高反应速率。重要的是，该方法避免了产物纯化，这是当前有机二硫化物合成方法的主要限制。
• Unsymmetrical Disulfide Synthesis through Photoredox Catalysis
  作者：Dattatraya H. Dethe、Aparna Srivastava、Balu D. Dherange、B. Vijay Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201800405

  日期：2018.8.17

  A facile and eco‐friendly visible light‐mediated synthesis of symmetrical and unsymmetrical disulfides using tris[2‐phenylpyridinato‐C2,N]iridium(III) under additive and oxidant free conditions has been disclosed. The developed method is very mild, several functional group tolerant and highly atom economical requiring extremely low amount of catalyst loading (0.5 mol%).

  已经公开了在无添加剂和无氧化剂的条件下，使用三[2-苯基吡啶基-C 2，N ]铱（III）轻松，环保地合成对称和不对称二硫化物的方法。所开发的方法非常温和，具有多种官能团耐受性，并且非常经济，需要极低的催化剂负载量（0.5摩尔％）。

表征谱图