Penduline | 26137-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: Penduline
• 英文别名: (1S,14S)-20,21,25-trimethoxy-15,30-dimethyl-7,23-dioxa-15,30-diazaheptacyclo[22.6.2.23,6.18,12.114,18.027,31.022,33]hexatriaconta-3(36),4,6(35),8,10,12(34),18,20,22(33),24,26,31-dodecaen-9-ol
• CAS: 26137-45-1
• 化学式: C₃₇H₄₀N₂O₆
• 分子量: 608.734
• InChiKey: DFOCUWZXJBAUSQ-VMPREFPWSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C
• 沸点：
  707.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 Penduline 在 乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到汉防己甲素
  参考文献：
  名称：

  A Chemistry of Bisbenzylisoquinoline Alkaloid: Isomerization of Berbamine to Penduline in Methanol by Radical Reaction

  摘要：

  Berbamine (1), a bisbenzylisoquinoline alkaloid, when treated with methanol, was isomerized to penduline (2), the C-1 epimer of 1. This isomerization was proved to proceed via a radical reaction by a free radical generated from methanol and molecular oxygen.

  DOI：

  10.3987/com-95-7155
• 作为产物：
  描述：

  小檗胺 在 甲醇 、 氧气 作用下， 反应 24.0h， 以25%的产率得到Penduline
  参考文献：
  名称：

  A Chemistry of Bisbenzylisoquinoline Alkaloid: Isomerization of Berbamine to Penduline in Methanol by Radical Reaction

  摘要：

  Berbamine (1), a bisbenzylisoquinoline alkaloid, when treated with methanol, was isomerized to penduline (2), the C-1 epimer of 1. This isomerization was proved to proceed via a radical reaction by a free radical generated from methanol and molecular oxygen.

  DOI：

  10.3987/com-95-7155

文献信息

• Phenolderivate des Bisbenzylisochinolin-alkaloids Tetrandrin durch selektive Etherspaltung
  作者：Peter Pachaly、Maria Praest

  DOI：10.1002/ardp.19823150705

  日期：——

  Unter kontrollierten Reaktionsbedingungen lassen sich aus Tetrandrin (1) selektiv Fangchinolin (3) bzw. Atherospermolin (5) und 6′,7,12‐Tris‐(O‐demethyl)‐tetrandrin (7) gewinnen. Als Nebenprodukte werden Pendulin (2) und 6′,7‐Bis‐(O‐demethyl)‐tetrandrin (6) identifiziert.

  在受控的反应条件下，可以从粉防己碱 (1) 中选择性地获得芳喹啉 (3) 或动脉精胺 (5) 和 6', 7,12-三-(O-去甲基)-粉防己碱 (7)。Pendulin (2) 和 6', 7-bis-(O-demethyl) - 粉防己碱 (6) 被确定为副产物。
• BI-BENZYL ISOQUINOLINE DERIVATIVE, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF IN HEPATOPATHY TREATMENT AND PREVENTION
  申请人：THE KEY LABORATORY OF CHEMISTRY FOR NATURAL PRODUCTS OF GUIZHOU PROVINCE AND CHINESE ACADEMY

  公开号：US20170260161A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention disclosed a compound of general formula (I), a single stereoisomer thereof, a mixture of stereoisomers thereof, and a prodrug, pharmaceutically acceptable salt and metabolite thereof, X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , x, y and z being as defined in the present invention.
• A Chemistry of Bisbenzylisoquinoline Alkaloid: Isomerization of Berbamine to Penduline in Methanol by Radical Reaction
  作者：Noriaki Kashiwaba、Shigeo Morooka、Michiko Kimura、Minoru Ono、Yoshie Murakoshi、Jun Toda、Takehiro Sano

  DOI：10.3987/com-95-7155

  日期：——

  Berbamine (1), a bisbenzylisoquinoline alkaloid, when treated with methanol, was isomerized to penduline (2), the C-1 epimer of 1. This isomerization was proved to proceed via a radical reaction by a free radical generated from methanol and molecular oxygen.