2-[2-(5,8-Diacetoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethyl]-3-methyl-butyric acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 155499-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-[2-(5,8-Diacetoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethyl]-3-methyl-butyric acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• CAS: 155499-92-6
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₈S
• 分子量: 511.552
• InChiKey: GTWRJJLFUCIUDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  117.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(5,8-Diacetoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethyl]-3-methyl-butyric acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氧气 、 silver trifluoroacetate 、 叔丁基硫醇 、 溶剂黄146 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5,8-diacetoxy-2-(1'-hydroxy-4'-methyl-3'-trifluoroacetoxypentyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Successive Michael Reaction-Sigmatropic Rearrangement of Naphthodiquinone with O-Silylated Ketene Acetals Leading to Synthesis of Cycloshikonin and Structure-Reactivity Relationship for Side Chain of Naphthazarins.

  摘要：

  该研究描述了通过萘醌与 O-硅烷化酮乙缩醛的连续迈克尔反应-对位重排合成环紫草素的过程。此外，还研究了中间萘甲萘醌衍生物侧链反应活性的结构依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1549
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 57.25h， 生成 2-[2-(5,8-Diacetoxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-ethyl]-3-methyl-butyric acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Successive Michael Reaction-Sigmatropic Rearrangement of Naphthodiquinone with O-Silylated Ketene Acetals Leading to Synthesis of Cycloshikonin and Structure-Reactivity Relationship for Side Chain of Naphthazarins.

  摘要：

  该研究描述了通过萘醌与 O-硅烷化酮乙缩醛的连续迈克尔反应-对位重排合成环紫草素的过程。此外，还研究了中间萘甲萘醌衍生物侧链反应活性的结构依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1549