(1S,2S)-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-[(dichloroacetyl)amino]-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-[(dichloroacetyl)amino]-1-propanol
• 英文别名: 2,2-dichloro-N-[(1S,2S)-3-fluoro-1-hydroxy-1-(4-methylsulfonylphenyl)propan-2-yl]acetamide
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂FNO₄S
• 分子量: 358.218
• InChiKey: AYIRNRDRBQJXIF-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-[(dichloroacetyl)amino]-1-propanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氟苯尼考
  参考文献：
  名称：

  FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD

  摘要：

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。

  公开号：

  US20160318859A1
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-1-(4-(methylthio)phenyl)propan-1-one 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -40.0~85.0 ℃ 、121.6 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 (1S,2S)-3-fluoro-1-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-2-[(dichloroacetyl)amino]-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  FLORFENICOL SYNTHESIZING METHOD

  摘要：

  本发明公开了一种新的氟苄胺合成方法。该方法通过一系列环化、选择性还原、氟开环、去保护、酰化、羟基磺酸酯化构型转化反应、水解反应等组合，合成符合药品管理局要求的氟苄胺产品。本发明的合成方法利用手性胺闭环环氮丙烷三元环，采用物理分离方法重复纯化高产量的手性氨酮，获得单一的R构型，并利用选择性还原将构型转化为氟苄胺，大大提高了原子经济性，同时避免了现有工艺造成的废水污染，显著降低了处理废水成本，减少对环境的污染，从而降低成本并简化了工艺。此外，本发明使用三乙胺氢氟化物作为氟开环试剂，相比气相反应，提高了液相反应的安全性，减少了对设备的腐蚀，有利于工业生产。

  公开号：

  US20160318859A1

文献信息

• Process for Recovering Florfenicol and Florfenicol Analogs
  申请人：Towson James C.

  公开号：US20090170954A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  This invention is generally directed to a method for recovering florfenicol and florfenicol analogs from pharmaceutical compositions. The recovered florfenicol and analogs can be, for example, reused to make new pharmaceutical compositions and thereby reduce the need and expense of manufacturing new florfenicol and florfenicol analogs.

  本发明通常涉及一种从药物组合物中回收氟苯菲醇和氟苯菲醇类似物的方法。回收的氟苯菲醇和类似物可以例如被重新使用以制作新的药物组合物，从而减少制造新的氟苯菲醇和氟苯菲醇类似物的需求和费用。
• Water-Soluble Prodrugs of Florfenicol and its Analogs
  申请人：Glinka Tomasz W.

  公开号：US20080188556A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention discloses certain novel prodrugs of florfenicol and/or of florfenicol analogs, including prodrugs of salts pharmaceutically acceptable salts of florfenicol and its analogs, including nitrogen-containing esters of the secondary alcohol group of florfenicol and of its analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing them, and methods of administering them to subjects. In particular embodiments the prodrugs are sufficiently water-soluble to serve the functions needed of a water-soluble prodrug of florfenicol or of a water-soluble prodrug of a florfenicol analog. A certain subclass of the compounds also possesses the hydrolytic stability needed to maintain the prodrug in solution in the subject's system until appropriate conditions exist when the prodrug can hydrolyze, releasing florfenicol or the florfenicol analog in question.

  本发明揭示了某些新型氟苯菲酚和/或氟苯菲酚类似物的前药，包括氟苯菲酚及其类似物的可接受药用盐的前药，包括氟苯菲酚和其类似物的次级醇基的含氮酯前药及其药用可接受盐，含有它们的组合物以及将它们用于给予受试者的方法。在特定实施例中，这些前药具有足够的水溶性，以发挥氟苯菲酚或氟苯菲酚类似物的水溶性前药所需的功能。某些化合物的亚类也具有水解稳定性，以保持前药在受试者的系统中溶解，直到存在适当的条件使前药水解，释放所需的氟苯菲酚或氟苯菲酚类似物。
• PROCESS FOR PREPARING OXAZOLIDINE- AND OXAZOLIDINONE-AMINODIOLS
  申请人：Towson James C.

  公开号：US20100210851A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A method of preparing oxazolidine-protected and oxazolidinone-protected aminodiol compounds is disclosed. These compounds tend to be useful as intermediates in processes for making Florfenicol and related compounds.

  公开了一种制备氧杂环己烷保护和氧杂环己烷酮保护的氨基二醇化合物的方法。这些化合物往往在制备氟苯菲考酚和相关化合物的过程中作为中间体有用。
• SKIN PERMEATING AND CELL ENTERING (SPACE) PEPTIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP2638162B1

  公开（公告）日：2016-08-10
• Skin Permeating And Cell Entering (SPACE) Peptides and Methods of Use Thereof
  申请人：HSU Tracy

  公开号：US20120128756A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The present disclosure provides peptides and peptide compositions, which facilitate the delivery of an active agent or an active agent carrier wherein the compositions are capable of penetrating the stratum corneum (SC) and/or the cellular membranes of viable cells.