(E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: RXEZLHKVZQYXIY-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-bromo-4'-methoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  中等亲脂性 2-(Het)aryl-6-dithioacetals、2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-dithioacetals 和 2-phenylbenzofuran-5-dithioacetals：作为潜在的抗糖尿病 AMPK 激活剂的合成和初步评估

  摘要：

  自 1950 年代以来，AMP 激酶 (AMPK) 已被用作开发针对2 型糖尿病(T2D) 的抗糖尿病药物的有前途的靶标。事实上，典型的抗糖尿病药物二甲双胍至少部分地招募了 AMPK 激活以达到其治疗效果。在这里，我们介绍了 20 种新型相对极性的环状和非环状二硫缩醛的 2-(Het)arylchroman-6-carbaldehydes、2-phenyl-1,4-benzodioxane-6-carbaldehyde 和 2-phenylbenzofuran-5-carbaldehyde 的设计和合成，被开发为潜在的AMPK 激活剂。三种合成的二硫缩醛表现出葡萄糖摄取的显着增强 (≥70%)在大鼠 L6 肌管中。值得注意的是，与其他分子相比，其中一种二硫缩醛，即 4-(6-(1,3-dithian-2-yl)chroman-2-yl)pyridine 表现出高效能。它增加大鼠 L6 肌管的葡萄糖摄取率，并增加大鼠

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117303
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 (E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF α,β-UNSATURATED KETONES AND THEIR REACTION WITH PHENYLHYDRAZINE

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01205a008

文献信息

• Novel hybrids derived from aspirin and chalcones potently suppress colorectal cancer <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i>
  作者：Shan Lu、Obinna N. Obianom、Yong Ai

  DOI：10.1039/c8md00284c

  日期：——

  Colorectal cancer (CRC) remains the fourth leading cause of cancer deaths around the world despite the availability of many approved small molecules for treatment. The issues lie in the potency, selectivity and targeting of these compounds. Therefore, new strategies and targets are needed to optimize and develop novel treatments for CRC. Here, a group of novel hybrids derived from aspirin and chalcones

  尽管有许多经批准的小分子可用于治疗，但结直肠癌 (CRC) 仍然是全球癌症死亡的第四大原因。问题在于这些化合物的效力、选择性和靶向性。因此，需要新的策略和目标来优化和开发新的 CRC 治疗方法。在这里，根据最近关于它们对 CRC 靶向和选择性的益处的报道，设计和合成了一组源自阿司匹林和查耳酮的新型杂合体。与目前用于 CRC 的治疗剂 5-氟尿嘧啶相比，最活跃的化合物7h抑制 CRC 细胞系的增殖具有更好的效力。重要的是，7h对非癌 CCD841 细胞的抑制活性降低了 8 倍。此外，7h通过抑制 G1 期的细胞周期来抑制 CRC 生长。此外，7h通过激活 caspase 3 和 PARP 切割以及增加 CRC 细胞中的 ROS 来诱导细胞凋亡。最后，7h显着延缓了小鼠异种移植模型中的 CRC 细胞生长。这些发现表明7h可能具有治疗 CRC 的潜力。
• Synthesis, and antibacterial activity of novel 4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives as DNA gyrase inhibitors
  作者：Jia-Jia Liu、Juan Sun、Yun-Bin Fang、Yong-An Yang、Rui-Hua Jiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1039/c3ob41953c

  日期：——

  A series of novel 4,5-dihydropyrazole derivatives (4a–4t), containing the dinitrobenzotrifluoride moiety, as DNA gyrase inhibitors were designed and synthesized. Based on the preliminary results, compounds 4d, 4h and 4t with potent inhibitory activity in bacterial growth may be wonderful antibacterial agents; among them, compound 4t displayed the most potent activity with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 3.125, 0.39, 0.39 and 0.39 μg mL−1 against Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, and Escherichia coli respectively, which was comparable with penicillin and kanamycin B with corresponding MIC values of 3.125, 3.125, 0.39, 0.39 μg mL−1 and 1.562, 1.562, 1.562, 1.562 μg mL−1, respectively. In particular, compound 4d showed the most potent anti-Gram-positive bacterial activity with a MIC value of 0.39 μg mL−1 against the tested Gram-positive bacterial strains and exhibited the most potent B. subtilis DNA gyrase and S. aureus DNA gyrase inhibitory activity with an IC50 of 0.125 μg mL−1. Docking simulation was performed to insert compound 4d into the S. aureus DNA gyrase active site to determine the probable binding conformation.

  设计并合成了一系列含有二硝基苯三氟甲烷结构单元的4,5-二氢吡唑衍生物（4a–4t）作为DNA旋转酶抑制剂。基于初步结果，4d、4h和4t化合物对细菌生长具有强大的抑制活性，可能是优秀的抗菌剂；其中，化合物4t显示出最强的活性，其最低抑制浓度（MIC）值分别为3.125、0.39、0.39和0.39 μg mL−1，分别对抗枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌和肠道杆菌，与青霉素和卡那霉素B的相应MIC值3.125、3.125、0.39、0.39 μg mL−1和1.562、1.562、1.562、1.562 μg mL−1相当。特别是，化合物4d对测试的革兰氏阳性细菌显示出最强的抗菌活性，MIC值为0.39 μg mL−1，并且对枯草芽孢杆菌DNA旋转酶和金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的抑制活性最强，IC50为0.125 μg mL−1。进行对接模拟，将化合物4d插入金黄色葡萄球菌DNA旋转酶的活性位点，以确定可能的结合构象。
• Synthesis of (Het)aryl 2-(2-hydroxyaryl)cyclopropyl Ketones
  作者：Alexander A. Fadeev、Alexey O. Chagarovskiy、Anton S. Makarov、Irina I. Levina、Olga A. Ivanova、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov

  DOI：10.3390/molecules25235748

  日期：——

  general method for the synthesis of 1-acyl-2-(ortho-hydroxyaryl)cyclopropanes, which belong to the donor–acceptor cyclopropane family, has been developed. This method, based on the Corey–Chaykovsky cyclopropanation of 2-hydroxychalcones, allows for the preparation of a large diversity of hydroxy-substituted cyclopropanes, which can serve as promising building blocks for the synthesis of various bioactive

  已开发出一种合成 1-酰基-2-（邻-羟基芳基）环丙烷的简单通用方法，该环丙烷属于供体-受体环丙烷家族。该方法基于 2-羟基查尔酮的 Corey-Chaykovsky 环丙烷化反应，可以制备多种羟基取代的环丙烷，可作为合成各种生物活性化合物的有前景的基石。
• Amino-substituted flavans useful as anti-viral agents
  申请人：——

  公开号：US04461907A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Novel compounds of formula (IID) ##STR1## wherein either both X and Y represent groups independently selected from amino and lower alkylamino, or one of X and Y represents a group selected from amino and lower alkylamino and the other of X and Y represents a hydrogen atom have been found to be active against rhinoviruses and other viruses. Processes for producing these compounds include reduction of flavanone derivatives or of flavenes. Alternatively, reductive cyclization of chalcones affords the compounds. These may also be prepared by condensation of o-(substituted methyl)phenols with styrene derivatives. Pharmaceutical formulations and methods for the administration of the compounds are described.

  已经发现了具有公式(IID)的新化合物##STR1##，其中X和Y中的一个或两个分别选自氨基和较低的烷基氨基，或者X和Y中的一个代表氨基或较低的烷基氨基，另一个代表氢原子，这些化合物已被发现对鼻病毒和其他病毒具有活性。制备这些化合物的方法包括还原黄酮酮衍生物或黄酮类化合物。另外，还可以通过还原环化的方式合成这些化合物。这些化合物也可以通过对邻位取代的甲基苯酚与苯乙烯衍生物的缩合来制备。还描述了这些化合物的制药配方和给药方法。
• Triple domino reaction for the synthesis of pyrazole/indoline linked chromenes
  作者：Manickam Bakthadoss、Swarna Kumari Meegada、Manickam Surendar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.021

  日期：2018.1

  A simple and convenient method towards the synthesis of highly diversified chromenopyrazole/indoline frameworks in excellent yields via iodine promoted triple domino reaction involving Michael addition followed by intramolecular cyclization and dehydrogenation sequence has been described for the first time.

  首次描述了通过碘促进的三重多米诺反应（涉及迈克尔加成反应，然后进行分子内环化和脱氢序列）以优异的产率合成高度多样化的苯并吡唑/二氢吲哚骨架的简单便捷方法。