5-fluoro-1-methyl-1H-indole-2-carbohydrazide | 1488426-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-methyl-1H-indole-2-carbohydrazide
• CAS: 1488426-92-1
• 化学式: C₁₀H₁₀FN₃O
• 分子量: 207.207
• InChiKey: PGIIEJBDXCKEFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  60.05
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-methyl-1H-indole-2-carbohydrazide 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.01h， 生成 N-{{5-fluoro-2-[5-(isopropylthio)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl]-1-methyl-1H-indol-3-yl}methyl}-3,4,5-trimethoxybenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Identification and characterization of novel indole based small molecules as anticancer agents through SIRT1 inhibition

  摘要：

  In our pursuit to develop new potential anticancer leads, we designed a combination of structural units of indole and substituted triazole; and a library of 1-{1-methyl-2-[4-phenyl-5-(propan-2-ylsulfanyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl]-1H-indol-3-yl}methanamine derivatives was synthesized and characterized. Cytotoxic evaluations of these molecules over a panel of three human cancer cell lines were carried out. Few molecules exhibited potent growth inhibitory action against the treated cancer cell lines at lower micro molar concentration. An in vitro assay investigation of these active compounds using recombinant human SIRT1 enzyme showed that one of the compounds (IT-14) inhibited the deacetylation activity of the enzyme. The in vivo study of IT-14 exemplified its promising action by reducing the prostate weight to the body weight ratio in prostate hyperplasia animal models. A remarkable decrease in the disruption of histoarchitecture of the prostate tissues isolated from IT-14 treated animal compared to that of the positive control was observed. The molecular interactions with SIRT1 enzyme were also supported by molecular docking simulations. Hence this compound can act as a lead molecule to treat prostatic hyperplasia. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.018
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-甲基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到5-fluoro-1-methyl-1H-indole-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Indole-3-carbinol and 1,3,4-Oxadiazole Hybrids: Synthesis and Study of Anti-Proliferative and Anti-Microbial Activity

  摘要：

  本研究设计并合成了吲哚-3-甲醇和 1,3,4-噁二唑-2-硫醇的分子杂交体。硫醇类似物由具有不同电子特性的苄基和烷基取代组成。利用 1H NMR、13C NMR、质谱和元素分析确定了所有新合成支架和目标化合物的结构。对所有最终化合物进行了体外抗增殖和抗微生物活性筛选。三种化合物显示出卓越的抗增殖活性，对三种癌细胞系（HepG2（人肝肝细胞癌）、HeLa（人宫颈癌）和 MCF-7（人乳腺癌））的细胞生长抑制率超过 70%。在抗微生物研究中，具有吸电子氟或硝基取代基的化合物显示出与标准药物相似的显著活性。此外，最终化合物对非癌 Vero 细胞系无毒。

  DOI：

  10.1071/ch15116