sodium 2-oxobutyrate | 2013-26-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: sodium 2-oxobutyrate
• 英文别名: sodium 2-ketobutyrate；sodium 2-oxobutanoate；sodium;2-oxobutanoate
• CAS: 2013-26-5
• 化学式: C₄H₅O₃*Na
• 分子量: 124.072
• InChiKey: SUAMAHKUSIHRMR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.28
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300090
• RTECS号：
  ET5955900
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

SDS

2-氧代丁酸钠 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Sodium 2-Oxobutyrate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氧代丁酸钠
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 2013-26-5
俗名： 2-Oxobutyric Acid Sodium Salt , Sodium 2-Ketobutyrate , 2-Ketobutyric Acid
Sodium Salt
分子式： C4H5NaO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
2-氧代丁酸钠 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
2-氧代丁酸钠 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： scu-mus LD50:2960 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: ET5955900

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
2-氧代丁酸钠 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途： 用于生化研究，是乳酸脱氢酶的底物，也常用于制备诊断试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 2-oxobutyrate 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxy-butyric acid ; sodium-salt
  参考文献：
  名称：

  A New Family ofD-2-Hydroxyacid Dehydrogenases That ComprisesD-Mandelate Dehydrogenases and 2-Ketopantoate Reductases

  摘要：

  通过活性染色程序和PCR分离粪肠球菌IAM10071的d-扁桃酸脱氢酶(d-ManDH)基因，并在大肠杆菌细胞中表达。该重组酶对各种具有大量疏水侧链的2-酮酸底物，特别是C3支链底物，如苯甲酰甲酸和2-酮异戊酸，表现出高催化活性，并对NADH和NAD+表现出严格的辅酶特异性。它与已知的 NADP 依赖性 2-酮泛解酸还原酶 (KPR) 显示出显着的序列相似性。这些结果表明，d-ManDH 与 KPR 一起构成了一个新的 d-2-羟基酸脱氢酶家族，其作用于 C3 支链 2-酮酸底物，对辅酶和底物具有各种特异性。

  DOI：

  10.1271/bbb.70827
• 作为产物：
  描述：

  1-carbopropane-1,2,2-tricarboxylic acid triethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到sodium 2-oxobutyrate
  参考文献：
  名称：

  一种制备2-丁酮酸钠盐的工艺方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备2‑丁酮酸钠盐的工艺方法，包括以下步骤：S1：以甲基丙二酸二乙酯或甲基丙二酸二甲酯为原料，与草酸二乙酯或草酸二甲酯在适量碱性化合物催化下反应得到1‑羰基丙烷‑1,2,2‑三羧酸酯中间体；S2：将所述S1中得到的1‑羰基丙烷‑1,2,2‑三羧酸酯中间体与水在适量酸性化合物催化下反应得到2‑丁酮酸；S3：将步骤S2中得到的2‑丁酮酸与碱性化合物反应得到2‑丁酮酸钠盐。其路线设计合理，安全可靠，成本较低，能够量化生产。

  公开号：

  CN111138269B

文献信息

• Biocatalytic Construction of Quaternary Centers by Aldol Addition of 3,3-Disubstituted 2-Oxoacid Derivatives to Aldehydes
  作者：Roser Marín-Valls、Karel Hernández、Michael Bolte、Teodor Parella、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Pere Clapés

  DOI：10.1021/jacs.0c09994

  日期：2020.11.18

  3-methyl-2-oxobutanoate hydroxymethyltransferase from E. coli (KPHMT) and variants thereof. The 3,3,3-trisubstituted 2-oxoacids thus produced were converted into 2-oxolactones and 3-hydroxy acids and directly to ulosonic acid derivatives, all bearing gem-dialkyl, gem-cycloalkyl, and spirocyclic quaternary centers. In addition, some of these reactions use a single enantiomer from racemic nucleophiles to afford

  季碳的拥挤性质阻碍了它们的制备，尤其是在需要立体控制时。在这里，我们报告了一种用于创建具有广泛底物范围的季碳中心的生物催化方法，导致具有这种结构特征的不同化合物类别。关键步骤包括由来自大肠杆菌的金属依赖性 3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT) 及其变体催化，将 3,3-二取代的 2-含氧酸醛醇加成到醛上。由此产生的 3,3,3-三取代的 2-含氧酸被转化为 2-氧代内酯和 3-羟基酸，并直接转化为 ulosonic 酸衍生物，所有这些衍生物都带有嵴二烷基、嵴环烷基和螺环季铵中心。此外，这些反应中的一些使用来自外消旋亲核试剂的单一对映异构体来提供立体纯的季碳。
• Exploration of Aldol Reactions Catalyzed by Stereoselective Pyruvate Aldolases with 2‐Oxobutyric Acid as Nucleophile
  作者：V. Laurent、A. Uzel、V. Hélaine、L. Nauton、M. Traïkia、T. Gefflaut、M. Salanoubat、V. de Berardinis、M. Lemaire、C. Guérard‐Hélaine

  DOI：10.1002/adsc.201900128

  日期：——

  family PF03328, recently described to be able to use hydroxypyruvic acid as nucleophile substrate, were shown to also catalyse aldol adducts formation from 2‐oxobutyric acid. A 1H NMR‐based assay was used to screen 21 aldolases for their activity towards 2‐oxobutyric acid and to predict their stereoselectivity at position 3 of the aldol adducts. The best biocatalysts were then proved to be strictly (3S)‐selective

  Pfam家族PF03328的丙酮酸醛缩酶最近被描述为能够使用羟基丙酮酸作为亲核试剂底物，并且还催化2-氧代丁酸形成醛醇加合物。阿1基于NMR-H测定用于画面21醛缩酶对它们的活性朝-2-氧代丁酸和在醇醛加合物的3位预测其立体选择性。然后最好的生物催化剂被证明严格（3小号）-选择性的。与该家族中已知的很少在第4位具有立体选择性的酶相反，突出显示了三种醛缩酶允许选择性进入（3 S，4 R）或（3 S，4 S）阿尔多斯。最终制备并分离了七种以前从未描述过的3-脱氧-3-甲基果糖酸，并具有良好的收率和立体选择性。
• Metallkomplexe von Farbstoffen, XII [1], Halbsandwich-Komplexe von Ruthenium, Cobalt, Rhodium, Iridium mit Iminocarboxylaten aus 4-(4′-Nitrophenylazo)anilin (Disperse Orange 3) oder 4,4′-Diaminoazobenzol und 2-Oxocarboxylaten. Metal Complexes of Dyes, XII
  作者：Frank Kühlwein、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/zaac.201000162

  日期：2010.11

  : Beck, Wolfgang, [e-mail] merged with this user on 29-May-2008 by Knapp, Jeanette (Beck, Wolfgang)

  : Beck, Wolfgang, [e-mail] 于 29-May-2008 由 Knapp, Jeanette (Beck, Wolfgang) 与该用户合并
• Quinoline tricyclic derivatives. Design, synthesis and evaluation of the antiviral activity of three new classes of RNA-dependent RNA polymerase inhibitors
  作者：Antonio Carta、Irene Briguglio、Sandra Piras、Paola Corona、Giampiero Boatto、Maria Nieddu、Paolo Giunchedi、Maria Elena Marongiu、Gabriele Giliberti、Filippo Iuliano、Sylvain Blois、Cristina Ibba、Bernardetta Busonera、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.009

  日期：2011.12

  CVB-5, Reo-1 and RSV. However, derivatives belonging to all classes showed activity against BVDV. Among the most potent were the bis-triazoloquinoline 1m, the imidazoquinolines 2e and 2h, and the pyridoquinoxalines 4h, 4j and 5n (EC50 range 1–5 μM). When tested in a replicon assay, compound 2h was the sole derivative to also display anti-HCV activity (EC50 = 3.1 μM). In enzyme assays, 1m, 2h, 5m and 5n

  在这项研究中，合成了三类新的线性N-三环化合物，它们是由喹啉核与1,2,3-三唑，咪唑或吡嗪缩合而得到的，获得了三唑并[4,5- g ]喹啉，咪唑并[4]。分别是，5-5- g喹啉和吡啶并[2，3- g ]喹喔啉。标题化合物中的细胞毒性和抗病毒活性的基于细胞的测定中测试抗RNA病毒代表三个属的的黄病毒科家族，即BVDV（瘟病毒），YFV（黄病毒属）和HCV（丙型肝炎病毒属）。喹啉衍生物也针对含有单链，无论正义（单链RNA其他RNA病毒科的代表测试+）或负义（RNA - ，和双链基因组（双链RNA），以及针对两个代表） DNA病毒家族。尽管对CVB-5，Reo-1和RSV具有选择性活性，但一些喹啉类药物显示中等程度的活性。但是，属于所有类别的衍生物均显示出对BVDV的活性。最有效的是双三唑并喹啉1m，咪唑并喹啉2e和2h以及吡啶并喹喔啉4h，4j和5n（EC 50范围1-5μM）。当在复制子
• Absolute configuration of the product of the acetolactate synthase reaction by a novel method of analysis using acetolactate decarboxylase
  作者：David H. G. Crout、Edward R. Lee、Daniel L. Rathbone

  DOI：10.1039/p19900001367

  日期：——

  2-oxobutanoate were incubated with acetolactate synthase [acetolactate pyruvate lyase (carboxylating, EC 4.1.3.18)] in the presence of acetolactate decarboxylase [(S)-2-hydroxy-2-methyl-3-oxobutanoate carboxy-lyase, EC 4.1.1.5)]. The exclusive production of 3-hydroxypentan-2-one showed that the α-acetohydroxybutyrate (2-ethyl-2-hydroxy-3-oxobutanoate) produced by acetolactate synthase had the (S)-configuration

  在乙酰乳酸脱羧酶[（S）-2-羟基-2-甲基-3-氧代丁酸羧裂合酶，EC的存在下，将丙酮酸和2-氧代丁酸与乙酰乳酸合酶[乙酰丙酮酸丙酮酸裂合酶（羧化，EC 4.1.3.18）]一起孵育。4.1.1.5）]。独家生产的3-羟基戊烷-2-酮表明，乙酰乳酸合酶生产的α-乙酰羟基丁酸酯（2-乙基-2-羟基-3-氧代丁酸酯）具有（S）构型。的能力乳酸脱羧酶催化（重排- [R ）衬底的对映异构体经由羧酸迁移使用[3,4研究13 Ç 2]-α-乙酰乳酸，其中正常底物重排的简并性被同位素标记破坏。观察到[1,2- 13 C 2 ]-和[3,4- 13 C 2 ]-乙醛的预测顺序形成。

表征谱图