3,6-二氯-2,5-二甲氧基-4-苯醌 | 7210-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,6-二氯-2,5-二甲氧基-4-苯醌
• 英文名称: 2,5-dichloro-3,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-dichloro-3,6-dimethoxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；2,5-dichloro-3,6-dimethoxy-benzoquinone；2,5-dichloro-3,6-dimethoxybenzoquinone；2,5-dichloro-3,6-dimethoxy-[1,4]benzoquinone；2,5-Dichlor-3,6-dimethoxy-[1,4]benzochinon；2,5-Dichlor-3,6-dimethoxy-1,4-benzochinon
• CAS: 7210-71-1
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₄
• 分子量: 237.039
• InChiKey: JQVAMWPWHPTLNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氯-2,5-二甲氧基-4-苯醌 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,5-Dianilino-3,6-diamino-1,4-benzochinon
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-四氨基-1,4-苯甲酮（TABC）：Darstellung，eigenschaften und reaktionen

  摘要：

  描述了TABC的几种合成方法，其性质和重要的反应。通过实施例证明了TABC的反应模式与取代之间的关系，并与相应的二氨基萘醌和相关体系进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82792-7
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-1,4-苯醌 在 氯 、 硝基苯 作用下， 生成 3,6-二氯-2,5-二甲氧基-4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  Ioffe; Suchina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1752,1755; engl. Ausg. S. 1849, 1851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel, versatile synthetic approach to linearly fused tricyclopentanoids via photo-thermal olefin metathesis
  作者：Goverdhan Mehta、A. Srikrishna、A.Veera Reddy、Mangalam S. Nair

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80021-x

  日期：1981.1

  the cyclobutane ring gave cis, syn, cis-tricyclo [6.3.0.02,6]undeca-4,9-dien-3,11-diones (11a–11j, 15a,b in just three steps and in exceptionally good yields. A few interesting transformations of the readily available parent bis-enone 11a which indicates its wider uses in syntheses, are described. Finally, a smooth thermal isomerisation of cis, syn, cis-bis-enones to cis, anti, cis-bis-enones is reported

  描绘了十五种新的，快速且通用的方法，以线性融合的三环戊烷为载体，其具有当代高度关注的三环[6.3.0.0 2,6 ]十一烷（三喹烷）骨架。在我们合成三喹烷的过程中，关键概念是廉价的，可大量利用的1,3环戊二烯与对苯醌的Diels-Alder加合物的新颖光热烯烃复分解反应。因此，内-三环[6.2.1.0 2,7 ]十一烷-4,9-二烯-3,6-二酮（9a – 9j，13a，b）的光解提供了五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] undecan-8,11-diones（10a – 10j，14a，b），其在环丁烷环热裂解后得到顺，顺，顺-三环[6.3.0.0 2,6 ] undeca -4,9-dien-3,11-二酮（11a – 11j，15a，b在只需三个步骤和在特别好的产率。在容易获得的亲双烯酮的一些有趣的转换部11a，其指示在合成其更为广泛的用途，进行了描述。最
• The Reaction of 2,4,6-Trimethylbenzonitrile<i>N</i>-Oxide with Polysubstituted<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Shinsaku Shiraishi、Satoru Ikeuchi、Manabu Sen\={o}、Teruzo Asahara

  DOI：10.1246/bcsj.51.921

  日期：1978.3

  The reaction of 2,4,6-trimethylbenzonitrile N-oxide with various di- and tetrasubstituted p-benzoquinones and the structures of the products were studied. All of the tetrasubstituted quinones gave dioxazole derivatives through addition at the carbonyl site, whereas the disubstituted quinones gave dioxazoles or isoxazoline derivatives depending on the substituents. The reactivity of the quinone carbonyl toward the nitrile oxide varies with the substituents and with the substitution pattern; this phenomenon is discussed in terms of the resonance and inductive effects of the substituents.

  研究了2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物与各种二取代和四取代对苯醌的反应及产物的结构。所有四取代的醌都通过羰基加成形成了二噁唑衍生物，而二取代的苯醌则根据取代基的不同，生成了二噁唑或异噁唑啉衍生物。醌羰基对腈氧化物的反应活性因取代基及其取代模式的不同而异；这种现象通过取代基的共振和诱导效应进行了讨论。
• Substituent effect on the electron acceptor property of 1,4-benzoquinone towards the formation of molecular complex with sulfamethoxazole
  作者：K. Ganesh、A. Satheshkumar、C. Balraj、K.P. Elango

  DOI：10.1016/j.saa.2013.01.016

  日期：2013.4

  conversion to the product. Fluorescence quenching studies showed that the interaction between the donor and the acceptors are spontaneous. The results indicated that the progressive replacement of chlorine atom (-I effect) by methoxy group (+M effect) in the quinone decreased the electron acceptor property of the quinone. The results of the correlation of experimentally measured binding constants with electrochemical

  采用UV-Vis，（1）H NMR，FT-IR，LC-MS和荧光光谱技术研究了磺胺甲恶唑与不同数量的甲氧基/氯取代的1,4-苯醌（MQ1-4）和表征反应产物。发现MQ1-4与磺胺甲基异恶唑（SULF）的相互作用通过形成包含自由基阴离子的供体-受体配合物及其转化为产物而进行。荧光猝灭研究表明，供体和受体之间的相互作用是自发的。结果表明，醌中的甲氧基（+ M效应）逐渐取代氯原子（-I效应），降低了醌的电子受体性能。
• Friedel–Crafts Condensations with Maleic Anhydrides. III. The Synthesis of Polyhydroxylated Naphthoquinones
  作者：Richard Huot、Paul Brassard

  DOI：10.1139/v74-132

  日期：1974.3.1

  The condensation of hydroquinone ethers with an excess of dihalomaleic anhydrides has been found to give particularly good yields of dihalonaphthazarins. The etherification of the latter and the nu...

  已发现氢醌醚与过量的二卤代马来酸酐的缩合产生特别好的二卤萘扎林产率。后者的醚化和nu...
• Reaktivfarbstoffe
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0355492A1

  公开（公告）日：1990-02-28

  Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel mit den in der Beschreibung angegebenen Substituentenbe­deutungen eignen sich hervorragend zum Färben und Be­drucken von hydroxyl- und amidgruppenhaltigen Materia­lien. Sie liefern rote Färbungen mit hohen Naß- und Lichtechtheiten.

  通式为 的活性染料是含有羟基和酰胺基团的染色和印花材料的理想选择。它们提供的红色染料具有很高的耐湿牢度和耐光牢度。