(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate | 1055040-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1055040-82-8
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₁₄S
• 分子量: 628.611
• InChiKey: UFBKSTHHOYBPRF-ZPRLXCGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 在 叔丁基硫醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 acetyl 4-acetamido-3,6,7,8-tetra-O-acetyl-2,4-dideoxy-α-D-glycero-D-galactooctopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于 KDO 醛缩酶催化反应的 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸 (KDO) 及其类似物的合成

  摘要：

  3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸 (D-KDO) 使用来自巴氏金杆菌菌株 KDO-37-2 (ATCC) 的 KDO 醛缩酶 (EC 4.1.2.21) 从 D-阿拉伯糖和丙酮酸以 67% 的产率合成49977）。对该酶具有 20 多种天然和非天然糖的底物特异性的研究表明，该酶广泛接受丙糖、丁糖、戊糖和己糖作为底物，尤其是在 1 位具有 R 构型的酶。2位取代基对羟醛反应影响不大

  DOI：

  10.1021/ja00055a008
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  S-(1-Oxido-2-pyridinyl)-1,1,3,3-tetramethylthiouronium Hexafluorophosphate. A New Reagent for Preparing Hindered Barton Esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980870n