6-氯-7-甲基色酮 | 67029-84-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-氯-7-甲基色酮
• 英文名称: 6-chloro-7-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-chloro-7-methylchromone；6-chloro-7-methylchromen-4-one
• CAS: 67029-84-9
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• mdl: MFCD00239401
• 分子量: 194.617
• InChiKey: UQXYHMICNLSDMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-173 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  323.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H319
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。存储地点需远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-7-甲基色酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以92%的产率得到3,6-dichloro-7-methyl-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  苯醌/ 3-氯苯甲酮与甲苯磺酰hydr的连续反应-取代基吡咯/ Chromeno [3,2- c ]吡唑的取代基定向合成

  摘要：

  开发了一种简便有效的合成策略，用于化学选择性合成单环/三环稠合的吡唑，并通过色酮上的不同3位取代基（H或Cl）进行定向。反应以一锅顺序的方式进行，具有广泛的底物范围并且产率中等至优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00282
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(5-chloro-2-hydroxy-4-methylphenyl)-3-(dimethylamino)prop-2-en-1-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到6-氯-7-甲基色酮
  参考文献：
  名称：

  2,3-Unsubstituted chromones and their enaminone precursors as versatile reagents for the synthesis of fused pyridines

  摘要：

  通过简单的 2,3-未取代色酮或其烯胺酮前体的正式 [3 + 3] 环缩合反应，开发出了一种不同的、具有区域选择性的方法来制备融合吡啶。

  DOI：

  10.1039/c1ob06494k

文献信息

• Metal-Free Oxidative C(sp³)–H Bond Functionalization of Alkanes and Conjugate Addition to Chromones
  作者：Jincan Zhao、Hong Fang、Ping Qian、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1021/ol502524d

  日期：2014.10.17

  A metal-free oxidative C(sp3)–H bond functionalization and subsequent conjugate addition reaction using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant was established, which tolerates a wide range of simple alkane substrates to react with different substituted chromones for direct preparation of 2-alkylchromanones.

  甲不含金属的氧化C（SP 3使用二）-H键官能化和随后的共轭加成反应-叔-丁基过氧化物（DTBP）作为建立了氧化剂，其容许范围广简单烷烃基板的与不同取代的色反应用于直接制备2-烷基苯并二氢呋喃。
• New Entries to 3-Acylchromones: TM-Catalysed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Keto Acids with <i>ortho</i> -Hydroxyarylenaminones, 2,3-Unsubstituted Chromones and 3-Iodochromones
  作者：Satenik Mkrtchyan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/ejoc.201801231

  日期：2018.12.31

  Three new entries to 3‐acylchromones utilizing transition metal catalyzed decarboxylative cross‐coupling reactions of α‐keto acids with ortho‐hydroxyenaminones, 2,3‐unsubstituted chromones and 3‐iodochromones are reported. The title methodologies permit a concise synthesis of series of drug‐like chromone derivatives and are suitable for the combinatorial preparation of compounds libraries.

  据报道，利用α-酮酸与邻-羟基烯酮，2,3-未取代的色酮和3-碘色酮的过渡金属催化的脱羧交叉偶联反应，三个新的3-酰基色酮条目。标题方法可实现一系列类药物色酮衍生物的简明合成，适用于化合物库的组合制备。
• DTBP-promoted site-selective α-alkoxyl C–H functionalization of alkyl esters: synthesis of 2-alkyl ester substituted chromanones
  作者：Jin-Tao Yu、Yiting Li、Rongzhen Chen、Zixian Yang、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d1ob00605c

  日期：——

  The direct C–H functionalization of ethyl acetates was developed, delivering a variety of 1-(4-oxochroman-2-yl)ethyl acetate derivatives by reacting with chromones. This reaction has a wide substrate scope with excellent site-selective C–H activation at the inactive α-hydrogen of the alkoxyl group instead of the α-hydrogen of the carbonyl group under radical conditions. Compared with other protocols

  开发了乙酸乙酯的直接 C-H 官能化，通过与色酮反应产生各种 1-(4-oxochroman-2-yl) 乙酸乙酯衍生物。该反应具有广泛的底物范围，在自由基条件下，在烷氧基的非活性 α-氢而不是羰基的 α-氢上具有优异的位点选择性 C-H 活化。与烷基酯的 α-烷氧基 C-H 官能化的其他方案相比，该反应的一个显着特点是不需要金属催化剂，而 DTBP 作为唯一的氧化剂。
• Regioselective Cross-Couplings of Coumarins and Flavones with Ethers via C(sp³)–H Functionalization
  作者：Ben Niu、Wannian Zhao、Yingcai Ding、Zhaogang Bian、Charles U. Pittman、Aihua Zhou、Haibo Ge

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00800

  日期：2015.7.17

  Coumarin and flavone derivatives are highly valuable molecules in drug discovery. Here, two new regioselective cross-dehydrogenation couplings of coumarins and flavones with different ethers via C(sp3)–H functionalization processes were developed, generating new ether-substituted derivatives not previously reported. These reactions proceeded well via radical mechanisms and provided the corresponding

  香豆素和黄酮衍生物是药物发现中非常有价值的分子。在这里，开发了两个新的香豆素和黄酮与不同醚通过C（sp 3）–H官能化过程进行的区域选择性交叉脱氢偶联反应，产生了以前没有报道的新的醚取代衍生物。这些反应通过自由基机理进行得很好，并以高收率提供了相应的产物。
• Ammonium iodide-mediated regioselective chalcogenation of chromones with diaryl disulfides and diselenides
  作者：Tao Guo

  DOI：10.1080/00397911.2017.1364766

  日期：2017.11.17

  ABSTRACT A metal-free method for the synthesis of 3-chalcogenyl-chromones/quinolones from chromones/quinolones and diorganyl dichalcogenides using ammonium iodide under air was developed. This approach allowed the preparation of a wide range of 3-selenyl- and 3-sulfenyl-chromones/quinolones in good to excellent yields. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要开发了一种在空气中使用碘化铵从色酮/喹诺酮和二有机二硫属元素化物合成 3-硫属元素色酮/喹诺酮类的无金属方法。这种方法允许以良好到极好的收率制备范围广泛的 3-硒基-和 3-亚苯基-色酮/喹诺酮。图形概要

表征谱图