去氟5-羟基奥比沙星 | 126458-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 去氟5-羟基奥比沙星
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-5-hydroxy-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: Desfluoro 5-hydroxy orbifloxacin；1-cyclopropyl-7-[(3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]-6,8-difluoro-5-hydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 126458-22-8
• 化学式: C₁₉H₂₁F₂N₃O₄
• 分子量: 393.39
• InChiKey: ORZZEIYHQYCPRF-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid 在 Carbonate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 去氟5-羟基奥比沙星
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌氟喹诺酮衍生物奥比沙星在水溶液中的降解动力学。

  摘要：

  奥比沙星[1-环丙基-5,6,8-三氟-1,4-二氢-7-（顺式3,5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸的降解动力学通过高效液相色谱法研究了pH值（1.5-10.5），温度（100-120℃）和缓冲液浓度（0.05-0.2M）的函数。在所有实验条件下，奥比沙星在水溶液中的降解遵循明显的一级动力学。对于本研究中使用的任何缓冲液种类，没有观察到缓冲液对奥比沙星降解的明显影响。log k-pH曲线表明存在特定的酸和特定的碱催化作用，并且在接近pH 6和9的拐点对应于pKa1和pKa2值。从Arrhenius曲线可以看出，k'H，k'H2O，kH2O，k“ H2O和k”的活化能 发现OH分别为31.9、36.9、23.5、26.5和19.0kcal / mol。从这项研究中获得的Arrhenius数据表明，在所有研究的pH值条件（pH 1.5-10.5）下，奥比沙星在室温下的降解均可以忽略不计。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1052

文献信息

• Pyridonecarboxylic acids as antibacterial agents. Part 14. Synthesis and structure-activity relationships of 5-substituted 6,8-difluoroquinolones, including sparfloxacin, a new quinolone antibacterial agent with improved potency
  作者：Teruyuki Miyamoto、Junichi Matsumoto、Katsumi Chiba、Hiroshi Egawa、Kohichiro Shibamori、Akira Minamida、Yoshiro Nishimura、Hidetsugu Okada、Masahiro Kataoka

  DOI：10.1021/jm00168a018

  日期：1990.6

  A series of 5,7-disubstituted 1-cyclopropyl-6,8-difluoro-4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acids (10-36) were prepared; the C-5 substituent in these compounds comprised halo, hydroxy, mercapto, and amino groups and the C-7 functional group included variously substituted piperazines. In vitro antibacterial screening results indicated that the amino group was optimal among the C-5 substituents. A combination of the C-5 amino group and the C-7 3,5-dimethylpiperazinyl appendage in this series conferred the best overall antibacterial property with lack of adverse drug interactions. Compound 36k [named sparfloxacin, originally AT-4140, 5-amino-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-piperazinyl)- 4(1H)-oxoquinoline-3-carboxylic acid] was superior to ciprofloxacin in both in vitro and in vivo potency and hence was selected as a promising candidate for an improved therapeutic agent.
• MIYAMOTO, TERUYUKI;MATSUMOTO, JUN-ICHI;CHIBA, KATSUMI;EGAWA, HIROSHI;SHIB+, J. MED. CNEM., 33,(1990) N, C. 1645-1656
  作者：MIYAMOTO, TERUYUKI、MATSUMOTO, JUN-ICHI、CHIBA, KATSUMI、EGAWA, HIROSHI、SHIB+

  DOI：——

  日期：——
• Degradation Kinetics of the New Antibacterial Fluoroquinolone Derivative, Orbifloxacin, in Aqueous Solution.
  作者：Tetsu MORIMURA、Tomoko OHNO、Hayashi MATSUKURA、Yoshifumi NOBUHARA

  DOI：10.1248/cpb.43.1052

  日期：——

  The degradation kinetics of orbifloxacin [1-cyclopropyl-5,6,8-trifluoro-1,4-dihydro-7-(cis-3,5-dimethyl-1-pipe raz inyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid] was investigated as a function of pH (1.5-10.5), temperature (100-120 degrees C) and buffer concentration (0.05-0.2 M) by means of high-performance liquid chromatography. The degradation of orbifloxacin in aqueous solution followed apparent first-order

  奥比沙星[1-环丙基-5,6,8-三氟-1,4-二氢-7-（顺式3,5-二甲基-1-哌嗪基）-4-氧喹啉-3-羧酸的降解动力学通过高效液相色谱法研究了pH值（1.5-10.5），温度（100-120℃）和缓冲液浓度（0.05-0.2M）的函数。在所有实验条件下，奥比沙星在水溶液中的降解遵循明显的一级动力学。对于本研究中使用的任何缓冲液种类，没有观察到缓冲液对奥比沙星降解的明显影响。log k-pH曲线表明存在特定的酸和特定的碱催化作用，并且在接近pH 6和9的拐点对应于pKa1和pKa2值。从Arrhenius曲线可以看出，k'H，k'H2O，kH2O，k“ H2O和k”的活化能 发现OH分别为31.9、36.9、23.5、26.5和19.0kcal / mol。从这项研究中获得的Arrhenius数据表明，在所有研究的pH值条件（pH 1.5-10.5）下，奥比沙星在室温下的降解均可以忽略不计。