[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl dihydrogen phosphate | 149759-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 149759-93-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₃O₈P
• 分子量: 363.264
• InChiKey: FYCDYIZYNMYTPV-PEBGCTIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl dihydrogen phosphate 在 盐酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 5'-胞苷酸
  参考文献：
  名称：

  核苷3'-和5'-一磷酸的一般方法

  摘要：

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96095-7
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异亚丙基胞苷 在 N-丁基咪唑 、 三正丁胺 、 磷酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以71%的产率得到[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成 2',3'-O-异亚丙基核糖核苷 5'-单磷酸酯

  摘要：

  磷酸单酯是药物化学、材料化学等中一些最重要的物质。 1 已经报道了许多制备核苷 5'-单磷酸酯的方法。 2 微波作为有机反应的有效加热源的应用在1986.3 从那时起，已经公开了许多具有显着提高反应速率的成功反应。4-6 仅使用少量能源就获得了非常高的产率和清洁的反应。我们在没有核碱基氨基保护的情况下合成核糖核苷的 5'-单磷酸酯。由于核糖核苷的仲羟基也与磷酸反应，因此使用 2',3'-Oisopropylidene 核糖核苷作为底物。2',3'-O-异亚丙基尿苷(1)、腺苷(2)、胞苷(3)、和鸟苷 (4) 与 2 当量的磷酸分别以 86%、86%、71% 和 83% 的产率选择性地得到它们的 5' 单磷酸酯。相比之下，在微波辐射下进行的脱水缩合反应可以在 4-5 分钟内完成，而传统加热需要 6-8 小时。作为开发实验室规模环保化学的重要工具，这种技术的广泛接受也可能导致微波合成器成为每

  DOI：

  10.1080/10426500701807707

文献信息

• Selective Synthesis of Phosphate Monoesters by Dehydrative Condensation of Phosphoric Acid and Alcohols Promoted by Nucleophilic Bases
  作者：Akira Sakakura、Mikimoto Katsukawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol0504796

  日期：2005.5.1

  Phosphate monoesters are synthesized from a mixture of phosphoric acid (1 or 2 equiv) and alcohols (1 equiv) in the presence of tributylamine. The reaction is promoted by nucleophilic bases such as N-alkylimidazole and 4-(N,N-dialkylamino)pyridine. 2',3'-O-Isopropylidene ribonucleosides are selectively converted to their 5'-monophosphates without the protection of amino groups in nucleobases.

  磷酸单酯是在三丁胺存在下由磷酸（1或2当量）和醇（1当量）的混合物合成的。该反应由亲核碱如N-烷基咪唑和4-（N，N-二烷基氨基）吡啶促进。2'，3'-O-异亚丙基核糖核苷被选择性地转化为5'-单磷酸酯，而没有保护核碱基中的氨基。
• A general approach to nucleoside 3′- and 5′- monophosphates
  作者：Y. Hayakawa、S. Wakabayashi、T. Nobori、R. Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96095-7

  日期：1987.1

  Diallyloxyphosphorylation of nucleoside hydroxyls followed by palladium(0)-catalyzed deallylation provides a new, general method for the preparation of the 3′- and 5′-monophosphates.

  核苷羟基的二烯丙氧基磷酸化反应，再由钯（0）催化的脱醛反应，为制备3'-和5'-单磷酸酯提供了一种新的通用方法。
• Microwave-Assisted Syntheses of 2′,3′-<b> <i>O</i> </b>-isopropylidene ribonucleoside 5′-monophosphates
  作者：Wang Zhe、Zhao Yu-Fen

  DOI：10.1080/10426500701807707

  日期：2008.1.14

  secondary hydroxy groups of ribonucleosides also react with phosphoric acid, 2′,3′-Oisopropylidene ribonucleosides were used as substrates. The reactions of 2′,3′-O-isopropylidene uridine (1), adenosine (2), cytidine (3), and guanosine (4) with 2 equivalents of phosphoric acid gave their 5′monophosphates selectively in respective yields of 86%, 86%, 71%, and 83%. In contrast, that same yields were obtained

  磷酸单酯是药物化学、材料化学等中一些最重要的物质。 1 已经报道了许多制备核苷 5'-单磷酸酯的方法。 2 微波作为有机反应的有效加热源的应用在1986.3 从那时起，已经公开了许多具有显着提高反应速率的成功反应。4-6 仅使用少量能源就获得了非常高的产率和清洁的反应。我们在没有核碱基氨基保护的情况下合成核糖核苷的 5'-单磷酸酯。由于核糖核苷的仲羟基也与磷酸反应，因此使用 2',3'-Oisopropylidene 核糖核苷作为底物。2',3'-O-异亚丙基尿苷(1)、腺苷(2)、胞苷(3)、和鸟苷 (4) 与 2 当量的磷酸分别以 86%、86%、71% 和 83% 的产率选择性地得到它们的 5' 单磷酸酯。相比之下，在微波辐射下进行的脱水缩合反应可以在 4-5 分钟内完成，而传统加热需要 6-8 小时。作为开发实验室规模环保化学的重要工具，这种技术的广泛接受也可能导致微波合成器成为每