N-t-butoxycarbonyl-S-methoxycarbonylmethyl-L-cysteine methyl ester | 82835-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-t-butoxycarbonyl-S-methoxycarbonylmethyl-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)sulfanyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 82835-09-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₆S
• 分子量: 307.368
• InChiKey: NZIZLOZOSNLWRQ-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-t-butoxycarbonyl-S-methoxycarbonylmethyl-L-cysteine methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl S-(2-methoxy-2-oxoethyl)-L-cysteinate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有 S 修饰的半胱氨酸和同型半胱氨酸残基的官能化酰胺的钯 (II) 钳形复合物：细胞毒性活性及其对活细胞生物学影响的不同方面

  摘要：

  在寻找潜在的新型金属基抗肿瘤剂的过程中，基于具有 S 修饰的半胱氨酸和同型半胱氨酸残基的官能化酰胺，已制备了两个系列的非经典钯 (II) 钳形配合物，并通过 1D 和 2D NMR ( 1 H, 13 C、COSY、HMQC 或 HSQC、1 H– 13 C 和1 H– 15N HMBC）和红外光谱，在某些情况下，还有 X 射线衍射。大多数所得复合物对几种人类癌细胞系表现出高水平的细胞毒活性，包括结肠癌 (HCT116)、乳腺癌 (MCF7) 和前列腺癌 (PC3)。一些正在考虑的化合物在天然和多柔比星抗性转化的乳腺细胞 HBL100 中也有效，这表明基于能够克服耐药性的相关化合物的治疗剂的产生前景。对它们对活细胞生物影响的不同方面的分析表明，S-修饰衍生物具有显着的诱导细胞凋亡和荧光素偶联物有效细胞摄取的能力，

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01138
• 作为产物：
  描述：

  N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-S-methoxycarbonylmethyl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  13 C-核磁共振波谱作为酶环境的探针-II：衍生化氨基酸模型中溶剂和pH对13 C化学位移的影响

  摘要：

  报道了氨基和羧基保护的赖氨酸，丝氨酸和半胱氨酸以及两个三肽的侧链衍生物的合成和表征。已确定了宽带质子去耦的13 C核磁共振波谱，并且在几乎所有情况下，通过共振和特定的去耦技术的组合，每个碳共振都得到了明确的分配。讨论了溶剂和pH值对化学位移的影响。这些研究的目的是提供与使用13 C标记的亲电子抑制剂作为酶活性位点环境探针有关的模型。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80213-5

文献信息

• [EN] NEW BRADYKININ B1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE LA BRADYKININE B1
  申请人：EVOTEC NEUROSCIENCES GMBH

  公开号：WO2008125570A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  [EN] The invention relates to compounds of formula (I), wherein R¹ to R⁵ and X¹ to X⁴, n and m have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Bradykinin B1 antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.
  [FR] L'invention porte sur des composés de formule (I), dans laquelle R¹ à R⁵ et X¹ à X⁴, n et m ont la signification telle que citée dans la description et les revendications. Lesdits composés sont utiles comme antagonistes de la bradykinine B1. L'invention porte également sur des compositions pharmaceutiques, sur la préparation de tels composés ainsi que sur la production et l'utilisation comme médicament.
• 13C-Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy as a probe of enzyme environment—II
  作者：Ian J.G. Climie、David A. Evans

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80213-5

  日期：1982.1

  proton-decoupled 13C-nuclear magnetic resonance spectra have been determined and in almost all cases, each carbon resonance has been unambiguously assigned by a combination of off-resonance and specific decoupling techniques. The effect of solvent and pH on chemical shifts is discussed. The objective of these studies is to provide models relevant to the use of 13C-labelled electrophilic inhibitors as probes of enzyme

  报道了氨基和羧基保护的赖氨酸，丝氨酸和半胱氨酸以及两个三肽的侧链衍生物的合成和表征。已确定了宽带质子去耦的13 C核磁共振波谱，并且在几乎所有情况下，通过共振和特定的去耦技术的组合，每个碳共振都得到了明确的分配。讨论了溶剂和pH值对化学位移的影响。这些研究的目的是提供与使用13 C标记的亲电子抑制剂作为酶活性位点环境探针有关的模型。
• Palladium(II) Pincer Complexes of Functionalized Amides with S-Modified Cysteine and Homocysteine Residues: Cytotoxic Activity and Different Aspects of Their Biological Effect on Living Cells
  作者：Svetlana G. Churusova、Diana V. Aleksanyan、Ekaterina Yu. Rybalkina、Olga Yu. Susova、Alexander S. Peregudov、Valentina V. Brunova、Evgenii I. Gutsul、Zinaida S. Klemenkova、Yulia V. Nelyubina、Valentina N. Glushko、Vladimir A. Kozlov

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01138

  日期：2021.7.5

  creation of therapeutic agents based on the related compounds that would be able to overcome drug resistance. An analysis of different aspects of their biological effects on living cells has revealed a remarkable ability of the S-modified derivatives to induce cell apoptosis and efficient cellular uptake of their fluorescein-conjugated counterpart, confirming the high anticancer potential of Pd(II) pincer

  在寻找潜在的新型金属基抗肿瘤剂的过程中，基于具有 S 修饰的半胱氨酸和同型半胱氨酸残基的官能化酰胺，已制备了两个系列的非经典钯 (II) 钳形配合物，并通过 1D 和 2D NMR ( 1 H, 13 C、COSY、HMQC 或 HSQC、1 H– 13 C 和1 H– 15N HMBC）和红外光谱，在某些情况下，还有 X 射线衍射。大多数所得复合物对几种人类癌细胞系表现出高水平的细胞毒活性，包括结肠癌 (HCT116)、乳腺癌 (MCF7) 和前列腺癌 (PC3)。一些正在考虑的化合物在天然和多柔比星抗性转化的乳腺细胞 HBL100 中也有效，这表明基于能够克服耐药性的相关化合物的治疗剂的产生前景。对它们对活细胞生物影响的不同方面的分析表明，S-修饰衍生物具有显着的诱导细胞凋亡和荧光素偶联物有效细胞摄取的能力，