4-[(4-chlorophenyl)-(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one | 143699-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(4-chlorophenyl)-(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4,4'-(4-chlorophenylmethylene)-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4′-[(4-chlorophenyl)methylene]-bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(4-chlorophenyl)methylene]-bis-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-((4-chlorophenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(4-chlorophenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(4-chlorophenyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1Hpyrazol-5-ol)；4,4-((4-chlorophenyl)methylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)
• CAS: 143699-06-3
• 化学式: C₂₇H₂₃ClN₄O₂
• mdl: MFCD00501543
• 分子量: 470.958
• InChiKey: VBLOCTJPDSKFSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-chlorophenyl)-(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4-(1-(4-氯苯基)亚甲基)-3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-酮 、 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇
  参考文献：
  名称：

  3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮的固态迈克尔加成

  摘要：

  吡唑啉酮之间的新型固态迈克尔加成1和4- arylidenepyrazolones 2在环境温度下产生的迈克尔加成物，4,4'- arylidenebis（3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮）3.吡唑酮类3形成的盐4与铜溶液中的2+表示吡唑啉酮环的烯醇结构。关于取代基对化合物2的亚芳基的电子和空间效应，讨论了2与1的反应性。吡唑啉酮1还与马来酰亚胺在100°下进行了固态迈克尔加成反应，得到加合物7,8和9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350124
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-[(4-chlorophenyl)-(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-5-methyl-2-phenyl-1H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成4,4'-（（苯基）亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）衍生物的绿色催化剂纳米晶Cu-ZnO。

  摘要：

  使用Cu掺杂的ZnO纳米材料相继进行了4,4'-（（苯基）亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）衍生物的合成。通过在520℃下分解合成的草酸铜锌草酸盐中间体获得纳米晶Cu-ZnO。利用FTIR，X射线衍射，场发射扫描电子显微镜和电子衍射技术对制备的Cu-ZnO纳米结构催化剂进行了表征。XRD分析表明，随着单斜晶CuO的存在，ZnO形成了高度结晶的六方相。FESEM照片显示存在由大小为30-50 nm的小球形颗粒组成的板状结构。刚合成的Cu-ZnO被用作多锅合成4,4'的非均相催化剂 -使用苯基肼，乙酰乙酸乙酯和芳族醛的-（（苯基）亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）衍生物。获得了3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇作为双吡唑酮系列衍生物的原位前体。通过薄层色谱法监测反应进程。通过FT-IR，1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS光谱技术进一步表征和确认所

  DOI：

  10.1166/jnn.2019.16490

文献信息

• Greener and practical synthesis of 4,4′‐(arylmethylene)bis( <scp>3‐methyl‐1‐phenyl‐1H</scp> ‐pyrazol‐5‐ol)s through a conventional heating and a mechanochemical procedure
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah

  DOI：10.1002/jhet.4113

  日期：2020.11

  A new catalytic application of 4,4′‐trimethylenedipiperidine for the efficient synthesis of 4,4′‐(arylmethylene)bis(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ol)s is developed. According to the principles of green chemistry, the reaction was performed by conventional and non‐conventional processes: (a) in the refluxing ethanol using a catalytic amount of organocatalyst; (b) at room temperature in the presence

  开发了4,4'-三亚甲基二哌啶用于高效合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-醇）s的新催化应用。根据绿色化学原理，反应通过常规方法和非常规方法进行：（a）使用催化量的有机催化剂在回流的乙醇中进行；（b）在室温下，在无溶剂条件下，在行星式球磨机中存在有机催化剂的情况下。该有机催化剂最多可重复使用10次，并且催化活性的降低可忽略不计。各种取代的4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1 H在生态友好的条件下以良好至优异的产量获得了吡唑-5醇。4,4'-三亚甲基二哌啶可商购获得，易于处理和储存，毒性小，不易燃，并且显示出高热稳定性和在水中的良好溶解性。当前的方法具有以下优点：（a）较宽的底物范围和较短的反应时间内所需产物的高收率；（b）避免使用有害溶剂以及酸性和含金属的催化剂；（c）最大限度地减少了危险废物，以及（d）简单的后处理过程。基于作为有前途的有机
• Guanine‐La complex supported onto SBA‐15: A novel efficient heterogeneous mesoporous nanocatalyst for one‐pot, multi‐component Tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–cyclization Reactions
  作者：Mohsen Nikoorazm、Maryam Khanmoradi、Masoud Mohammadi

  DOI：10.1002/aoc.5504

  日期：2020.4

  material was studied in one‐pot multi‐component tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–cyclization reactions in order to prepare a series of benzo [a] pyrano [2, 3‐c] phenazine and 4,4′‐(arylmethylene)‐bis‐(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ols) derivatives under green conditions. This catalyst exhibited highly recoverable and recyclable features in consecutive reaction runs. Besides, the products

  在这项工作中，我们提供了一种简单，环保且经济的方法，该方法可使用廉价且廉价的方法制备固定在高度稳定的介孔二氧化硅SBA-15（La-guanine @ SBA-15）上的新型镧（III）有机金属配合物。简单的方法和可用的材料。使用FT-IR，XRD，EDS，ICP，MAP，SEM，TGA和BET技术对这种介孔异质复合物进行了全面表征。为了制备一系列苯并[a]吡喃[2，3-c]吩嗪和4,4'，在单锅多组分串联Knoevenagel缩合反应-迈克尔加成反应中研究了这种介孔材料的催化活性。 -（芳基亚甲基）-双（（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇）衍生物在绿色条件下。该催化剂在连续的反应运行中显示出高度可回收和可循环的特征。此外，以高产率和短反应时间获得产物。从这个意义上说，由市售材料简单制备催化剂，操作简单，催化活性高，反应时间短，产率高以及在提及的有机合成中使用绿色反应条件是该方案的最
• Zirconium@guanine@MCM‐41 nanoparticles: An efficient heterogeneous mesoporous nanocatalyst for one‐pot, multi‐component tandem Knoevenagel condensation–Michael addition–cyclization Reactions
  作者：Mohsen Nikoorazm、Masoud Mohammadi、Maryam Khanmoradi

  DOI：10.1002/aoc.5704

  日期：2020.8

  phenazine] derivatives by one‐pot, four‐component domino reaction from the 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone, benzene‐1,2‐diamines, 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone and carbonyl compounds in PEG, at 100 °C and, also, Bis (pyrazolyl) methane derivatives using aldehydes and 3‐Methyl‐1‐phenyl‐5‐pyrazolone in ethanol under reflux condition. Results indicated that all products were synthesized in short reaction times

  用溶胶-凝胶法制备了结合了Zr（IV）的MCM-41支撑的纳米级鸟嘌呤，并通过FT-IR，拉曼，XRD，BET，TGA，EDX，ICP，AAS，X射线绘图，SEM和TEM技术进行了表征。为了制备一系列的苯并[a]苯并[6,7]色诺[2,3-c]吩嗪和螺[苯并[a]苯并[6]，该化合物被用作高效，化学选择性和绿色多相催化剂。由2-羟基-1,4-萘醌，苯1,2-二胺，2-羟基-1,4通过一锅，四组分多米诺反应合成7] chromeno [2,3-c]吩嗪]衍生物PEG中的萘醌和羰基化合物，在100°C下，以及乙醛和3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉在乙醇中在回流条件下的Bis（吡唑基）甲烷衍生物。结果表明，所有产品的合成反应时间短，产率高，在78％至99％之间。Zr-鸟嘌呤-MCM-41可以循环使用四次，而不会显着降低其催化活性。此外，通过金属浸出，异质性测试，SEM和FT-IR技术证实了催化剂的稳定性。
• Synthesis and characterization of two novel biological-based nano organo solid acids with urea moiety and their catalytic applications in the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol), coumarin-3-carboxylic acid and cinnamic acid derivatives under mild and green conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

  DOI：10.1039/c5ra14001c

  日期：——

  Green and straight-forward syntheses of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives using nano structure organocatalysts, namely 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid and carbamoylsulfamic acid, have been developed.

  利用纳米结构有机催化剂，即2-氨基甲酰肼-1-磺酸和氨基甲酰磺酸，直接绿色合成4,4′-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)衍生物的方法已经被开发出来。

• Sulfonated Honeycomb Coral (HC-SO3H): a new, green and highly efficient heterogeneous catalyst for the rapid one-pot pseudo-five component synthesis of 4,4′-(aryl methylene) bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol)s
  作者：Roya Jahanshahi、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1007/s11696-016-0127-y

  日期：2017.7

  Honeycomb Coral with chlorosulfonic acid as sulfonating agent. The as-synthesized catalyst was characterized via XRF, FT-IR, TGA, SEM–EDS, XRD, BET and pH analysis. The superior catalytic activity of HC-SO3H was investigated for the synthesis of 4,4′-(aryl methylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ol) derivatives through the one-pot pseudo-five component reactions. The main advantages of this protocol include

  磺化蜂窝珊瑚（HC-SO 3 H），是由蜂窝珊瑚与氯磺酸作为磺化剂的反应而合成的。通过XRF，FT-IR，TGA，SEM-EDS，XRD，BET和pH分析对合成后的催化剂进行表征。研究了HC-SO 3 H通过一锅假五组分合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H-吡唑-5-醇）衍生物的优异催化活性。反应。该方案的主要优点包括简单的过程，优异的收率和较短的反应时间，以及该催化剂的无毒，高稳定性和可重复使用性。