(3E,7E)-octadeca-3,7-diene-2,9-dione | 182888-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,7E)-octadeca-3,7-diene-2,9-dione
• 英文别名: (3E,7E)-2,7-dioxooctadeca-3,7-diene
• CAS: 182888-12-6
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: ZIBYAIFVYWMUCS-MWGZXAIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胍 、 (3E,7E)-octadeca-3,7-diene-2,9-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 氟硼酸钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以31%的产率得到rac-(4S,2aS,8aR,7R)-4-nonyl-7-methyl-(1,2,3,4,7,8-hexahydro-5H-5,6,8b-triazaacenaphthalene)-6-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  短合成巴兹拉定生物碱的三环胍盐核心的途径

  摘要：

  据报道，向一系列双-α，β-不饱和酮中添加胍可导致三环胍的形成，三环胍是天然巴兹拉定生物碱的模型。提供了Nmr证据来支持巴茨拉定F的相对立体化学的新任务。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00576-6
• 作为产物：
  描述：

  decyrylmethylenetriphenylphosphane 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3E,7E)-octadeca-3,7-diene-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  短合成巴兹拉定生物碱的三环胍盐核心的途径

  摘要：

  据报道，向一系列双-α，β-不饱和酮中添加胍可导致三环胍的形成，三环胍是天然巴兹拉定生物碱的模型。提供了Nmr证据来支持巴茨拉定F的相对立体化学的新任务。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00576-6

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Tricyclic Guanidine Analogues of Batzelladine K for Antimalarial, Antileishmanial, Antibacterial, Antifungal, and Anti-HIV Activities
  作者：Nafees Ahmed、Keyur G. Brahmbhatt、Shabana I. Khan、Melissa Jacob、Babu L. Tekwani、Sudeep Sabde、Debashis Mitra、Inder P. Singh、Ikhlas A. Khan、Kamlesh K. Bhutani

  DOI：10.1111/cbdd.1427

  日期：2013.4

  Fifty analogues of batzelladine K were synthesized and evaluated for in vitro antimalarial (Plasmodium falciparum), antileishmanial (Leishmania donovani), antimicrobial (panel of bacteria and fungi), antiviral (HIV‐1) activities. Analogues 14h and 20l exhibited potential antimalarial activity against chloroquine‐sensitive D6 strain with IC50 1.25 and 0.88 μm and chloroquine‐resistant W2 strain with

  合成了 50 种 batzelladine K 类似物，并评估了其体外抗疟（恶性疟原虫）、抗利什曼原虫（Leishmania donovani）、抗菌（细菌和真菌）、抗病毒（HIV-1）活性。类似物14h和20l对氯喹敏感的 D6 菌株表现出潜在的抗疟活性，IC 50 1.25 和 0.88 μm，氯喹抗性 W2 菌株的 IC 50 1.64 和 1.07 μm，分别。具有壬基取代的类似物12c和14c显示出最有效的抗利什曼原虫活性，IC 502.39和2.78μ米和IC 90 11.27 12.76和μ米，分别。三种类似物12c、14c和14i对各种病原细菌和真菌的活性最强，IC 50  < 3.02 μm和 MIC/MBC/MFC <6 μm。在三轮车上具有戊基和甲基取代基的类似物20l显示出对所有病原体的有希望的活性。然而，没有发现对 HIV-1 有活性。我们的研究表明，三环胍化合物为广谱活性提供了新的结构类别。
• Revision of the Stereochemistry of Batzelladine F. Approaches to the Tricyclic Hydroxyguanidine Moiety of Batzelladines G, H, and I
  作者：Barry B. Snider、Marina V. Busuyek

  DOI：10.1021/np990312j

  日期：1999.12.1

  The polycyclic guanidine alkaloids batzelladines F-I isolated from a Jamaican sponge of the genus Batzella in 1997 are of potential value for the treatment of AIDS because they induce p56lck-CD4 dissociation at micromolar concentrations. Comparison of the spectral data for both the synthetic syn and anti tricyclic left-hand portions of batzelladine F establishes that the natural product has the syn

  1997年从牙买加Batzella属海绵中分离的多环胍生物碱batzelladines FI具有治疗艾滋病的潜在价值，因为它们在微摩尔浓度下诱导p56lck-CD4分解。batzelladine F的合成顺式和反式三环左手部分光谱数据的比较确定了天然产物具有顺式而不是最初分配的反立体化学。描述了获得巴兹拉定GI的三环羟基胍部分的方法。
• A short synthetic route to the tricyclic guanidinium core of the batzelladine alkaloids
  作者：Gregory P. Black、Patrick J. Murphy、Nigel D.A. Walshe

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00576-6

  日期：1998.8

  addition of guanidine to a series of bis-α,β-unsaturated ketones is reported leading to the formation of tricyclic guanidines, which are models of the naturally occurring batzelladine alkaloids. Nmr evidence is given in support of a new assignment for the relative stereochemistry of batzelladine F.

  据报道，向一系列双-α，β-不饱和酮中添加胍可导致三环胍的形成，三环胍是天然巴兹拉定生物碱的模型。提供了Nmr证据来支持巴茨拉定F的相对立体化学的新任务。