2,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan-3,4-dione | 124052-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan-3,4-dione
• 英文别名: 2,5,7,3',4'-pentahydroxy-3,4-falvandione；2,5,7,3',4'pentahydroxy-3,4-flavandione；2,5,7,3',4'-Pentahydroxy-3,4-flavandione；2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,5,7-trihydroxychromene-3,4-dione
• CAS: 124052-01-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₈
• 分子量: 318.24
• InChiKey: WDHJJAXPRDKDBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan-3,4-dione 生成 间苯三酚
  参考文献：
  名称：

  IGARASHI, KIHARU;KOMATSU, CHIZUKO;SHIMADA, TORU, AGR. AND BIOL. CHEM., 55,(1991) N, C. 855-857

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  槲皮素 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 生成 2,5,7,3',4'-Pentahydroxyflavan-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Photodegradation of Quercetin: Relation to Oxidation

  摘要：

  研究了槲皮素在酒精溶液中的光稳定性。UVA 和 UVB 光都会诱导槲皮素降解，产生一种单一的产物 1，该产物来自于氧化和 2,3 双键上的醇分子的加成。当槲皮素溶解在碱性溶液中时，也会产生同样的机理，同样会产生一种由氧化和加水产生的产物 2。与槲皮素类似物的比较证实，尽管槲皮素中存在五个羟基，但位于 3、3′ 和 4′位的羟基主要参与了该化合物的抗氧化活性及其光溶性。

  DOI：

  10.3390/molecules17088898

文献信息

• Mechanistic study on the enzymatic oxidation of flavonols
  作者：Souhila Ghidouche、Nour-Eddine Es-Safi、Paul-Henri Ducrot

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.147

  日期：2008.1

  Several flavonols have been transformed upon treatment by Trametes versicolor laccase. Most of the major oxidation products have been isolated by HPLC as pure compounds and their structures have been, when possible, investigated through spectral methods (HPLC–MS and NMR). The results are coherent with the predominance of a dismutation process, leading to cation formation, over direct radical–radical

  Trametes versicolor laccase经处理后已转化了几种黄酮醇。大部分主要氧化产物已通过HPLC分离为纯净化合物，并且在可能的情况下，通过光谱方法（HPLC-MS和NMR）对其结构进行了研究。结果与直接自由基-自由基偶合过程中导致阳离子形成的歧化过程的优势相一致。
• Igarashi, Kiharu; Komatsu, Chizuko; Shimada, Toru, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 3, p. 855 - 857
  作者：Igarashi, Kiharu、Komatsu, Chizuko、Shimada, Toru

  DOI：——

  日期：——