1-苯基-3-甲基-4-重氮基-1H-吡唑-5(4H)-酮 | 1781-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苯基-3-甲基-4-重氮基-1H-吡唑-5(4H)-酮
• 英文名称: 4-diazo-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-diazo-3-methyl-1-phenylpyrazolin-5-one；(4Z)-4-diazo-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 1781-33-5
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: HCNUVPLRPLRUAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-3-甲基-4-重氮基-1H-吡唑-5(4H)-酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 10-(4-bromophenyl)-4,8,8-trimethyl-2-phenyl-2,3,6,10-tetraazaspiro[4.5]dec-3-ene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  用于从吡唑烷酮和重氮吡唑酮构建多样化螺吡唑酮骨架的催化系统控制的发散反应策略

  摘要：

  本文报道了一种催化系统控制的发散反应策略，通过精确的化学键活化/[ n +1] 环化级联，从简单易得的起始材料构建四种有趣的螺杂环骨架。四氮杂螺杂环和三氮杂螺杂环支架可以通过选择性 NN 键激活/[ n +1] 环化级联、C(sp 2 )-H 激活/[4+1] 环化和新型串联 C(sp 2 )-H/C(sp 3)−H 键活化/[4+1] 环化策略，以及广泛的底物、中等至优异的产率和有价值的转化。更重要的是，在这些转化中，我们首次捕捉到了不同催化体系下吡唑烷酮的 NN键活化和 C(sp 3 )-H 键活化。

  DOI：

  10.1002/anie.202105857
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-苯基-3-甲基-4-重氮基-1H-吡唑-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的 C—H 活化/成环衍生苯并噻二嗪-1,1-二氧化物支架

  摘要：

  1,1-二氧化苯并噻二嗪支架是具有广泛用途和应用的生物活性框架。报道了通过过渡金属催化的CH活化/环化合成苯并噻二嗪稠合异喹啉衍生物和螺环苯并噻二嗪衍生物。以3-苯基-2H-苯并噻二嗪-1,1-二氧化物为反应底物，碳酸亚乙烯酯和4-二氮杂吡唑酮分别为偶联剂。该策略提供了以高效且简单的方式直接获取复杂的N-杂环的方法。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300095

文献信息

• Construction of Multifunctionalized Azopyrazoles by Silver- Catalyzed Cascade Reaction of Diazo Compounds
  作者：Rameshwar Prasad Pandit、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201500197

  日期：2015.8.24

  silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf)‐catalyzed cascade reaction of α‐diazo‐β‐keto esters with two arylhydrazines or two arylhydrazine hydrochlorides. This cascade reaction included pyrazolone formation, NH insertion, and oxidation. For the synthesis of more diverse azopyrazoles bearing two different aromatic rings, the silver(I)‐catalyzed cascade reaction of 4‐diazopyrazol‐3‐one with arylhydrazine

  高效的单锅三氟甲磺酸银（AgOTf）催化α-重氮-β-酮酸酯与两个芳基肼或两个芳基肼盐酸盐的级联反应可以合成高收率的多种多取代偶氮吡唑。该级联反应包括吡唑啉酮的形成，NH 3的插入和氧化。为了合成带有两个不同芳环的更多种类的偶氮并吡唑，还开发了由银（I）催化的4-重氮吡唑-3-酮与芳基肼盐酸盐的级联反应。这些方法的优点是易于处理，温和的反应条件以及有效且无毒的催化剂使用。
• Construction of fluorinated pyrazole derivatives via a one-pot tandem C–H insertion/electrophilic fluorination reaction
  作者：Kai Zhang、Gang Zhao、Weiguo Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.065

  日期：2014.9

  A series of 4-fluoro-pyrazole derivatives were synthesized in moderate to good yields via a one-pot tandem procedure involving an Rh2(OAc)4-catalyzed C–H insertion and an electrophilic fluorination with N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI).

  通过一锅串联程序，包括Rh 2（OAc）4催化的C–H插入和N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）的亲电氟化，以中等至良好的产率合成了一系列4-氟-吡唑衍生物。
• 아조피라졸 화합물 및 은 촉매 반응을 이용한 이의 신규한 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation of Yeungnam University 영남대학교 산학협력단(220040363026) BRN ▼515-82-06574

  公开号：KR20180003667A

  公开（公告）日：2018-01-10

  본 발명은 아조피라졸 화합물 및 은 촉매 반응을 이용한 이의 신규한 합성방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 α-디아조-β-케토에스터와 아릴하이드라진의 은 (Ag) 촉매 반응을 이용한 원-팟(one-pot) 합성방법은 다원적 기능을 갖는 다양한 아조피라졸을 효율적으로 합성할 수 있는 장점이 있으며, 상기 합성과정에 의해 합성된 아조피라졸은 천연물 합성, 의약제 또는 염료 산업 등에 널리 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种关于阿佐吡啉化合物及其利用银催化反应的新合成方法，更详细地说，利用α-二氮杂-β-酮酯和芳基醛肼的银（Ag）催化反应的一锅法合成方法具有多功能的优点，可以高效合成多种阿佐吡啉，并且由所述合成过程合成的阿佐吡啉可广泛应用于天然物合成、药用或染料工业等。
• Azidiniumsalze. 22. Mitteilung. über 3-äthyl-2-tetrazo-6-X-benzo[<i>d</i>]thiazoline und ihre Reaktivität: Ein Beitrag zur Chemie nucleophiler Carbene
  作者：Heinz Balli、Heinrich Grüner、Rudolf Maul、Horst Schepp

  DOI：10.1002/hlca.19810640306

  日期：1981.4.29

  3-Ethyl-2-tetrazo-6-X-benzo[d]thiazolines and Their Reactivity: A Contribution to the Chemistry of Nucleophilic Carbenes

  3-乙基-2-四唑-6-X-苯并[ d ]噻唑啉及其反应性：对亲核性碳烯化学的贡献
• Pyrazolinone carbonyl ylides: novel photochemistry of oxiran and diazo-compounds
  作者：Seyhan N. Eg̅e、E. Joseph Gess、Anthony Thomas、Pesi Umrigar、Gary W. Griffin、Paritosh K. Das、Anthony M. Trozzolo、Thomas M. Leslie

  DOI：10.1039/c39800001263

  日期：——

  A series of oxopyrazoline-4-spiro-oxirans and 4-diazo-3-methyl-1-phenyl-5-oxo-2-pyrazoline have been photolysed to generate reactive intermediates incorporating the pyrazolinone ring, which have been trapped with nucleophilic solvents and investigated by spectroscopic techniques.

  一系列氧杂吡唑啉-4-螺氧基-环氧乙烷和4-重氮-3-甲基-1-苯基-5-氧代-2-吡唑啉已被光解以生成掺入吡唑啉酮环的反应性中间体，这些中间体已被亲核溶剂和通过光谱技术进行了调查。