6-溴-3-吲哚甲腈 | 224434-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-3-吲哚甲腈
• 中文别名: 6-溴-3-氰基吲哚
• 英文名称: 6-bromo-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-6-bromoindole
• CAS: 224434-83-7
• 化学式: C₉H₅BrN₂
• 分子量: 221.056
• InChiKey: PUBXTAVHPDZLBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-198°C
• 沸点：
  405.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-3-吲哚甲腈 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 水 、 sodium acetate 、 过氧化脲素 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 24.02h， 生成 3-carbamoyl-1H-indole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物或其药用可接受的盐；其中G为R1，R2和R3如本文所述；其药用组合物；以及其在治疗由于抑制动物中乙酰辅酶A羧化酶而调节的疾病、症状或疾病中的用途。

  公开号：

  US20120270893A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6-溴-3-吲哚甲腈
  参考文献：
  名称：

  An investigation into the substituent effect of halogen atoms on the crystal structures of indole-3-carboxylic acid (ICA)

  摘要：

  本工作中对卤素原子（F，Cl，Br）取代吲哚-3-羧酸（ICA）的取代基效应对晶体结构进行了研究。通过晶体结构、分子间相互作用和π⋯π堆积模式，结合红外光谱、元素分析、核磁共振谱、差示扫描量热（DSC）、热重分析（TGA）和热台显微镜（HSM）测量进行了研究。结果表明，不同种类的卤素原子和不同取代位置对晶体结构、分子π⋯π堆积模式和分子间相互作用类型有显著影响。我们进一步将ICA的熔点与H–H、O–H和X–H（X = F，Cl，Br）相互作用相关联，并发现它们之间存在正相关关系。

  DOI：

  10.1039/c3ce40952j
• 作为试剂：
  描述：

  2-氨基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 在 6-溴-3-吲哚甲腈 作用下， 生成 nortopsentin B
  参考文献：
  名称：

  Methods for making bis-heterocyclic alkaloids

  摘要：

  制备双杂环化合物的方法，特别是具有五元和六元杂环连接基的双杂环化合物。还描述了制备α-氨基酸酮合成子（synthon）的方法，该方法能够实现bisindole化合物，包括topsentins和dragmacidins的简便合成。

  公开号：

  US20030232988A1

文献信息

• Dearomatization of 3-cyanoindoles by (3 + 2) cycloaddition: from batch to flow chemistry
  作者：Maxime Manneveau、Saori Tanii、Fanny Gens、Julien Legros、Isabelle Chataigner

  DOI：10.1039/d0ob00582g

  日期：——

  (3 + 2) Dearomatizing cycloaddition of 3-cyanoindoles occurs in smooth conditions with a non-stabilized azomethine ylide, to yield tricyclic indolines in only 1 min under microflow conditions using 3 equiv of the dipole precursor vs. 6 equiv. in a batch reactor.

  (3 + 2) 3-氰基吲哚与不稳定亚甲基亚胺叶立德发生去芳香化环加成反应，在微流条件下仅用1分钟，并且仅使用3倍当量的偶极前体，就能顺利生成三环吲哚啉，而在批量反应器中则需要6倍当量。

• Efficient construction of diverse 3-cyanoindoles under novel tandem catalysis
  作者：Jun Wu、Jiabin Liu、Kerui Zhou、Zhenni He、Qian Wang、Fen Wu、Tingting Miao、Jinjie Qian、Qian Shi

  DOI：10.1039/d0cc05439a

  日期：——

  unprotected, N-alkyl and N-aryl 3-cyanoindoles are obtained with good to excellent yields. The usefulness of this synthetic approach is further demonstrated by the successful synthesis of practical compounds such as the therapeutic estrogen receptor ligand A precursor. Mechanism study shows that the tandem catalysis exploits a Suzuki cross-coupling with subsequent base-induced isoxazole fragmentation, followed

  已经开发了通过钯催化的串联反应的3-氰基吲哚的新颖和快速的构建。获得“ NH”无保护基的N-烷基和N-芳基3-氰基吲哚，收率为好至极好。这种合成方法的实用性通过成功合成实用化合物（例如治疗性雌激素受体配体A前体）得到进一步证明。机理研究表明，串联催化利用了Suzuki交叉偶联以及随后的碱诱导的异恶唑片段化，然后是醛亚胺缩合。
• Optimization, Structure–Activity Relationship, and Mode of Action of Nortopsentin Analogues Containing Thiazole and Oxazole Moieties
  作者：Jincheng Guo、Yanan Hao、Xiaofei Ji、Ziwen Wang、Yuxiu Liu、Dejun Ma、Yongqiang Li、Huailin Pang、Jueping Ni、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b04093

  日期：2019.9.11

  Plant diseases seriously endanger plant health, and it is very difficult to control them. A series of nortopsentin analogues were designed, synthesized, and evaluated for their antiviral activities and fungicidal activities. Most of these compounds displayed higher antiviral activities than ribavirin. Compounds 1d, 1e, and 12a, with excellent antiviral activities, emerged as novel antiviral lead compounds

  植物病害严重危害植物健康，很难控制。设计，合成和评估了一系列降钙素原类似物的抗病毒活性和杀真菌活性。这些化合物大多数显示出比病毒唑更高的抗病毒活性。具有优异抗病毒活性的化合物1d，1e和12a出现为新型抗病毒先导化合物，其中1e被选择用于进一步的抗病毒机制研究。机制研究结果表明，这些化合物可能通过聚集病毒颗粒来阻止其在植物中的移动，从而发挥抗病毒作用。进一步的杀真菌活性测试表明，降钙素原类似物具有广谱杀真菌活性。与商业杀菌剂多菌灵和百菌清相比，化合物2p和2f表现出更高的抗黑斑病菌的抗真菌活性。当前的研究为降钙素原类似物在植物保护中的应用奠定了基础。
• A Concise Synthesis of Topsentin A and Nortopsentins B and D
  作者：Fumiko Y. Miyake、Kenichi Yakushijin、David A. Horne

  DOI：10.1021/ol000124g

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] A concise synthesis of topsentin A (R(1) = R(2) = H) and nortopsentins B (R(1) = Br, R(2) = H) and D (R(1) = R(2) = H) is described from oxotryptamine 5 via reduction of acyl cyanide 4. Regiospecific bromination of 3-cyanoindole afforded 6-bromo-3-cyanoindole (10) as the major product.

  [反应：请参见文本]托普汀A（R（1）= R（2）= H）和降钙素B（R（1）= Br，R（2）= H）和D（R（1）的简明合成通过还原酰基氰化物4，由氧代草胺5描述了R 2 ＝ R（2）＝ H）。3-氰基吲哚的区域特异性溴化得到6-溴-3-氰基吲哚（10）作为主要产物。
• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20070123527A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此处定义。还提供了药物组合物、使用方法和制备该化合物的方法。