5,8-diacetoxy-2-(3'-carboxy-4'-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone | 155499-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,8-diacetoxy-2-(3'-carboxy-4'-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone
• CAS: 155499-91-5
• 化学式: C₂₁H₂₂O₈
• 分子量: 402.401
• InChiKey: DVWQFERAZZDXAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  124.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-diacetoxy-2-(3'-carboxy-4'-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 草酰氯 、 氧气 、 silver trifluoroacetate 、 叔丁基硫醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 5,8-diacetoxy-2-(1'-hydroxy-4'-methyl-3'-trifluoroacetoxypentyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Successive Michael Reaction-Sigmatropic Rearrangement of Naphthodiquinone with O-Silylated Ketene Acetals Leading to Synthesis of Cycloshikonin and Structure-Reactivity Relationship for Side Chain of Naphthazarins.

  摘要：

  该研究描述了通过萘醌与 O-硅烷化酮乙缩醛的连续迈克尔反应-对位重排合成环紫草素的过程。此外，还研究了中间萘甲萘醌衍生物侧链反应活性的结构依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1549
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-isopropylcrotonate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium dithionite 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 5,8-diacetoxy-2-(3'-carboxy-4'-methylpentyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Successive Michael Reaction-Sigmatropic Rearrangement of Naphthodiquinone with O-Silylated Ketene Acetals Leading to Synthesis of Cycloshikonin and Structure-Reactivity Relationship for Side Chain of Naphthazarins.

  摘要：

  该研究描述了通过萘醌与 O-硅烷化酮乙缩醛的连续迈克尔反应-对位重排合成环紫草素的过程。此外，还研究了中间萘甲萘醌衍生物侧链反应活性的结构依赖性。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1549