4,6-二甲氧基-2,3-二氧代吲哚啉 | 21544-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二甲氧基-2,3-二氧代吲哚啉
• 中文别名: 4,6-二甲氧基靛红；4,6-二甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 4,6-dimethoxyisatin
• 英文别名: 4,6-dimethoxyindoline-2,3-dione；4,6-dimethoxy-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 21544-81-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• mdl: MFCD09031988
• 分子量: 207.186
• InChiKey: FAMGTYWNHVETJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-304℃
• 密度：
  1.331

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二甲氧基-2,3-二氧代吲哚啉 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-(2-羟基乙氧基)-3,5-二甲基苯基)-5,7-二甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  TREATMENT OF DISEASES BY EPIGENETIC REGULATION

  摘要：

  本公开提供了抑制溴结构域和额外末端结构域（BET）蛋白的非天然存在的多酚化合物。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防癌症，包括NUT中线癌、Burkitt淋巴瘤、急性髓系白血病和多发性骨髓瘤；自身免疫或炎症性疾病或症状，以及败血症。

  公开号：

  US20130281397A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4,6-二甲氧基-2,3-二氧代吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  发现用于三阴性乳腺癌治疗的新型含溴结构域蛋白 4/酪蛋白激酶 2 诱导细胞凋亡和自噬相关细胞死亡的双靶点抑制剂

  摘要：

  Bromodomain-containing protein 4 (BRD4) 是人类癌症中一个有吸引力的表观遗传靶点。通过酪蛋白激酶 2 (CK2) 抑制 BRD4 的磷酸化是克服癌症治疗耐药性的潜在策略。本研究描述了基于合理药物设计、结构-活性关系以及体外和体内评估的多种 BRD4-CK2 双重抑制剂的合成，并确定44e对 BRD4 具有有效且平衡的活性（IC 50 = 180 nM ) 和 CK2 (IC 50 = 230 nM)。体外实验表明，44e可以抑制MDA-MB-231和MDA-MB-468细胞的增殖并诱导细胞凋亡和自噬相关细胞死亡。在两种体内异种移植小鼠模型中，44e显示出有效的抗癌活性，且没有明显的毒性。综上所述，我们成功合成了第一个高效的 BRD4-CK2 双重抑制剂，有望成为三阴性乳腺癌 (TNBC) 的一种有吸引力的治疗策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01382

文献信息

• 用于预防和治疗心血管疾病的化合物
  申请人：雷斯韦洛吉克斯公司

  公开号：CN103319408B

  公开（公告）日：2016-04-13

  本公开内容涉及可用于调节载脂蛋白A-I(ApoA-I)的表达的化合物以及它们在治疗和预防心血管疾病和相关疾病状态、包括与胆固醇或脂质有关的紊乱、例如动脉粥样硬化中的用途。
• COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20080188467A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present disclosure relates to compounds, which are useful for regulating the expression of apolipoprotein A-I (ApoA-I), and their use for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol- or lipid-related disorders, such as, for example, atherosclerosis.

  本公开涉及化合物，这些化合物可用于调节载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达，以及它们用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关紊乱，例如，动脉粥样硬化。
• Synthetic approaches to activated pyrrolo[3,2,1-hi]indoles: synthesis of 6,8-dimethoxy pyrrolo[3,2,1-hi]indole
  作者：Jumina、Naresh Kumar、David St.C. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.010

  日期：2009.3

  6,8-Dimethoxypyrrolo[3,2,1-hi]indole 25 has been formed by the dehydrogenation of the related tetrahydro compound 23, which in turn was formed by reduction of the related isatin 22. Approaches to achieve the cyclisation of N-hydroxyethylindoles, N-dimethylacetamidoindoles, and C7-substituted chloroacetylindoles were unsuccessful.

  通过相关四氢化合物23的脱氢反应形成了6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚25，该四氢化合物23又通过相关的靛红22的还原而形成。实现N-羟乙基吲哚，N-二甲基乙酰氨基吲哚和C 7取代的氯乙酰吲哚的环化的方法是不成功的。
• 3-Arylquinazoline derivatives as selective estrogen receptor beta modulators
  申请人：——

  公开号：US20030220227A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Novel quinazoline derivatives possessing activity as estrogen receptor beta (ER&bgr;) modulators are provided which have the general formula I 1 wherein X is O or S; A and B are each independently CR′″ or N; R, R′ and R″ are each independently hydrogen, alkyl, benzyl, p-methoxybenzyl, allyl, or Si(R 4 ) 3 , wherein at least one of R, R′ and R″ is hydrogen; R′″ is hydrogen, halogen, CF 3 , OR 5 , S(O) n R 6 , NR 7 R 8 , cycloalkyl or alkyl; R 1 , R 2 and R 3 are each independently hydrogen, halogen, CF 3 , OR 5 , S(O) n R 6 , NR 7 R 8 , cycloalkyl or alkyl; R 4 is a alkyl; R 5 , R 6 , R 7 and R 8 in each functional group are each independently hydrogen, cycloalkyl or alkyl; and n is an integer from 0 to 2. In addition, a method is provided for preventing, inhibiting or treating the progression or onset of pathological conditions associated with the estrogen receptor and to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  提供具有雌激素受体β（ERβ）调节活性的新型喹唑啉衍生物，其具有一般式I1，其中X为O或S；A和B分别为CR′″或N；R、R′和R″分别为氢、烷基、苄基、对甲氧基苄基、烯丙基或Si（R4）3，其中至少有一个为氢；R′″为氢、卤素、CF3、OR5、S（O）nR6、NR7R8、环烷基或烷基；R1、R2和R3分别为氢、卤素、CF3、OR5、S（O）nR6、NR7R8、环烷基或烷基；R4为烷基；R5、R6、R7和R8在每个官能团中分别为氢、环烷基或烷基；n为0至2的整数。此外，提供一种用于预防、抑制或治疗与雌激素受体相关的病理状况进展或发作的方法，以及含有这类化合物的药物组合物。
• Enantioselective Rhodium‐Catalyzed Addition of Arylboroxines to N‐Unprotected Ketimines: Efficient Synthesis of Cipargamin
  作者：Jinbin Zhu、Linwei Huang、Wei Dong、Naikai Li、Xingxin Yu、Wei‐Ping Deng、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201910008

  日期：2019.11.4

  N-unprotected ketimines is realized for the first time by employing chiral BIBOP-type ligands with a Rh loading as low as 1 mol %. A range of chiral α-trifluoromethyl-α,α-diaryl α-tertiary amines or 3-amino-3-aryloxindoles were formed with excellent ee values and yields by employing either WingPhos or PFBO-BIBOP as the ligand. The method has enabled an efficient enantioselective synthesis of cipargamin

  通过使用具有低至1mol％的Rh负载的手性BIBOP型配体，首次实现了对映体选择性铑催化的芳基硼氧烷到N-未保护的酮亚胺的加成反应。通过使用WingPhos或PFBO-BIBOP作为配体，形成了一系列具有优异ee值和收率的手性α-三氟甲基-α，α-二芳基α-叔胺或3-氨基-3-芳基吲哚。该方法已经实现了西葫芦素的有效对映选择性合成。