The invention relates to a process for preparing ketene acetals by dehydrohalogenation of 2-haloaldehyde acetals. If the 2-haloaldehyde acetal is open chain, the dehydrohalogenation is carried out in the presence of an alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide and a phase transfer catalyst and/or a secondary or tertiary alcohol or a secondary or tertiary diol. If the 2-haloaldehyde acetals is cyclic, the dehydrohalogenation is carried out in the presence of an alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide and a phase transfer catalyst and with or without a secondary or tertiary alcohol or a secondary or tertiary diol, or carried out in the presence of an alkali metal hydroxide or alkaline earth metal hydroxide and a secondary or tertiary diol. The ketene acetals which can be prepared by the process of the invention serve as intermediates in organic synthesis and are suitable as monomers or comonomers in free radical polymerization for the production of biodegradable plastics.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Ketenacetalen durch Dehydrohalogenierung von 2-Halogenaldehydacetalen, dadurch gekennzeichnet, daß die Dehydrohalogenierung
a) bei offenkettigen 2-Halogenaldehydacetalen in Gegenwart eines Alkali- oder Erdalkalihydroxids und eines Phasentransferkatalysators und/oder eines sekundären oder tertiären Alkohols bzw. sekundären oder tertiären Diols durchgeführt wird, und
b) bei cyclischen 2-Halogenaldehydacetalen in Gegenwart eines Alkali- oder Erdalkalihydroxids und eines Phasentransferkatalysators und gegebenenfalls eines sekundären oder tertiären Alkohols bzw. sekundären oder tertiären Diols durchgeführt wird, oder in Gegenwart eines Alkali- oder Erdalkalihydroxids und eines sekundären oder tertiären Diols durchgeführt wird.
Die mit dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren Ketenacetale dienen als Zwischenprodukte in der organischen Synthese und sind als Monomere oder Comonomere für radikalische Polymerisationen für die Herstellung biologisch abbaubarer Kunststoffe geeignet.
本发明的主题是通过 2-卤醛缩醛的脱氢卤化反应制备烯酮缩醛的工艺,其特征在于脱氢卤化反应
a) 对于开链 2-卤醛缩醛,在碱金属或碱土金属氢氧化物和相转移催化剂和/或二级或三级醇或二级或三级二元醇存在下进行,以及
b) 对于环状 2-卤醛缩醛,在碱金属或碱土金属氢氧化物和相转移催化剂以及可选的仲 或叔醇或仲或叔二醇存在下进行,或在碱金属或碱土金属氢氧化物和仲或叔二醇存在下进 行。
根据本发明的工艺可生产出的烯酮缩醛可作为有机合成的中间体,也可作为生产生物降 解塑料的自由基聚合的单体或共聚单体。
Schulz, Dieter; Simchen, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 8, p. 745 - 750
作者:Schulz, Dieter、Simchen, Gerhard
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Elektrophile Silylierung aktivierter Alkene; Synthese von 1,1-Dialkoxy-2-trimethylsilylalkenen
作者:Dieter Schulz、Gerhard Simchen
DOI:10.1055/s-1984-31021
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Azolide; 6<sup>1</sup>. Dicyanovinylierung elektronenreicher Olefine; eine neue Synthese "push-pull"-substituierter 1,3-Butadiene