5-azido-5-deoxy-2,3-O-(3-pentylidene)-α-D-ribofuranosyl fluoride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-2,3-O-(3-pentylidene)-α-D-ribofuranosyl fluoride
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-diethyl-4-fluoro-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₁₀H₁₆FN₃O₃
• 分子量: 245.254
• InChiKey: XGKNMIZTNQRDEH-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-2,3-O-(3-pentylidene)-α-D-ribofuranosyl fluoride 、 在 二氯二茂铪 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thieme 化学期刊获奖者——他们现在在哪里？酸不稳定糖基受体的核糖基化是合成核苷抗生素的潜在关键步骤

  摘要：

  天然存在的核苷类抗生素（例如 muraymycins 和 caprazamycins）代表了开发急需的新型抗菌剂的有吸引力的先导结构。muraymycins、caprazamycins 及其类似物全合成的一项主要挑战是高效构建密集功能化的氨基核糖基化尿苷衍生的核心单元。为了避免繁琐的保护基操作，我们的目标是使用酸不稳定糖基受体进行氨基核糖基化步骤。因此，已经研究了不同的糖基化方法，其中戊烯糖苷给出了最好的结果。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591517
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.17h， 生成 5-azido-5-deoxy-2,3-O-(3-pentylidene)-α-D-ribofuranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  卡巴唑的全合成，卡巴霉素抗结核抗生素的核心结构。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462439
• 作为试剂：
  描述：

  二氯甲烷 、 在 5-azido-5-deoxy-2,3-O-(3-pentylidene)-α-D-ribofuranosyl fluoride 、 四丁基高氯酸铵 、 cesium fluoride 作用下， 反应 16.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Thieme 化学期刊获奖者——他们现在在哪里？酸不稳定糖基受体的核糖基化是合成核苷抗生素的潜在关键步骤

  摘要：

  天然存在的核苷类抗生素（例如 muraymycins 和 caprazamycins）代表了开发急需的新型抗菌剂的有吸引力的先导结构。muraymycins、caprazamycins 及其类似物全合成的一项主要挑战是高效构建密集功能化的氨基核糖基化尿苷衍生的核心单元。为了避免繁琐的保护基操作，我们的目标是使用酸不稳定糖基受体进行氨基核糖基化步骤。因此，已经研究了不同的糖基化方法，其中戊烯糖苷给出了最好的结果。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591517

文献信息

• Development of a Highly β-Selective Ribosylation Reaction without Using Neighboring Group Participation:  Total Synthesis of (+)-Caprazol, a Core Structure of Caprazamycins
  作者：Shinpei Hirano、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1021/jo701699h

  日期：2007.12.1

  (+)-caprazol are described. The key elements of our approach include the early stage introduction of the aminoribose in a highly β-selective manner, using the steric hindrance in the transition state and the construction of the diazepanone by a modified intramolecular reductive amination. The 5‘-C-glycyluridine derivative 9, which was prepared stereoselectively via Sharpless asymmetric aminohydroxylation,

  描述了（+）-辣椒碱的全合成的全部细节。我们方法的关键要素包括：以过渡型空间位阻，以高度β-选择性的方式早期引入氨基核糖，以及通过修饰的分子内还原胺化作用构建二氮杂酮。经由Sharpless不对称氨基羟基化立体选择性地制备的5'- C-甘氨酰尿苷衍生物9被2,3- O-亚烷基核呋喃糖基供体核糖化。揭示了增加缩醛单元的烷基取代基的尺寸导致改善了端基异构体位置的立体选择性，以及所需的核糖苷21b（1′′-β）和22b。当使用具有更空间位阻的3-亚戊基的核糖基氟化物16时，以80％的收率获得（1′′-α）（21b / 22b＝ 24.0 / 1）。还讨论了核糖基化的立体选择性的起源。使用模型醛37优化了二氮杂酮系统的构建，并通过包括催化加氢然后进行氢化物还原的两步反应序列，以88％的收率获得了所需的二氮杂酮38。将该方法应用于醛44可成功获得二氮杂酮衍生物45和46。，其官能团操作完成了（+）-卡巴唑的全部合成。
• Simplified Novel Muraymycin Analogues; using a Serine Template Strategy for Linking Key Pharmacophores
  作者：Bhautikkumar Patel、Rachel V Kerr、Alpeshkumar K Malde、Matthew Zunk、Timothy D. H. Bugg、Gary Grant、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1002/cmdc.202000033

  日期：2020.8.5

  of naturally occurring MraY inhibitors. Despite having potent antibiotic properties, the structural complexity of muraymycins advocates for simplified analogues as potential lead structures. Herein, we report a systematic structure‐activity relationship (SAR) study of serine template‐linked, simplified muraymycin‐type analogues. This preliminary SAR lead study of serine template analogues successfully

  抗生素研究的现状要求紧急发明可对多种药物具有耐药性的细菌起作用的新型药物。根据对新抗生素的紧迫性，世界卫生组织已将抗药性细菌分为关键，高和中优先级。天然存在的尿苷衍生的“核苷抗生素”通过抑制跨膜蛋白MraY（转座酶I）显示出对许多优先耐药生物的有希望的活性，这在临床上尚待探索。MraY的催化活性是细菌细胞活力和生长的重要过程，包括优先生物的活力。莫来霉素是天然存在的MraY抑制剂的一类。尽管具有强大的抗生素特性，穆雷霉素的结构复杂性提倡将简化的类似物作为潜在的先导结构。在本文中，我们报告了丝氨酸模板连接的简化穆来霉素型类似物的系统结构-活性关系（SAR）研究。这项关于丝氨酸模板类似物的SAR初步研究成功地揭示出，天然存在的穆雷霉素的复杂结构可以轻松简化，以提供抗药性强的优先抗性生物的生物活性支架。这项研究将为基于简化的丝氨酸模板的新型抗菌先导化合物的开发铺平道路。这项关于丝氨酸模板类似物的
• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? ­Ribosylation of an Acid-Labile Glycosyl Acceptor as a Potential Key Step for the Synthesis of Nucleoside Antibiotics
  作者：Christian Ducho、Daniel Wiegmann、Anatol Spork、Giuliana Niro

  DOI：10.1055/s-0036-1591517

  日期：2018.3

  Naturally occurring nucleoside antibiotics (e.g., muraymycins and caprazamycins) represent attractive lead structures for the development of urgently needed novel antibacterial agents. One major challenge in the total synthesis of muraymycins, caprazamycins, and their analogues is the efficient construction of the densely functionalized aminoribosylated uridine-derived core unit. In order to avoid

  天然存在的核苷类抗生素（例如 muraymycins 和 caprazamycins）代表了开发急需的新型抗菌剂的有吸引力的先导结构。muraymycins、caprazamycins 及其类似物全合成的一项主要挑战是高效构建密集功能化的氨基核糖基化尿苷衍生的核心单元。为了避免繁琐的保护基操作，我们的目标是使用酸不稳定糖基受体进行氨基核糖基化步骤。因此，已经研究了不同的糖基化方法，其中戊烯糖苷给出了最好的结果。
• Total Synthesis of Caprazol, a Core Structure of the Caprazamycin Antituberculosis Antibiotics
  作者：Shinpei Hirano、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1002/anie.200462439

  日期：2005.3.11