2,3-Dihydro-4,6-dimethoxyindol | 82260-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-4,6-dimethoxyindol
• 英文别名: 4,6-dimethoxy-indoline；4,6-Dimethoxyindoline；4,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 82260-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD09738973
• 分子量: 179.219
• InChiKey: YGIMZVANDAKRRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dihydro-4,6-dimethoxyindol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到4,6-dimethoxy-N-nitrosoindoline
  参考文献：
  名称：

  活化吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚的合成方法：6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚的合成

  摘要：

  通过相关四氢化合物23的脱氢反应形成了6,8-二甲氧基吡咯并[3,2,1- hi ]吲哚25，该四氢化合物23又通过相关的靛红22的还原而形成。实现N-羟乙基吲哚，N-二甲基乙酰氨基吲哚和C 7取代的氯乙酰吲哚的环化的方法是不成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.010
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基吲哚 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2,3-Dihydro-4,6-dimethoxyindol
  参考文献：
  名称：

  Tabernaemontana物种中的生物碱，VIII。Tabernulosin和12-demethoxytabernulosin，这两种来自Tabernaemontana glandulosa的苦皮碱型新生物碱

  摘要：

  在狗牙花属物种的生物碱筛选的过程中，tabernulosin（1）和12-demethoxytabernulosin（2）时，picrinine类型的两个新生物碱，分离来自西非狗牙花属腺。除长春花碱（3）外，1是植物的主要生物碱，茎和叶的基本提取物中最多含有约10％。在遗传性高血压大鼠的动物实验中，1显示出明显的降压作用。

  DOI：

  10.1002/jlac.198219820503

文献信息

• One-Point Binding Ligands for Asymmetric Gold Catalysis: Phosphoramidites with a TADDOL-Related but Acyclic Backbone
  作者：Henrik Teller、Matthieu Corbet、Luca Mantilli、Gopinadhanpillai Gopakumar、Richard Goddard、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja303641p

  日期：2012.9.19

  Readily available phosphoramidites incorporating TADDOL-related diols with an acyclic backbone turned out to be excellent ligands for asymmetric gold catalysis, allowing a number of mechanistically different transformations to be performed with good to outstanding enantioselectivities. This includes [2 + 2] and [4 + 2] cycloadditions of ene-allenes, cycloisomerizations of enynes, hydroarylation reactions

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。
• Alkaloide in Tabernaemontana-Arten, VIII. Tabernulosin und 12-Demethoxytabernulosin, zwei neue Alkaloide vom Picrinin-Typ ausTabernaemontana glandulosa
  作者：Hans Achenbach、Bernd Raffelsberger、Ivan Addae-Mensah

  DOI：10.1002/jlac.198219820503

  日期：1982.5.17

  Zuge des Alkaloid-Screenings an Tabernaemontana-Arten wurden aus der westafrikanischen Tabernaemontana glandulosa Tabernulosin (1) und 12-Demethoxytabernulosin (2), zwei neue Alkaloide vom Picrinin-Typ, isoliert. 1 ist neben Vincadiffin (3) das Hauptalkaloid der Pflanze und bis zu etwa 10% im basischen Extrakt sowohl der Stengel als auch der Blätter enthalten. Im Tierversuch an genetisch-hypertonen Ratten

  在狗牙花属物种的生物碱筛选的过程中，tabernulosin（1）和12-demethoxytabernulosin（2）时，picrinine类型的两个新生物碱，分离来自西非狗牙花属腺。除长春花碱（3）外，1是植物的主要生物碱，茎和叶的基本提取物中最多含有约10％。在遗传性高血压大鼠的动物实验中，1显示出明显的降压作用。
• Bioavailable Acyl-CoA. Cholesterol Acyltransferase Inhibitor with Anti-peroxidative Activity. Synthesis and Biological Activity of Novel Indolinyl Amide and Urea Derivatives.
  作者：Shoji KAMIYA、Hiroaki SHIRAHASE、Akihisa YOSHIMI、Shohei NAKAMURA、Mamoru KANDA、Hiroshi MATSUI、Masayasu KASAI、Kenji TAKAHASHI、Kazuyoshi KURAHASHI

  DOI：10.1248/cpb.48.817

  日期：——

  We synthesized a series of indoline derivatives with an amide or urea moiety and examined their inhibitory effects on acyl-CoA:cholesterol acyltransferase (ACAT) activity, lipid-peroxidation and serum cholesterol levels in experimental animals. Among the derivatives synthesized, a series of N-(1-alkyl-4,6-dimethylindolin-7-yl)-2,2-dimethylpropanamides++ + potently inhibited rabbit intestinal ACAT activity

  我们合成了一系列具有酰胺或脲部分的吲哚啉衍生物，并研究了它们对实验动物中酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）活性，脂质过氧化和血清胆固醇水平的抑制作用。在合成的衍生物中，一系列N-（1-烷基-4,6-二甲基吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙酰胺++ +有效抑制兔肠道ACAT活性和大鼠脑匀浆脂质过氧化。对ACAT活性的影响与吲哚啉1位烷基链的长度有关。N-（4,6-二甲基-1-辛基吲哚并吲哚-7-基）-2,2-二甲基丙胺盐酸盐（55）对肠道和肝脏ACAT的抑制作用略弱于YM-750，且具有抑制作用对低密度脂蛋白（LDL）的过氧化作用类似于普罗布考。化合物55还在高脂血症大鼠中降低了血清胆固醇，为10 mg / kg / d，而在降血脂仓鼠中降低了20 mg / kg / d。犬的血浆浓度55达到716 ng / ml（10 mg / kg，口服），这是对抗肝ACAT活性和LDL过氧化的有效
• Cyclobutenedione compounds
  申请人：——

  公开号：US20020065419A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Compound of formula (I): 1 wherein X represents a heterocycle bonded to the remainder of the molecule by a nitrogen atom of said heterocycle, or an —NR 2 R 3 group wherein R 2 represents hydrogen or alkyl, and R 3 represents aryl, 1,3 dihydro-2H-benzimidazolyl-2-one, or alkyl substituted by a heterocycle, n represents zero or 1, R 1 represents hydrogen or alkyl, Ra represents a single bond or an alkylene chain, A represents nitrogen or CH, E represents nitrogen or CRe, wherein Re is as defined in the description, Rb represents a single bond or an alkylene chain as defined in the description, W represents aryl or heteroaryl, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful for treatment of diseases or pathological conditions in which endothelial dysfunction is known.

  公式（I）的化合物：其中X代表连接到分子其余部分的杂环，该杂环通过其氮原子与分子其余部分相结合，或者是—NR2R3基团，其中R2代表氢或烷基，R3代表芳基，1,3-二氢-2H-苯并咪唑基-2-酮，或被杂环取代的烷基；n代表0或1；R1代表氢或烷基；Ra代表单键或烷基链；A代表氮或CH；E代表氮或CRe，其中Re在说明中定义；Rb代表单键或在说明中定义的烷基链；W代表芳基或杂芳基。其光学异构体和与药学上可接受的酸的加合盐。含有该化合物的药物产品可用于治疗已知存在内皮功能障碍的疾病或病理状态。
• Dérivés de cyclobutène-dione et leur utilisation dans le traitement de l'arthérosclérose
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1197485A1

  公开（公告）日：2002-04-17

  Composés de formule (I): dans laquelle : Xreprésente un hétérocycle lié au reste de la molécule par un atome d'azote appartenant audit hétérocycle, ou un groupement -NR2R3 dans lequel R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, et R3 représente un groupement aryle, 1,3 dihydro-2H-benzimidazolyl-2-one ou alkyle substitué par un hétérocycle, nreprésente zéro ou 1, R1représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, Rareprésente une liaison simple ou une chaîne alkylène, Areprésente un atome d'azote ou un groupement CH, Ereprésente un atome d'azote ou un groupement CRe tel que défini dans la description, Rbreprésente une liaison simple ou une chaîne alkylène telle que définie dans la description, Wreprésente un groupement aryle ou hétéroaryle, leurs isomères optiques, ainsi que leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.

  式(I)化合物： 其中 ： X代表通过属于所述杂环的氮原子与分子其余部分相连的杂环，或代表-NR2R3 基团，其中 R2 代表氢原子或烷基，R3 代表芳基、1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮或被杂环取代的烷基、 n 代表 0 或 1、 R1 代表氢原子或烷基、 稀代表单键或亚烷基链、 A 代表氮原子或 CH 基团 E 代表氮原子或说明中定义的 CRe 基团、 R 表示单键或说明中定义的亚烷基链、 W 代表芳基或杂芳基、 它们的光学异构体，以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。