5-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 2-Amino-5-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,4-thiadiazole
• 化学式: C₅H₆F₃N₃S
• 分子量: 197.184
• InChiKey: ZHJYQHSETUARAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 、 2'-chloro-5'-methoxy-6-methyl-[4,4'-bipyridine]-3-carboxylic acid 在 N-甲基咪唑 、 N,N,N',N'-tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以23 %的产率得到2’-chloro-5'-methoxy-6-methyl-N-(5-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-(4,4’-bipyridine)-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] THIADIAZOLYL COMPOUNDS AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS THIADIAZOLYLES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA

  摘要：

  Disclosed herein are certain thiadiazolyl derivatives Formula (I): (I) that inhibit DNA Polymerase Theta (Polθ) activity, in particular inhibit Polθ activity by inhibiting ATP dependent helicase domain activity of Polθ. Also, disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating and/or preventing diseases treatable by inhibition of Polθ such as cancer, including homologous recombination (HR) deficient cancers.

  公开号：

  WO2023067515A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1,3,4-噻二唑 、 3,3,3-三氟丙基-1-亚磺酸钠 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 以23%的产率得到5-(3,3,3-trifluoropropyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  简单的亚磺酸盐合成使 C?H 三氟甲基环丙烷化成为可能

  摘要：

  报道了一种通过使用间断的 Barton 脱羧反应将容易获得的羧酸转化为亚磺酸盐的简单方法。使用这种方法创建了一个由十种新亚磺酸盐试剂组成的医学导向面板，其中包括一种关键的三氟甲基环丙烷化试剂 TFCS-Na。使用几种不同类别的杂环对这些盐中的六种对C H 官能化的反应性进行了现场测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201406622

文献信息

• Simple Sulfinate Synthesis Enables CH Trifluoromethylcyclopropanation
  作者：Ryan Gianatassio、Shuhei Kawamura、Cecil L Eprile、Klement Foo、Jason Ge、Aaron C. Burns、Michael R. Collins、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201406622

  日期：2014.9.8

  A simple method to convert readily available carboxylic acids into sulfinate salts by employing an interrupted Barton decarboxylation reaction is reported. A medicinally oriented panel of ten new sulfinate reagents was created using this method, including a key trifluoromethylcyclopropanation reagent, TFCS‐Na. The reactivity of six of these salts towards CH functionalization was field‐tested using

  报道了一种通过使用间断的 Barton 脱羧反应将容易获得的羧酸转化为亚磺酸盐的简单方法。使用这种方法创建了一个由十种新亚磺酸盐试剂组成的医学导向面板，其中包括一种关键的三氟甲基环丙烷化试剂 TFCS-Na。使用几种不同类别的杂环对这些盐中的六种对C H 官能化的反应性进行了现场测试。
• [EN] THIADIAZOLYL COMPOUNDS AS DNA POLYMERASE THETA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS THIADIAZOLYLES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE L'ADN POLYMÉRASE THÊTA
  申请人：[en]IDEAYA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：WO2023067515A1

  公开（公告）日：2023-04-27

  Disclosed herein are certain thiadiazolyl derivatives Formula (I): (I) that inhibit DNA Polymerase Theta (Polθ) activity, in particular inhibit Polθ activity by inhibiting ATP dependent helicase domain activity of Polθ. Also, disclosed are pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of treating and/or preventing diseases treatable by inhibition of Polθ such as cancer, including homologous recombination (HR) deficient cancers.