2,4-二氯-6,8-二甲基喹啉 | 104092-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-6,8-二甲基喹啉
• 英文名称: 2,4-dichloro-6,8-dimethylquinoline
• 英文别名: 2,4-Dichlor-6,8-dimethyl-chinolin；2,4-Dichloro-6,8-dimethylquinoline
• CAS: 104092-65-1
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂N
• 分子量: 226.105
• InChiKey: DQJVWAPOUUIIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  322.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6,8-二甲基喹啉 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methoxy-6,8-dimethyl-1H-quinoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Substituted 4-Methoxy-1H-quinolin-2-ones

  摘要：

  一种高效的方法用于从各种取代苯胺与丙二酸、氯化亚磷、甲氧基钠和冰醋酸在不同条件下合成各种取代的4-甲氧基-1H-喹啉-2-酮。这些标题化合物经过三个步骤合成；第一步涉及从苯胺（取代的）与丙二酸和氯化亚磷合成取代的2,4-二氯喹啉。在第二步中，取代的2,4-二氯化合物与新鲜制备的甲醇钠甲醇溶液加热，得到2,4-二甲氧基喹啉化合物，然后与冰醋酸和盐酸回流，最终得到标题化合物。通过它们的C、H和N分析确认了合成化合物的纯度，并且通过质谱、傅立叶变换红外光谱和1H核磁共振对结构进行了分析。

  DOI：

  10.1155/2010/317391
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯胺 在 三氯化铝 、 sodium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-二氯-6,8-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Synthesen von Heterocyclen, 24. Mitt.: �ber 4-Hydroxy-carbostyrile

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905674

文献信息

• Regioselective synthesis of novel 2-chloroquinoline derivatives of 1,4-dihydropyridines
  作者：K. Rajesh、P. Iniyavan、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-013-1085-4

  日期：2014.5

  Highly regioselective reaction of some substituted 2,4-dichloroquinolines with symmetrical 1,4-dihydropyridines, leading to novel quinoline derivatives of DHPs, has been achieved in the presence of powdered K2CO3, as a mild and efficient base, at moderate temperature. All the synthesized compounds were characterized by use of IR, NMR, and mass spectral data.

  在温和、高效的碱 K2CO3 粉末存在下，一些取代的 2,4-二氯喹啉与对称的 1,4-二氢吡啶在中等温度下发生了高区域选择性反应，生成了新型的二氢吡啶喹啉衍生物。利用红外光谱、核磁共振和质谱数据对所有合成化合物进行了表征。
• Ultrasound-promoted synthesis of novel 2-chloroquinolin-4-pyrimidine carboxylate derivatives as potential antibacterial agents
  作者：G. L. Balaji、K. Rajesh、Shabana Kouser Ali、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-012-0715-6

  日期：2013.4

  Ultrasound-promoted reaction of substituted 2,4-dichloroquinolines (1) with ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate (2) in the presence of K2CO3 as mild base at moderate temperatures leads to 2-chloroquinolin-4-pyrimidine carboxylate derivatives (3) with high regioselectivity. All the compounds synthesized were characterized by use of spectral data and screened for their antibacterial activity against two Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus) and two Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) bacteria. Activity was moderate.

  取代的 2,4-二氯喹啉（1）与 4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯（2）在以 K2CO3 为弱碱的存在下于中等温度下发生超声促进反应，生成了具有高区域选择性的 2-氯喹啉-4-嘧啶羧酸酯衍生物（3）。利用光谱数据对合成的所有化合物进行了表征，并筛选了它们对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）的抗菌活性。活性适中。
• Regioselective synthesis and biological evaluation of novel bis(2-chloroquinolines)
  作者：K. Rajesh、B. Palakshi Reddy、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-012-0942-x

  日期：2013.11

  Reaction of substituted 2,4-dichloroquinolines with bisphenol A in the presence of K2CO3 leads to novel bis(2-chloroquinolines) with high regioselectivity. All the synthesized compounds were characterized by use of spectral data. Preliminary evaluation of in-vitro antibacterial activity against a variety of Gram-positive and Gram-negative organisms was also conducted.

  在K2CO3存在下，取代的2,4-二氯喹啉与双酚A的反应产生了具有高位选择性的新型双（2-氯喹啉）。所有合成的化合物都通过光谱数据进行了表征。还进行了体外抗菌活性的初步评估，以对抗多种革兰氏阳性和革兰氏阴性生物。
• Osborne, Alan G.; Dimitrova, Galya T.; Galbally, Paul, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2002, # 1, p. 124 - 148
  作者：Osborne, Alan G.、Dimitrova, Galya T.、Galbally, Paul、Hughes, David D.、Jones, Clare、Lipman, Anthony L.、Wilstead, Nicola

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Characterization of Substituted 4-Methoxy-1<i>H</i>-quinolin-2-ones
  作者：A. K. Ramasamy、V. Balasubramaniam、K. Mohan

  DOI：10.1155/2010/317391

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of various substituted 4-methoxy-1H-quinolin-2-ones from various substituted aniline with malonic acid, phosphorous oxychloride, sodium methoxide and glacial acetic acid under different conditions is described. The title compounds were synthesized from three steps; the first step involved the synthesis of substituted 2, 4-dichloro quinoline from aniline (substituted), with malonic acid and phosphorous-oxychloride. In the second step, the substituted 2, 4 dichloro compounds was heated with freshly prepared methanolic sodium methoxide solution to give 2, 4-dimethoxy quinoline compounds, it was then refluxed with glacial acetic acid and hydrochloric acid to give the titled compounds in the final step. The purity of the synthesized compounds was confirmed by their C, H and N analysis and the structure was analyzed on the basics of Mass, FT-IR and¹H NMR.

  一种高效的方法用于从各种取代苯胺与丙二酸、氯化亚磷、甲氧基钠和冰醋酸在不同条件下合成各种取代的4-甲氧基-1H-喹啉-2-酮。这些标题化合物经过三个步骤合成；第一步涉及从苯胺（取代的）与丙二酸和氯化亚磷合成取代的2,4-二氯喹啉。在第二步中，取代的2,4-二氯化合物与新鲜制备的甲醇钠甲醇溶液加热，得到2,4-二甲氧基喹啉化合物，然后与冰醋酸和盐酸回流，最终得到标题化合物。通过它们的C、H和N分析确认了合成化合物的纯度，并且通过质谱、傅立叶变换红外光谱和1H核磁共振对结构进行了分析。