(E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₂
• 分子量: 303.155
• InChiKey: FNYFFVOPARYGTR-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到甲酮,(5-溴-2-苯并呋喃基)苯基-
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular oxidative coupling: I₂/TBHP/NaN₃-mediated synthesis of benzofuran derivatives

  摘要：

  已建立一种新型分子内氧化偶联反应，用于通过直接C(sp²)–H官能化形成C–O键制备苯并呋喃衍生物。此转化在无金属条件下由I₂/TBHP/NaN₃介导，而催化量的NaN₃在反应中起着关键作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob00577a
• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基甲基)三苯基溴化膦 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  K3PO4 促进 (E)-β-碘代乙烯基砜与邻羟基查尔酮/肉桂酸酯的环环化，用于合成 2,3,4-三取代 4H-苯并吡喃衍生物

  摘要：

  K 3 PO 4介导的 ( E )-β-碘乙烯基砜与邻羟基查尔酮/邻羟基肉桂酸酯的环化反应已实现，以获得 2,3,4-三取代-4 H-苯并吡喃衍生物。无金属串联 oxa-Michael 加成和环环化允许以高收率以多样性为导向合成相应的 3-sulfonyl-4 H-苯并吡喃。更重要的是，已经建立了 ( E )-β-碘乙烯基砜、2-羟基苯甲醛和叶立德之间的一锅三组分反应用于合成 4 H-产率适中至良好的色烯衍生物。值得注意的是，这种无金属工艺具有广泛的底物范围，并且易于加工成众多多方面的色烯产品，包括具有生物活性的雌酮衍生物。本协议在克级反应中是可持续的，并且还证明了合成后的应用。还根据现有实验结果提出了一种似是而非的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200763

文献信息

• MANGANESE (III) CATALYZED C--H AMINATIONS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20190106448A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Reactions that directly install nitrogen into C—H bonds of complex molecules are significant because of their potential to change the chemical and biological properties of a given compound. Selective intramolecular C—H amination reactions that achieve high levels of reactivity, while maintaining excellent site-selectivity and functional-group tolerance is a challenging problem. Herein is reported a manganese perchlorophthalocyanine catalyst [Mn III (ClPc)] for intermolecular benzylic C—H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site-selectivity. In the presence of Brønsted or Lewis acid, the [Mn III (ClPc)]-catalyzed C—H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies indicate that C—H amination proceeds through an electrophilic metallonitrene intermediate via a stepwise pathway where C—H cleavage is the rate-determining step of the reaction. Collectively these mechanistic features contrast previous base-metal catalyzed C—H aminations.

  直接将氮原子安装到复杂分子中的C-H键的反应具有重要意义，因为它们有可能改变给定化合物的化学和生物性质。实现高反应性，同时保持优秀的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内C-H胺化反应是一个具有挑战性的问题。本文报道了一种锰过氯酞菁催化剂[MnIII(ClPc)]，用于分子间苄基C-H胺化反应，该反应在生物活性分子和天然产物中以前所未有的反应性和位点选择性进行。在Brønsted酸或Lewis酸的存在下，[MnIII(ClPc)]催化的C-H胺化展示了对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C-H胺化通过亲电金属亚硝烯中间体经过分步途径进行，其中C-H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机理特征与之前基于贱金属催化的C-H胺化反应形成了对比。
• Synthesis of (Het)aryl 2-(2-hydroxyaryl)cyclopropyl Ketones
  作者：Alexander A. Fadeev、Alexey O. Chagarovskiy、Anton S. Makarov、Irina I. Levina、Olga A. Ivanova、Maxim G. Uchuskin、Igor V. Trushkov

  DOI：10.3390/molecules25235748

  日期：——

  general method for the synthesis of 1-acyl-2-(ortho-hydroxyaryl)cyclopropanes, which belong to the donor–acceptor cyclopropane family, has been developed. This method, based on the Corey–Chaykovsky cyclopropanation of 2-hydroxychalcones, allows for the preparation of a large diversity of hydroxy-substituted cyclopropanes, which can serve as promising building blocks for the synthesis of various bioactive

  已开发出一种合成 1-酰基-2-（邻-羟基芳基）环丙烷的简单通用方法，该环丙烷属于供体-受体环丙烷家族。该方法基于 2-羟基查尔酮的 Corey-Chaykovsky 环丙烷化反应，可以制备多种羟基取代的环丙烷，可作为合成各种生物活性化合物的有前景的基石。
• Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of 2-(Cyanomethoxy)chalcones with Arylboronic Acids: Selective Synthesis of Emissive Benzofuro[2,3-<i>c</i>]pyridines
  作者：Wenzhang Xiong、Kun Hu、Yunxiang Lei、Qianqian Zhen、Zhiwei Zhao、Yinlin Shao、Renhao Li、Yetong Zhang、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04185

  日期：2020.2.21

  The Pd(II)-catalyzed cascade reactions of 2-(cyanomethoxy)chalcones with arylboronic acids were demonstrated, allowing the rapid construction of benzofuro[2,3-c]pyridine skeletons with excellent selectivity. These transformations involve the domino-style formation of C-C/C-C/C-N bonds through nitrile carbopalladation, intramolecular Michael addition, cyclization, and aromatization. This chemistry allows

  钯（II）催化2-（氰基甲氧基）查康酮与芳基硼酸的级联反应，可以快速构建具有优异选择性的苯并呋喃[2,3-c]吡啶骨架。这些转变涉及通过腈碳酸酯化，分子内迈克尔加成，环化和芳构化来形成CC / CC / CN键的多米诺骨风格。该化学反应使得2-（氰基甲氧基）查耳酮与噻吩-3-基硼酸反应，以中等至良好的产率提供3-芳基-1-（噻吩-3-基）苯并呋喃[2，3-c]吡啶。另外，所得产物代表了新型的发射荧光团。
• Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Chromans via the Oxa-Michael–Michael Cascade Reaction with a Bifunctional Organocatalyst
  作者：Prasenjit Saha、Arnab Biswas、Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01751

  日期：2015.11.6

  A highly enantioselective synthesis of chiral chroman derivatives via an oxa-Michael–Michael cascade reaction has been developed using a bifunctional thiourea organocatalyst. The products were obtained with excellent enantioselectivities (up to >99%), good yields (up to 95%), and diastereoselectivities (up to 5:1).

  通过使用双功能硫脲有机催化剂，通过氧杂-迈克尔-迈克尔级联反应可以高度手性地合成苯并二氢吡喃衍生物。获得的产物具有优异的对映选择性（高达> 99％），良好的产率（高达95％）和非对映选择性（高达5：1）。
• Cationic-lanthanide-complex-catalyzed reaction of 2-hydroxychalcones with naphthols: Facile synthesis of 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Yanan Zhu、Zhigang Yao、Fan Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.038

  日期：2018.8

  Cationic lanthanide complexes [Ln(CH3CN)9]3+[(AlCl4)3]3–·CH3CN served as efficient catalysts for the tandem Friedel–Crafts alkylation/ketalization reaction of 2-hydroxychalcones with naphthols/substituted phenols to produce diaryl-fused 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes in moderate to high yields. The high catalytic efficiency of the cationic lanthanide complex [Yb(CH3CN)9]3+[(AlCl4)3]3–·CH3CN compared

  阳离子镧系元素络合物[Ln（CH 3 CN）9 ] 3+ [（AlCl 4）3 ] 3– ·CH 3 CN可作为2-羟基查康酮与萘酚/取代酚的串联Friedel-Crafts烷基化/缩酮化反应的有效催化剂以中等至高收率生产二芳基稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷。与YbCl 3相比，阳离子镧系元素络合物[Yb（CH 3 CN）9 ] 3+ [（AlCl 4）3 ] 3- ·CH 3 CN具有较高的催化效率。 可以归因于阳离子形成导致Yb物种的Lewis酸度增加。