6-amino-3-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-3-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(2-nitrophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile；6-amino-3-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₅N₅O₃
• 分子量: 373.371
• InChiKey: CMQNJXXDAHODHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到4-(2-nitrophenyl)-3-methyl-1-phenyl-6-[{(1E)-phenylmethylene}amino]-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于配体的吡唑基衍生物的设计和合成，作为选择性的COX-2抑制剂。

  摘要：

  新的吡唑基衍生物的设计和合成已使用基于配体的方法（如药效团和已报道的吡唑的QSAR建模）进行了研究，以研究选择性和强效COX-2抑制剂设计必不可少的化学特征。选择具有良好统计参数的药效团和QSAR模型来设计前导分子。同样，通过利用选择性的和市售的COX-2抑制剂的化学结构，塞来昔布和SC-558被用于设计用于治疗炎症和相关疾病的分子。非甾体抗炎药（NSAIDs）的治疗作用主要基于对COX-2的抑制作用。在此背景下，我们合成了3-甲基-1-取代的-4-苯基-6-[{（（1E）-苯基亚甲基}氨基] -1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-通过1HNMR，13CNMR和质谱技术对5-腈6（ao）进行了表征。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，所有合成的吡唑衍生物均在COX-1和COX-2抑制研究中测试了体外膜稳定性，并在体内进行了抗炎活性。其中，化合物6k通过体内抗炎活性表现出非常好的活性，ED50为0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.031
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-amino-3-methyl-4-(2-nitrophenyl)-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于配体的吡唑基衍生物的设计和合成，作为选择性的COX-2抑制剂。

  摘要：

  新的吡唑基衍生物的设计和合成已使用基于配体的方法（如药效团和已报道的吡唑的QSAR建模）进行了研究，以研究选择性和强效COX-2抑制剂设计必不可少的化学特征。选择具有良好统计参数的药效团和QSAR模型来设计前导分子。同样，通过利用选择性的和市售的COX-2抑制剂的化学结构，塞来昔布和SC-558被用于设计用于治疗炎症和相关疾病的分子。非甾体抗炎药（NSAIDs）的治疗作用主要基于对COX-2的抑制作用。在此背景下，我们合成了3-甲基-1-取代的-4-苯基-6-[{（（1E）-苯基亚甲基}氨基] -1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-通过1HNMR，13CNMR和质谱技术对5-腈6（ao）进行了表征。在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型中，所有合成的吡唑衍生物均在COX-1和COX-2抑制研究中测试了体外膜稳定性，并在体内进行了抗炎活性。其中，化合物6k通过体内抗炎活性表现出非常好的活性，ED50为0

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.02.031

文献信息

• Application of Yttrium Iron Garnet as a Powerful and Recyclable Nanocatalyst for One-Pot Synthesis of Pyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives under Solvent-Free Conditions
  作者：E. Sedighinia、R. Badri、A. R. Kiasat

  DOI：10.1134/s1070428019110186

  日期：2019.11

  The application of yttrium iron garnet (YIG) superparamagnetic nanoparticles as a new recyclable and highly efficient heterogeneous magnetic catalyst for one-pot synthesis of pyrano[2,3-c]pyrazole derivatives under solvent-free conditions, as well as etherification and esterification reactions are described. The advantages of the proposed method include the lack of organic solvents, clean reaction

  钇铁石榴石（YIG）超顺磁性纳米粒子作为新型可回收高效异质磁性催化剂在无溶剂条件下一锅合成吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物以及醚化和酯化反应的应用描述。所提出的方法的优点包括缺少有机溶剂，清洁的反应，催化剂的快速去除，短的反应时间，优异的产率和催化剂的可回收性。
• Zn(ANA)₂Cl₂ complex as efficient catalyst for the synthesis of dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles in aqueous medium via one-pot multicomponent reaction: a green approach
  作者：Ramaiah Konakanchi、Venkata Bharat Nishtala、Shravankumar Kankala、Laxma Reddy Kotha

  DOI：10.1080/00397911.2018.1506034

  日期：2018.10.18

  Abstract The first example of recyclable Zn(ANA)2Cl2 catalyzed tandem one-pot three-component protocol reaction between aromatic aldehydes, malononitrile, and phenylmethylpyrazolone to furnish 4-substituted-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile (4a–l) in a short reaction time (∼10 min) in aqueous media at room temperature is described. Graphical Abstract

  摘要 可回收的 Zn(ANA)2Cl2 催化芳香醛、丙二腈和苯基甲基吡唑酮之间的串联一锅三组分协议反应以提供 4-取代-1,4-二氢吡喃并[2,3-c]吡唑-5 的第一个例子描述了在室温下在水性介质中的短反应时间（~10 分钟）内的 -腈（4a-l）。图形概要
• γ-Fe₂O₃@Cu₃Al-LDH-TUD as a new Amphoteric, Highly Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Solvent-free Synthesis of Dihydropyrano[3,2-<i>c</i>]pyrazoles and dihydropyrano[3,2-<i>c</i>]chromens
  作者：Davood Azarifar、Mehrdad Tadayoni、Masoumeh Ghaemi

  DOI：10.1002/aoc.4293

  日期：2018.4

  onto the magnetic support. The synthesized magnetic nanoparticles (MNPs) exhibited high catalytic activity in one‐pot three‐component reactions under mild and solvent‐free conditions for the synthesis of diverse ranges of dihydropyrano[3,2‐c]pyrazoles and dihydropyrano[3,2‐c]chromens. All the reactions proceeded smoothly to furnish the respective products in excellent yields. Simple isolation of the

  二氧化硫脲固定在了γ-Fe 2 ö 3 @Cu 3的Al-LDH磁性纳米颗粒制备了γ-Fe 2 ö 3 @Cu 3的Al-LDH-TUD的MNP。这些磁性纳米粒子的结构和性能是通过FT-IR，EDX，SEM，XRD和粒度分析方法的谱图确定的。从这些分析方法获得的结果证实了将二氧化硫脲成功地固定在磁性载体上。合成的磁性纳米颗粒（MNP）在温和无溶剂条件下的一锅三组分反应中显示出高催化活性，可合成各种范围的二氢吡喃并[3,2- c ]吡唑和二氢吡喃并[3,2-c ] chromens。所有反应均进行顺利，从而以优异的产率提供了相应的产物。产品的简单分离，避免有害的有机溶剂，催化剂的多功能性以及其容易的磁分离和可重复使用性而又没有明显的活性损失是本方法的主要优点。
• Preparation, characterization and catalytic application of molybdenum Schiff-base complex immobilized on silica-coated Fe₃ O₄ as a reusable catalyst for the synthesis of pyranopyrazole derivatives
  作者：Seyedeh Aghigh Hamrahian、Sadegh Salehzadeh、Jamshid Rakhtshah、Farshid Haji babaei、Niloofar Karami

  DOI：10.1002/aoc.4723

  日期：2019.2

  A recoverable molybdenum Schiff‐base complex immobilized on silica‐coated Fe3O4 nanoparticles was prepared and characterized. This superparamagntic nanocatalyst, which is separable using an external magnet, can be used as an efficient catalyst for the promotion of the synthesis of pyranopyrazole derivatives. A variety of desired products were obtained in high to excellent yields within short times

  制备并表征了固定在二氧化硅涂层的Fe 3 O 4纳米颗粒上的可回收钼席夫碱复合物。可以使用外部磁体分离的这种超顺磁性纳米催化剂可以用作促进吡喃并吡唑衍生物的合成的有效催化剂。在短时间内以高产量至优异产量获得了各种所需产品。与在各种芳香醛，丙二腈和3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮的缩合反应中使用的其他催化剂相比，本催化剂在温和的条件和较短的反应时间下具有更高的活性。催化剂可以重复使用数次，而不会显着降低活性。
• Application of a biological-based nanomagnetic catalyst in the synthesis of bis-pyrazols and pyrano[3,2-<i>c</i> ]pyrazoles
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahdiyeh Navazeni、Meysam Yarie、Roya Ayazi-Nasrabadi

  DOI：10.1002/aoc.3633

  日期：2017.6

  Fe3O4@SiO2@(CH2)3‐thiourea dioxide‐SO3H/HCl}, a newly reported nanomagnetic core–shell supported solid acid catalyst, was successfully employed in the preparation of 4,4′‐(arylmethylene)bis(1H–pyrazol‐5‐ol) and pyrano[3,2‐c]pyrazole derivatives. The presented methods are very efficient and high‐yielding. Also, the catalyst exhibited powerful potential for reusability in both types of reactions.

  Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3-二氧化硫脲-SO 3 H / HCl}，一种新报道的纳米磁性核-壳负载型固体酸催化剂，已成功用于制备4,4'-（芳基亚甲基）双（1 H –吡唑-5-醇）和吡喃并[3,2– c ]吡唑衍生物。提出的方法非常高效且高产。同样，催化剂在两种类型的反应中都显示出强大的可重复使用性。