6-氯-7-甲基靛红 | 6374-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-氯-7-甲基靛红
• 中文别名: 6-氯-7-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 6-Chloro-7-methyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 6-chloro-7-methylindoline-2,3-dione；6-chloro-7-methylisatin；6-chloro-7-methyl-indoline-2,3-dione；6-Chlor-7-methyl-indolin-2,3-dion；6-Chlor-7-methylisatin
• CAS: 6374-90-9
• 化学式: C₉H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00047220
• 分子量: 195.605
• InChiKey: SFWRUGVSPIELCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-7-甲基靛红 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 potassium chloride 、 双氧水 、 potassium iodide 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 methyl 6-(dimethylamino)-5-methyl-9-oxo-9H-xanthene-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。61.二取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中体内结肠38活性的结构-活性关系。

  摘要：

  带有小的，亲脂性的5个取代基的9-氧代9H-氧杂蒽-4-乙酸（XAA）的类似物是迄今已报道的最强剂量化合物，具有引起小鼠植入的结肠38肿瘤出血性坏死的能力。为了进一步扩展这类化合物之间的构效关系，已经制备并评估了一系列在不同位置带有两个小的亲脂基团的XAA衍生物。特别是5，6-二取代的化合物始终显示出高水平的剂量效力和活性，这表明这是取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中的最佳构型。5,6-二甲基和5-甲基-6-甲氧基是最有效的类似物，

  DOI：

  10.1021/jm00105a034
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2-甲基苯胺 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 硫酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-氯-7-甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。61.二取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中体内结肠38活性的结构-活性关系。

  摘要：

  带有小的，亲脂性的5个取代基的9-氧代9H-氧杂蒽-4-乙酸（XAA）的类似物是迄今已报道的最强剂量化合物，具有引起小鼠植入的结肠38肿瘤出血性坏死的能力。为了进一步扩展这类化合物之间的构效关系，已经制备并评估了一系列在不同位置带有两个小的亲脂基团的XAA衍生物。特别是5，6-二取代的化合物始终显示出高水平的剂量效力和活性，这表明这是取代的9-氧代-9H-氧杂蒽-4-乙酸中的最佳构型。5,6-二甲基和5-甲基-6-甲氧基是最有效的类似物，

  DOI：

  10.1021/jm00105a034

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene)acetate derivatives as anti-proliferative agents through ROS-induced cell apoptosis
  作者：Zhuang Song、Cai-Ping Chen、Jun Liu、Xiaoan Wen、Hongbin Sun、Haoliang Yuan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.005

  日期：2016.11

  A novel class of (2E)-(2-oxo-1, 2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate derivatives were designed and synthesized as potent anti-proliferative agents. Most of these compounds showed potent anti-proliferative activity against some tumor cell lines, including SK-BR-3, MDA-MB-231, HCT-116, SW480, Ovcar-3, HL-60, Saos-2 and HepG2. Compounds 8c and 11h were identified as the most potent ones, while HL-60,

  设计并合成了一类新型的（2E）-（2-氧代-1，2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）乙酸酯衍生物，作为有效的抗增殖剂。这些化合物大多数对某些肿瘤细胞系（包括SK-BR-3，MDA-MB-231，HCT-116，SW480，Ovcar-3，HL-60，SAos-2和HepG2）显示出有效的抗增殖活性。化合物8c和11h被认为是最有效的化合物，而HL-60，HCT116和MDA-MB-231是最敏感的细胞系。机理研究表明，化合物8c通过抑制TrxR增强活性氧的水平，然后通过激活HCT116细胞中的凋亡蛋白，bax和Caspase 3来诱导凋亡。SAR的初步分析表明，双键和酯基的修饰对抗增殖活性有很大影响。我们的发现表明，值得进一步研究（2E）-（2-oxo-1，2-dihydro-3 H -indol-3-ylidene）acetate的抗肿瘤效力。
• Synthesis of potential anticonvulsants: Condensation of isatins with acetone and related ketones
  作者：F.D. Popp、R. Parson、B.E. Donigan

  DOI：10.1002/jps.2600691035

  日期：1980.10

  Substituted isatins were condensed with acetone and other ketones to give analogs of 3-hydroxy-3-acetonyloxindole. Some of these alcohols were dehydrated. Several compounds with anticonvulsant activity were obtained.

  将取代的靛红与丙酮和其他酮缩合，得到3-羟基-3-丙酮酰新吲哚的类似物。这些醇中有些是脱水的。获得了几种具有抗惊厥活性的化合物。
• Potent Synergy between Spirocyclic Pyrrolidinoindolinones and Fluconazole against<i>Candida albicans</i>
  作者：Ilandari Dewage Udara Anulal Premachandra、Kevin A. Scott、Chengtian Shen、Fuqiang Wang、Shelley Lane、Haoping Liu、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/cmdc.201500271

  日期：2015.10

  antifungal effect of fluconazole against Candida albicans. A diastereomer of this compound was synthesized, along with various analogues. Many of the compounds were shown to enhance the antifungal effect of fluconazole against C. albicans, some with exquisite potency. One spirocyclic piperazine derivative, which we have named synazo‐1, was found to enhance the effect of fluconazole with an EC50 value

  甲spiroindolinone，（1小号，3 - [R，3α [R，6α小号）-1-苄基-6'-氯-5-（4-氟苯基）-7'-甲基螺[1,2,3一个，6一个-tetrahydropyrrolo [3,4- c ]吡咯-3,3'-1 H-吲哚] -2'，4,6-三酮以前被报道可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。合成了该化合物的非对映异构体以及各种类似物。已显示许多化合物可增强氟康唑对白色念珠菌的抗真菌作用。s，有些具有精美的效能。发现一种螺环哌嗪衍生物，我们称为synazo-1，可增强氟康唑对敏感白念珠菌的EC 50值为300 p M的作用，对某些抗性菌株的作用低至2 n M。Synazo-1与氟康唑具有真正的协同作用，在测试菌株中FIC指数低于0.5。与抗真菌协同作用所需的浓度相比，Synazo-1在哺乳动物细胞中的毒性较低。
• [EN] ACTIVATORS OF THE UNFOLDED PROTEIN RESPONSE<br/>[FR] ACTIVATEURS DE LA RÉPONSE À UNE PROTÉINE NON DÉPLIÉE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020009958A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A set of small molecules ERα biomodulators that kill therapy-resistant ERα positive breast, ovarian, and endometrial cancer cells. These small molecules have increased therapeutic potential because of an increased ability to kill therapy-resistant breast cancer cells compared to BHPI and other conventional therapies (endocrine therapies, tamoxifen and fulvestrant/ICI). The new compounds do not only inhibit proliferation of the cancer cells but actually kills them, which prevents reactivation of tumors years later.

  一组小分子ERα生物调节剂，可以杀死对治疗具有抵抗性的ERα阳性乳腺、卵巢和子宫内膜癌细胞。这些小分子具有增强的治疗潜力，因为与BHPI和其他常规疗法（内分泌疗法、他莫昔芬和富维司特/ICI）相比，它们具有更强的杀伤力，可以杀死对治疗具有抵抗性的乳腺癌细胞。这些新化合物不仅抑制了癌细胞的增殖，而且实际上杀死了它们，从而防止多年后肿瘤的重新激活。
• Thiadiazole compounds and methods of use thereof
  申请人：Bursavich Matthew G.

  公开号：US20080125469A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention relates to Thiadiazole Compounds; compositions comprising an effective dose of a Thiadiazole Compound; and methods treating or preventing a metalloproteinase-related disorder, such as, an arthritic disorder, osteoarthritis, cancer, rheumatoid arthritis, asthma, chronic obstructive pulmonary disease, atherosclerosis, age-related macular degeneration, myocardial infarction, a corneal ulceration, an ocular surface disease, hepatitis, an aortic aneurysm, tendonitis, a central nervous system disorder, abnormal wound healing, angiogenesis, restenosis, cirrhosis, multiple sclerosis, glomerulonephritis, graft versus host disease, diabetes, an inflammatory bowel disease, shock, invertebral disc degeneration, stroke, osteopenia or a periodontal disease or comprising administering an effective dose of a Thiadiazole Compound to a mammal in need thereof.

  本发明涉及噻二唑化合物；包含有效剂量噻二唑化合物的组合物；以及治疗或预防金属蛋白酶相关疾病的方法，例如关节炎、骨关节炎、癌症、类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病、动脉粥样硬化、老年性黄斑变性、心肌梗死、角膜溃疡、眼表疾病、肝炎、主动脉瘤、肌腱炎、中枢神经系统疾病、异常伤口愈合、血管生成、再狭窄、肝硬化、多发性硬化、肾小球肾炎、移植物抗宿主病、糖尿病、炎症性肠病、休克、椎间盘退行性变、中风、骨质疏松症或牙周疾病，或包括向需要的哺乳动物施用有效剂量噻二唑化合物。